Во время начавшегося наступления немцев в феврале 1918 года он входил в состав двух экстренно созданных органов - Всероссийского чрезвычайного штаба и бюро Комитета революционной обороны Петрограда. Его избирают членом революционного парламента - ВЦИК, а по партийной линии - уполномоченным ЦК левых эсеров. После ратификации Брестского мира и ухода левоэсеровских наркомов из ленинского Совнаркома, Фишман в составе южной делегации ЦК отправился на Украину для того, чтобы склонить местные Советы к продолжению войны с Германией. Совершив связанный с массой опасностей тур по маршруту Харьков - Екатеринослав - Таганрог - Ростов-на-Дону - Екатеринодар (в дни наступления Корнилова) - Москва, он вынес из этой поездки много впечатлений и разнообразных связей.
После возвращения в новую столицу, каковой теперь стала Москва, Фишман возглавил боевую дружину ЦК левых эсеров. К этому времени из-за ратификации Брестского мира у партии, к которой он принадлежал, резко обострились отношения с вчерашними союзниками - большевиками. Как вспоминал один из руководителей ПЛСР Владимир Карелин, в апреле 1918 года, «во время II съезда партии состоялось закрытое заседание, в котором был поставлен вопрос о терроре в международном масштабе. Было решено направить террор против виднейших представителей обеих враждовавших между собою империалистических коалиций, а именно: против Вильсона, Ллойд Джорджа, Клемансо и Вильгельма II. Это решение не осталось на словах. В Англию и Германию были посланы члены партии для организации покушения; им было поручено войти в сношения с соответствующими партийными группами этих стран. Встретив со стороны последних возражения, ЦК отказался от своего намерения… Они вошли в сношения с К. Либкнехтом и Ф. Мерингом. И тот, и другой высказались против покушения на Вильгельма, указывая, что оно может быть неправильно понято. В нем могут увидеть национальную месть побежденного русского народа победителю. Зато именно спартаковцы подали мысль об организации покушения на Мирбаха и Эйхгорна». Граф Вильгельм фон Мирбах являлся послом Германии в Москве, а фельдмаршал Герман фон Эйхгорн - командующим группой армий «Киев». Оба они стали мишенью террористов в июле 1918 года.
Участвовавший в съезде Фишман принял деятельное участие в подготовке покушения на Мирбаха. Он поселился на нелегальной даче левых эсеров на подмосковной станции Ухтомская. На ней находился склад оружия и формировались террористические группы для отправки в оккупированные австро-германскими войсками Украину, Белоруссию и Прибалтику. На этой даче магистр химии и изготовил ручные бомбы, которыми был затем убит посол. Этот теракт эсеры приурочили к V Всероссийскому съезду Советов, открывшемуся в Большом театре в Москве 4 июля. Одним из двух секретарей партийной фракции на съезде, кстати, был Фишман. Первоначально боевики планировали осуществить убийство Мирбаха прямо в дипломатической ложе Большого театра, но потом отказались от этого плана.
В день открытия съезда на заседание ЦК ПЛСР был вызван заведующий отделом Всероссийской чрезвычайной комиссии (ВЧК) по борьбе с немецким шпионажем 20-летний член партии Яков Блюмкин. От него потребовали схему комнат немецкого посольства. В ответ чекист предложил свои услуги в деле покушения. (Кстати, очень похоже на то, что партийная карьера этого молодого честолюбца не обошлась без протекции Фишмана и его младшего брата, находившегося тогда в Одессе, откуда и прибыл Блюмкин в Москву, хотя прямых указаний на это пока не обнаружено.) Непосредственной проработкой теракта и предварительной репетицией с его исполнителями занялись опытные террористы, проведшие долгие годы на каторге, - Мария Спиридонова, Анастасия Биценко и Прош Прошьян. 6 июля в гостинице «Националь» на Тверской улице Фишман вручил бомбы кураторам покушения. Затем за ними явились Блюмкин и еще один террорист (одессит Николай Андреев), отправившиеся затем на автомобиле в район Арбата…
Пока они расправлялись с Мирбахом в доме по адресу: Веснина, 5, в котором сейчас расположено посольство Италии, - Фишман вместе с другими заговорщиками находился в так называемом «штабе обороны партии», опорным пунктом для коего был выбран особняк Морозова в Трехсвятительском переулке. Там дислоцировался Боевой отряд ВЧК под командованием матроса Попова. Непосредственно Фишман участвовал в не вполне удачных попытках разагитировать солдат соседних полков. Но его партийные друзья так и не решились на настоящий путч с захватом Кремля. Они ограничились самообороной и были обречены на поражение. Большевики перехватили инициативу, арестовав для начала в Большом театре фракцию левых эсеров и подтянув верные латышские части. Последовал артиллерийский обстрел прямой наводкой позиций отряда Попова, после чего Фишман и прочие руководители «недоворота» были вынуждены бежать из Москвы.
Из Москвы Фишман скрылся на Донской фронт, где еще оставались части Красной армии под командованием левых эсеров (дивизия Киквидзе), а затем на Украину. Осенью 1918 года он стал членом ЦК Украинской ПЛСР, входя одновременно в состав Центрального штаба партизанских отрядов, созданного украинскими левыми эсерами. Он принимал непосредственное участие в борьбе с войсками генерала Петра Краснова на Дону и с «сечевиками» Симона Петлюры (в частности, в боях за Харьков).
Тем временем на заседании Ревтрибунала при ВЦИК в Москве, состоявшемся 27 ноября, за участие в «мятеже» левых эсеров Фишман заочно был приговорен к трехлетнему тюремному заключению. Это не помешало ему несколько раз конспиративно появляться в столице Советской России на различных партийных мероприятиях. После ареста ряда лидеров ПЛСР в начале 1919 года Яков Фишман стал одним из наиболее активных членов ЦК. Его тогдашняя партийная подруга, бывшая курсистка-«бестужевка» Евгения Валдина также принимала энергичное участие в подпольной работе. Однако 19 июня Фишман и Валдина были внезапно схвачены на улице в Москве бывшим товарищем Якова по ссылке, коммунистом Леонидом Науманом, служившим в НКВД помощником заведующего 3-м Мясницким комиссариатом по наружной охране. Так Фишман впервые попал при Советской власти, которую он устанавливал, в Бутырскую тюрьму.
Находясь в заключении, он довольно быстро пересмотрел свои взгляды на борьбу с большевиками и присоединился к фракции, которая выступала за легализацию левоэсеровской партии. О его пребывании в тюрьме сохранились прелюбопытные воспоминания в мемуарах заключенного савинковца В. Ф. Клементьева «В большевицкой Москве». Вот что он писал: «В Судный День человек пять-шесть евреев-социалистов собрались в «ванной» и молились там весь день. Никто не мешал им, никто не заглядывал, не насмехался. На этом праздники у евреев кончились. Перед поверкой они вернулись на свои места и были со всеми приветливы и любезны…
Кто- то вспомнил, что уже не за горами у православных Рождество. А через несколько дней -4 декабря, Введение во храм Богородицы. Кто верующий, в тяжкой тюремной судьбе от души бы перекрестился и помолился.
Этот разговор шел между «леваками» (т. е. левыми эсерами. - Я. Л.) в социалистической камере. Яков Фишман услышал, вскочил с койки, тряхнул рыжими кудрями, обозвал всех «антисемитами» и пошел грубо и дерзко честить христианство вообще, а православие в особенности за его жидоненавистничество. Никаких православных молений о батюшке царе и о Святой Руси здесь, в тюрьме, для потехи царских опричников и прочей черносотенщины быть не должно! Об этом надо заявить коменданту.
Однако нашлись леваки, не согласные с Фишманом. В камере начались бурные споры с бранью, попреками и обвинениями. Споры прекратил староста Ефим Соломонович Берг (правый социалист-революционер). Он крепко гаркнул на молодых и попросил успокоиться стариков. Острота споров уменьшилась, перешла в односложные восклицания, а там и совсем прекратилась».
Кому- то удалось убедить коменданта тюрьмы Попковича дать добро на службу. Мемуарист продолжал: «… комендант этим делом увлекся и начальству доложил, не струсил: раз еврейские социалисты в свой праздник без препятствий молились, пускай и наши покрестятся для облегчения прегрешений. Начальство промолчало. Значит, все на себя бери! Попкович вздохнул, помирать когда-нибудь надо, -и дал разрешение на богослужение.
Тем временем декабрь 1919 года подошел. Целый день верующие заключенные чистили и мыли выбранную для богослужения камеру. Стол от грязи отскоблили, прикрыли простынкой, маленькую иконку Божьей Матери кто-то дал. Поставили ее на столе, а перед ней стаканчик со свечечкой. Вот и готова церковь Божья! Батюшка после ужина из 7-го коридора подошел…
Народу собралось в камере полным-полно. Крестятся, слезы льют, один на другого валятся в земных поклонах. «Господи, помилуй!», - все от сердца тянут, когда положено. Ведь не шутки шутить собрались, а отмолиться от смертушки, что промеж них ходит и выбирает: кого взять, кого пока оставить. Да недолго в усмирении горячая служба шла…«
