Ровно в 19 часов над Индийским причалом в гавани Бостона в морозном воздухе прозвучал прощальный бас "Портленда", и лоцман Льюйс Нельсон повел судно на восток.
На борту парохода было 108 пассажиров и 68 членов экипажа.
В городе в это время валил густой снег, барометр продолжал падать. Ветер от норд-веста дул со скоростью 13 миль в час.
Когда "Портленд" выходил из гавани, в нее входил пароход "Кэннелби", поддерживавший регулярную линию между Бостоном, Батом, Бутбеем и портами штата Мэн. Это судно уже было вышло в море за остров Диир, но его капитан Ясон Коллинз счел нужным вернуться. Отдавая якорь на внутреннем рейде, он дал "Портленду" предупредительный гудок, но Бланшард прошел мимо.
В 19 часов 20 минут смотритель маяка на острове Диир Уэсли Пингри сделал в вахтенном журнале запись о выходе "Портленда" в море. У выхода из гавани "Портленд" видели с входящего в порт парохода "Моунт Дезерт", которым командовал капитан Вильям Ро. Пароходы разошлись на траверзе Грейвз Лейдж. Капитану "Моунт Дезерт" казалось, что "Портленд" обязательно вернется в порт. Но этого не случилось... "Портленд" видел и капитан Джозеф Кемп, командовавший буксиром "Силф № 8", когда проходил остров Диир.
Рыболовное судно "Мауд Эс" встретило "Портленд" примерно в четырех милях к юго-западу от острова Тэчер. Капитан Вильямс Томас сказал своему рулевому: "Вон идет "Портленд". Что-то он слишком близко подошел к Тэчеру". Это было спустя два с половиной часа после выхода парохода из Бостона. В это же время смотритель маяка острова Тэчер видел как "Портленд" прошел мимо на расстоянии 150 м.
Бланшард продолжал вести свое судно вдоль берега навстречу северо-западному шторму. Волнение все больше увеличивалось, дул ветер, снег валил плотными хлопьями.
В это время в Бостоне жизнь, как и прежде, шла своим чередом. Из-за непогоды жители города сидели по домам. В театре ставили новую пьесу "Шарлатан", студенты танцевали, так как была суббота -день их отдыха.
В 23 часа "Портленд" еще находился близ побережья Глостера, в 12 милях к юго-востоку от острова Тэчер. Здесь его заметили со шхуны "Грейлинг". Ее капитан Рубен Камерон боялся, что быстроходный пароход, не различив его огней, может потопить шхуну и зажег фальшфейер. Со шхуны видели, что "Портленд" сильно раскачивался на волнении. Капитан Камерон был уверен в том, что "Портленд" сошел со своей обычной трассы.
В 23 часа 15 минут видимость на море ухудшилась, и когда капитан Фрэнк Стирнс, командовавший шхуной "Флоренс Стирнс", заметил "Портленд", то не мог определить, имел тот ход или стоял на месте. Ему показалось, что пароход просто отрабатывал машиной на волну.
Примерно полчаса спустя капитан шхуны "Эдгар Рэнчэлл" Д. Пеллиор, находясь в 14 милях к юго-востоку от Глостера, сквозь завесу снега и брызг заметил огни большого колесного парохода, который шел ему наперерез. Шхуна едва не угодила под форштевень парохода. Капитану Пеллиору показалось, что у "Портленда" повреждена часть пассажирской надстройки...
Шторм усиливался. В Портленде в полдень 26 ноября ветер дул со скоростью 19 миль в час, в 14 часов его скорость равнялась уже 26 милям в час, к 15 часам он отошел к норду, а в 19 часов усилился до 36 миль в час. Местами го скорость достигала одной мили в минуту. А в Бостоне в 24 часа был зарегистрирован ветер в 31 милю в час.
При порывах его скорость достигала 72 миль в час. К полуночи давление резко упало. Вдоль всего побережья Массачусетса суда искали убежища. Одно за другим их выбрасывало на скалы. Ураган нанес разрушения и в приморских городах. В 22 часа близ Бостона из-за снегопада застрял поезд.
Направлявшийся из Англии в Бостон пароход "Огайо", войдя в гавань, был выброшен на мель у острова Спектак. Буксир "Кумберлэнд", идя из Балтимора, потерял близ Бостонского маяка ведомую баржу с ценным грузом.
В Портленде в это время шторм перешел в ураган, который надолго запечатлелся в памяти жителей. Ветер, скорость которого достигла уже 70 миль в час, создал страшную толчею морских волн. Гидрометеостанция маяка Хайленд на мысе Код зарегистрировала скорость ветра 90 миль в час, после чего приборы унесло шквалом.
Самуэль Фишер - капитан спасательной станции на мысе Код, ложась спать, отчетливо услышал четыре гудка парохода. Это было через 6 часов, после того как "Портленд" видели со шхуны "Эдгар Рэнчэлл", в 5 часов 45 минут утра воскресенья 27 ноября. Фишер ударил в гонг, поднял тревогу и по телеграфу запросил спасательную станцию в Пик Хиллз Бар. Дежурные спасатели осмотрели побережье, но ничего не нашли. К утру скорость ветра на мысе Код достигла 90 миль в час. У Уискассета на скалы выбросило двухмачтовую шхуну, а на камнях острова Томпсона оказалась шхуна "Фрэд Эмерсон".
К 6 часам утра воскресенья ураган обрушился на побережье Марта Виньярд. Ветер вырвал с корнями много деревьев, повалил телеграфные столбы, посрывал крыши с домов и потопил почти все стоявшие на якоре и гавани лодки для ловли омаров.
К рассвету у северной оконечности мыса Код терпели бедствие сразу шесть судов: пароход "Пентагоет", шхуна "Кинг Филипп" с грузом угля (1800 т) и четыре рыболовные шхуны.
В воскресенье в 9 часов утра ураган неожиданно стих на один час. Небо прояснилось и показалось солнце. В это время дочь смотрителя маяка Хайленд на мысе Код из окна своего дома, что стоял рядом с маячной башней, увидела в море большой колесный пароход, а некий Бенджамин Сиарроу, который шел к маяку Хайленд, также видел в море два больших парохода и рыбацкую шхуну. Поскольку в этих краях было два таких парохода, полагали, что один из них был "Портленд". Позже выяснилось, что шхуна, которую видел Спарроу, называлась "Руфь Мартин". Ею командовал капитан Майкл Хоган, и ее экипаж состоял из 26 человек. Она терпела бедствие: потеряла часть парусов, шлюпку и якорь, когда пыталась отстояться на нем близ маяка Чатам.
Капитан этой шхуны в 7 часов утра, заметив большой колесный пароход, поднял сигнал бедствия - перевернутый флаг. Но пароход помощи не оказал и прошел мимо. Матрос Патрик Друхан, который поднимал на гафеле перевернутый флаг, утверждал, что это был "Портленд". Он клялся, что видел его в течение двух часов во время затишья шторма.
Капитану шхуны "Руфь Мартин" казалось, что пароход огибает мыс Рейс-Пойнт, чтобы войти в гавань Провинстауна. Он был под парами, медленно двигаясь носом против волны.
С подветренной от него стороны капитан Хоган видел другой пароход, винтовой, который, как он считал, был "Пентагоет". Хоган под оставшимися парусами стал направляться к нему, чтобы пересадить команду. Но в это время огромная волна накрыла шхуну, налетел снежный шквал и пароходы исчезли из вида. Когда "Руфь Мартин" огибала мыс, ее волнами перебросило через бар и выбросило на берег у Провинстауна.
Все эти факты говорят о том, что "Портленд" в 10 часов 30 минут утра воскресенья еще был на плаву. Возможно, он выдержал ураган и до полудня воскресенья.
К 11 часам утра шторм у мыса Код возобновился с прежней силой. Кто знает, может быть, "Портленд" еще в это время был на плаву, еще держался в этой жестокой схватке со стихией. Можно предполагать, что волны смыли его спасательные шлюпки, выбили окна в его салонах, снесли рулевую рубку, разбили надстройку. Пока в топках измученные кочегары могли держать огонь, он единоборствовал, работая полным ходом на волну. Но если из-за нехватки угля пары были упущены или вода затопила топки, то пароход оказался наверняка обреченным на гибель. С остановкой судно развернуло лагом к волне, свирепые волны залили каюты, салоны, машинное отделение, трюм... Так, видимо, он и погиб.
Утром в Портленде, когда народ повалил на Франклиновскую набережную встречать "Портленд", еще шел снег. Телеграфная связь с Бостоном была прервана ураганом. Утренние поезда вовремя не пришли из-за снегопада. Не было и "Портленда"...
Сумрачным холодным вечером 28 ноября, спасатель Джонсон начал очередной обход вдоль берега из Пикт Xилл Барс. Навстречу ему со станции Рейс Пойнт шел спасатель Бичерс. Оба встретились в Хаф Уэй-хауз ("Дом на полпути"), закурили, поговорили о шторме, о том, кто что видел, и разошлись в разные стороны. В 19 часов 30 минут Джонсон в полумиле от мыса Рейс Пойнт увидел на мокром, усеянном ракушками песке спасательный круг. В тусклом свете фонаря смотритель прочитал надпись: "п/х Портленд" из Портленда".
Сначала Джонсон решил, что круг смыло с парохода штормом. Но тут же он заметил на песке жестянку вместимостью в 10 кварт, потом еще с десяток подобных ей. Это были пустые закрытые банки из-под сметаны.
Смотритель пошел дальше, и ему стали попадаться другие предметы: весла, деревянные панели, обломки досок, бочки, зеленые и розовые бумажные салфетки, деревянная дверь...
Примерно в этот же час другой спасатель обходчик Гидеон Боули, проходя по берегу в 5 милях к югу от места, где шел Джонсон, увидел в прибое труп негра. На нем была форма стюарда с бронзовыми пуговицами с эмблемой "Портленд". Потом в прибое спасатель заметил еще один труп, потом второй, третий и спасательный круг с надписью "п/х "Портленд" из Портленда".