Некоторое время Дампир продолжал заготавливать кампешевое дерево, но в мае 1678 г. вернулся на Ямайку, а оттуда — на родину. Купив участок земли, он женился на родственнице герцога Графтона, но через несколько месяцев расстался с ней. В 1679 г. Дампир вновь отправился на Ямайку, где присоединился к флотилии пиратских судов под командованием Коксона, Шарпа и др. Вместе с ними он в начале 1680 г. участвовал в нападении на Портобело, затем пересёк Панамский перешеек и до весны 1681г. разбойничал в Тихом океане сначала с капитаном Сокинсом, а затем с Шарпом. В апреле Дампир и 43 его товарища покинули Шарпа. Избрав предводителем Джона Кука, они вернулись на карибское побережье и там обнаружили судно французского пирата Тристана. Дампир присоединился к Тристану, позже плавал с капитаном Аршамбо, от которого перешёл к капитану Райту. Последний промышлял вместе с голландцем Янки до апреля 1682 г. В водах Венесуэлы флибустьеры захватили несколько призов. Вскоре, расставшись с Райтом, Дампир вместе с друзьями отправился в Сев. Америку, в Виргинию. Там почти год он работал надсмотрщиком на табачной плантации. В апреле 1683 г. в Чесапикский залив прибыл корабль «Ривендж», которым командовал его старый приятель Кук. Избавившись от 2 призов, пираты переоснастили свой корабль, завербовали в команду ещё 20 человек, в том числе Дампира, и пошли за добычей в тропические широты. О ходе этой экспедиции рассказывается в биографии Эдварда Дэвиса.
В августе 1685 г. Дампир расстался с капитаном Дэвисом, пересев на корабль капитана Свана «Сигнит». В марте 1686 г. «Сигнит» и вспомогательный тендер отплыли от американского побережья, взяв курс на Ост-Индию. Переход через Тихий океан занял 51 день. К тому времени, когда флибустьеры увидели землю, продовольствия оставалось на три дня. Пираты посетили о. Гуам и Филиппины. На о. Минданао часть команды ушла от Свана на «Сигните», избрав новым вожаком Джона Рида. Обогнув Минданао с юга, они пошли разбойничать к Маниле, потом в Сиамский залив и на Тайвань. В декабре «Сигнит» взял курс на побережье Новой Голландии (Австралии). 5 января 1688 г. англичане высадились на австралийском берегу в районе современного залива Дампир и архипелага Буканиров. Дампир первым из англичан описал аборигенов Австралии. «Жители этой страны, — писал он, — самые жалкие люди на свете. Готтентоты Мономотапы хотя и безобразные люди, но по сравнению с этими выглядят просто джентльменами».
7 апреля корабль достиг Суматры, а в начале мая — Никобарских о-вов. Здесь Рид разрешил Дампиру покинуть «Сигнит». Раздобыв каноэ, он отправился в Ачех — султанат на севере Суматры, где познакомился с капитаном Уэлдоном; последний предложил ему совершить рейс в Тонкин. Вернувшись оттуда в марте 1689 г., Дампир предпринял путешествие в Малакку, затем торговал в Индии и служил бомбардиром в фактории на Суматре. В январе 1691 г. он сбежал оттуда, прихватив с собой дневник. 16 сентября того же года Дампир прибыл в Англию, завершив своё первое кругосветное путешествие. В феврале 1697 г.
вышла его книга «Новое путешествие вокруг света», принёсшая ему широкую известность. То, что Дампир посвятил свою книгу президенту Королевского общества, положительно сказалось на его дальнейшей карьере. Летом 1697 г. он получил должность на таможне, был приглашён консультантом в совет по торговле и плантациям, а позже назначен капитаном корабля «Робак».
В январе 1699 г. Дампир снялся с якоря, намереваясь совершить путешествие в Новую Голландию и Новую Гвинею. Фишер, первый помощник капитана, открыто выражал недовольство судьбой, пославшей ему в начальники бывшего пирата. Во время плавания от берегов Африки к побережью Бразилии между ним и Дампиром вспыхнула ссора. В ответ на оскорбление Дампир набросился на своего помощника с тростью и запер в каюте. Три недели Фишер провёл в кандалах, а когда «Робак» достиг Бразилии, Дампир отправил бунтовщика в местную тюрьму.
1 августа «Робак» появился у австралийских берегов. Дампир произвёл съёмку берегового участка на протяжении 800 км и открыл группу островов — ныне это архипелаг Дампира. Двигаясь на север, «Робак» зашёл на Тимор, откуда проследовал к побережью Новой Гвинеи. Там в начале 1700 г. он открыл несколько островов, в том числе о. Новая Ирландия. Позже Дампир открыл пролив Сент-Джордж-Чаннел, который он принял за залив. Пролив отделяет о. Новая Ирландия от о. Новая Британия, но Дампир этого не знал и дал им общее название Новая Британия. Отказавшись от намерения посетить восточное побережье Австралии, капитан пустился в обратный путь.
Когда «Робак» обогнул мыс Доброй Надежды, его корпус пропускал воду как решето. В феврале 1701 г. близ о. Вознесения корабль начал тонуть, и Дампир вынужден был посадить его на мель. На Вознесении моряки с погибшего «Робака» провели конец февраля и весь март. Лишь 2 апреля их случайно обнаружила английская флотилия. В августе того же года Дампир вернулся в Англию, где его ожидали слава исследователя неведомых земель, экземпляр его второй книги «Путешествия и описания», изданной в 1699 г., и вызов в адмиралтейский суд по обвинению, выдвинутому против него Фишером. Суд, состоявшийся 8 июня 1702 г., признал Дампира виновным в жестоком обращении с первым помощником и выразил мнение, что «упомянутый капитан Дампир не тот человек, который может быть использован как командир какого-либо корабля флота Её Величества».
Весной 1703 г. лорд-адмирал Англии принц Джордж, муж королевы Анны, представил Дампира её величеству в связи с выходом первой части его новой, третьей, книги «Путешествие в Новую Голландию», а в номере «Лондон газетт» от 16 апреля того же года сообщалось: «Незадолго до того, как отправиться в новое плавание к берегам Вест-Индии, Уильям Дампир был удостоен чести приложиться к руке Её Величества». Речь шла о каперской экспедиции в Тихий океан с целью захвата «манильского галеона». 30 апреля Дампир вышел в море на 26-пушечном корабле «Сент-Джордж». В Кинсейле к экспедиции присоединился ещё один корабль — 16-пушечная фрегат «Синк порте», капитаном которого был Чарльз Пикеринг. В сентябре оба судна снялись с якоря и, двинувшись на юг, посетили о-ва Зелёного Мыса и побережье Бразилии. Во время плавания умер капитан Пикеринг и его место занял Томас Стрэдлинг.
Обогнув мыс Горн, корабли взяли курс на о-ва Хуан-Фернандес, куда прибыли в феврале 1704 г. Три недели команды отдыхали, потом отправились на охоту за испанскими и французскими судами. Хотя они захватили несколько призов, добыча оказалась мизерной. Тогда на Галапагосах Дампир объявил своим людям, что намерен совершить набег на «богатый город» Санта-Марию, расположенный на Панамском перешейке. Однако поход не оправдал возлагавшихся на него надежд. Когда каперы приблизились к цели, испанцы атаковали их из засады, заставив отступить. Вернувшись на свои суда, англичане заметили испанский корабль, ставший на якорь недалеко от них. Этот приз был взят без особых хлопот. После этого Дампир и Стрэдлинг разошлись в разные стороны. Последний пошёл к о-вам Хуан-Фернандес, где пополнил запасы провизии и оставил на берегу Александра Селкирка. История его жизни на необитаемом острове позже легла в основу романа Д. Дефо «Робинзон Крузо».
Некоторое время Дамгшр оперировал в водах Панамы и Коста-Рики; в августе 1704 г. он взял на абордаж барк, названный им «Дракон». Командиром приза был назначен Джон Клиппертон. Пока Дампир занимался ремонтом «Сент-Джорджа», Клиппертон сумел захватить испанский корабль. В сентябре, забрав с собой каперскую грамоту, часть военного снаряжения и половину провизии, он покинул Дампира.
В конце октября «Сент-Джордж» начал крейсировать в районе Акапулько, поджидая прибытия «манильского галеона». В декабре галеон был замечен на горизонте, однако все попытки взять его на абордаж успеха не имели. Провал операции привёл к конфликту капитана с командой. 6 января 1705 г. Дампир дал согласие на разделение экипажа: на «Дракон» пересели 35 моряков, на «Сент-Джордже» остались 27 человек.
Отремонтировав своё судно, Дампир предпринял набег на о. Пуна, расположенный в заливе Гуаякиль. Разграбив находившиеся там усадьбы, каперы вскоре захватили бригантину, на которой решили продолжить плавание. «Сент-Джордж» был брошен в Панамском заливе, а трофейная бригантина, переименованная в «Уиндикейшн», взяла курс на Индонезию. В Батавии голландские власти арестовали Дампира и заключили его в тюрьму, но он сумел доказать, что не является пиратом. В конце 1707 г. капитан вернулся в Англию, завершив тем самым второе кругосветное путешествие.
