22.10.1998
В 13:53 UTC из шахтной пусковой установки космодрома Плесецк произведен пуск российской межконтинентальной баллистической ракеты «Тополь-М» (РС-12М2). Предполагалось поражение учебной цели в районе полигона на полуострове Камчатка. Этот запуск стал пятым в рамках летно-конструкторских испытаний. Однако из-за нештатной работы 2-й ступени сработала система аварийной ликвидации, и ракета взорвалась на высоте нескольких километров. Ее обломки упали на территории Архангельской области в 190 километрах от места старта.
29.11.1998
В 09:25 UTC в космосе на высоте 16 420 км над поверхностью Земли взорвались остатки топлива в двигательной установке разгонного блока «ДМ-2», с помощью которого на рабочую орбиту были выведены навигационные спутники «Космос-1650», «Космос-1651» и «Космос-1652». На орбите зафиксировано появление двух фрагментов.
04.02.1999
Неудачей завершился эксперимент «Знамя-2.5», который предполагалось осуществить на околоземной орбите. Согласно программе полета, вскоре после отстыковки российского грузового транспортного корабля «Прогресс М-40» от орбитального комплекса «Мир» должен был развернуться тонкопленочный солнечный отражатель. Однако одновременно с началом развертывания отражателя произошло раскрытие антенны системы «Курс», которая воспрепятствовала запланированному процессу. Полотно зеркала стало разворачиваться, раскручиваться, сделало 15 оборотов и в конце концов, задевая за антенну, зацепилось за нее. Попытки исправить ситуацию с помощью кратковременных включений двигателя корабля к успеху не привели, и от дальнейших попыток отказались.
09.03.1999
В космосе произошел взрыв остатков топлива в двигательной установке разгонного блока, с помощью которого на рабочие орбиты были выведены советские навигационные спутники «Космос-1970», «Космос-1971» и «Космос-1972».
Приблизительно 29.03.1999
В космосе произошел взрыв остатков топлива в двигательной установке разгонного блока, с помощью которого на рабочие орбиты были выведены советские навигационные спутники «Космос-2079», «Космос-2080» и «Космос-2081».
18.04.1999
В 01:19 UTC на высоте 485 км над поверхностью Земли произошел взрыв остатков топлива в 3-й ступени ракеты-носителя «Циклон-2», с помощью которой на орбиту был выведен советский военный спутник «Космос-2053». В результате взрыва в космосе образовалось облако обломков из 26 фрагментов.
27.04.1999
В 18:22:01 UTC с базы ВВС США «Ванденберг» осуществлен пуск американской ракеты-носителя «Афина-1», которая должна была вывести на околоземную орбиту спутник «Иконос-1». Пуск закончился неудачей – носитель не смог сообщить аппарату требуемую скорость, в результате чего тот оказался на орбите с низким перигеем и сгорел в земной атмосфере, даже не завершив первого оборота вокруг Земли.
05.07.1999
В 13:31:59.973 UTC с 24-й пусковой установки 81-й площадки космодрома Байконур осуществлен пуск ракеты-носителя «Протон-К», которая должна была вывести на геостационарную орбиту российский спутник связи типа «Грань». Запуск завершился аварией на 277-й секунде полета из-за взрыва двигателя «8Д412К» (двигатель № 3) двигательной установки 2-й ступени. Как показало расследование, причиной аварии явилось возгорание турбонасосного агрегата третьего двигателя в стыке крышки и соплового аппарата из-за возможного производственного дефекта сварного шва при случайном попадании в сопловой аппарат алюминиевых частиц. В этом пуске на «Протоне-К» был установлен новый разгонный блок «Бриз-М», изготовленный в ГКНПЦ имени М.В. Хруничева. Планировалось проведение его первых летных испытаний. Однако из-за аварии РН выполнить программу испытаний блока не удалось.
08.07.1999
В США попал в автомобильную аварию и позже скончался от полученных ран американский космонавт Чарльз Питер Конрад.
17.07.1999
Сразу после вывода на околоземную орбиту вышел из строя и не мог использоваться по назначению российско-украинский спутник «Океан О» № 1, предназначенный для изучения Мирового океана. Вернуть спутник «к жизни» удалось лишь несколько месяцев спустя.
23.07.1999
Российские космонавты Виктор Афанасьев и Сергей Авдеев совершили очередной выход в открытый космос. Одной из целей выхода являлось проведение эксперимента «Рефлектор», предусматривавшего раскрытие крупногабаритной рефлекторной антенны новой конструкции для исследования ее механических характеристик и отработки процесса развертывания. На заключительном этапе работ возникли непредвиденные обстоятельства, которые помешали завершению эксперимента. Начавшую раскрываться и развернувшуюся на 60% антенну как бы заклинило, и все попытки космонавтов ее разблокировать успехом не увенчались. Как выяснилось впоследствии, отсоединился электроразъем, подававший питание на электродвигатели антенны. От провала эксперимент спасло то, что программа полета предусматривала еще один выход космонавтов в открытый космос, который и состоялся спустя пять дней. Космонавты подсоединили электроразъем и завершили развертывание антенны.
06.09.1999
Вскоре после вывода на околоземную орбиту возникли проблемы на борту российского спутника связи «Ямал-100» № 1. По одним данным, не произошло раскрытие солнечных батарей, а по другим – произошел обрыв силового кабеля. Тем не менее аппарат был выведен на геостационарную орбиту в плановую точку стояния и функционирует в ограниченном режиме.
23.09.1999
Неудачей завершился полет американского межпланетного зонда «Марс Клаймет Орбитер». Аппарат исчез при попытке его выведения на орбиту вокруг Марса. Полагают, что сбой в работе системы управления привел к тому, что зонд упал на марсианскую поверхность.
09.10.1999
В 15:08 UTC на высоте 1460 километров над поверхностью Земли произошел взрыв остатков топлива в 3-й ступени ракеты-носителя «Циклон-3», с помощью которой на орбиту были выведены советские спутники связи «Космос-2157», «Космос-2158», «Космос-2159», «Космос-2160», «Космос-2161» и «Космос-2162». В результате взрыва в космосе образовалось облако обломков из 34 фрагментов.
27.10.1999
В 16:16 UTC с 200-й площадки космодрома Байконур осуществлен пуск ракеты-носителя «Протон-К», которая должна была вывести в космос российский спутник связи «Экспресс-А» № 1. Пуск закончился аварией, причиной которой стало возгорание газового тракта топливо-насосного агрегата первого двигателя «8Д411К» и самопроизвольное отключение трех остальных двигателей. Вторая, третья ступени носителя и космический аппарат упали на Землю.
15.11.1999
В 07:29 UTC с космодрома Танегасима осуществлен пуск японской ракеты-носителя «Н-2», которая должна была вывести на околоземную орбиту экспериментальный телекоммуникационный спутник. Носитель потерпел аварию на участке выведения.
03.12.1999
Неудачей завершился полет американского межпланетного зонда «Марс Полар Лэндер». Сбой в работе бортового оборудования привел к тому, что не удалось погасить скорость аппарата и он разбился о марсианскую поверхность.
11.12.1999
В 19:40 UTC с космодрома Алькантара осуществлен пуск бразильской ракеты-носителя «VLS-1», которая должна была вывести на околоземную орбиту два небольших спутника. Носитель потерпел аварию на участке выведения.
Приблизительно 13.12.1999
В космосе произошел взрыв остатков топлива в двигательной установке разгонного блока, с помощью которого на геостационарную орбиту был доставлен российский спутник связи «Горизонт-32».
22.12.1999
На космодроме Плесецк при проведении повторных комплексных испытаний российской ракеты-носителя «Рокот» произошел сбой в циклограмме, что привело к несанкционированному срабатыванию бортового электрооборудования и в результате непредусмотренному сбросу головного обтекателя. При этом произошло повреждение обтекателя, предназначавшегося для запуска спутника «РВСН-40». В официальном сообщении об инциденте ничего не говорилось о самом спутнике.
10.02.2000
В 01:30 UTC с космодрома Кагосима осуществлен пуск японской ракеты-носителя «M-V», которая должна была вывести на околоземную орбиту астрономический спутник. Из-за нештатной работы двигателя 1-й ступени носителя аппарат был выведен на нерасчетную низкую орбиту и сгорел в земной атмосфере, совершив неполный виток вокруг Земли.
10.02.2000
Неудачей завершилось испытание новой системы посадки возвращаемых из космоса аппаратов, разработанной специалистами российского НИЦ имени Г.Н. Бабакина. С помощью этой системы предполагалось обеспечить мягкое приземление нового разгонного блока «Фрегат» и габаритно-весового макета полезной нагрузки. Согласно данным специалиста центра, приземление прошло нормально, однако «из-за неблагоприятных погодных условий и выхода из строя радиомаяка» обнаружить разгонный блок не удалось. По мнению независимых экспертов, испытание закончилось аварией.