По актам монастырского архива существование монастыря становится известным с царствования Иоанна Грозного, именно – с 1557 г. Вместе с основанием монастыря князья обеспечили его существование, приписав к нему в вечное владение свои богатые вотчины, и избрали его местом своего погребения и вседневного церковного поминовения по умершим из рода в род. В Смутное время монастырь был разорен и сожжен литовцами. Смутное время, бывшее временем «московского разоренья», по отношению к монастырю в монастырских актах называется временем «монастырского разоренья». До конца XVII стол. монастырь существовал деревянным зданием. Но в 1651 г. монастырские церкви сгорели, и с этого года монастырь начинает обстраиваться каменными зданиями. В 1686 г. была выстроена и освящена Спасо-Преображенская церковь. В 1695 г. возобновлены св. ворота и на них устроена церковь св. Алексея, митр. московского. В 1698–1700 гг. построена Введенская церковь и в 1706–1712 г. выстроена церковь во имя Иоанна Предтечи. В 1719 году пожаром истреблен был весь город Белев, вместе с ним сгорел и монастырь. После пожара церкви были возобновлены в том же числе и с теми же наименованиями. Из построек, произведенных в церквах в сравнительно недавнее время, более крупная состояла в постройке в 1864 г. заново трапезы при Введенской церкви на сумму 9000 рублей, завещанную белевским купцом Ив. Макаровым, и на пожертвования других благотворителей. Трапеза построена в два яруса с 5-ю приделами. Из них три в верхнем ярусе. Средний (главный) – во имя Казанской Божией Матери; с правой стороны – во имя Пафнутия Боровского, а с левой – во имя св. Димитрия Солунского. В нижнем ярусе приделы: с правой стороны – во имя Божией Матери «Всех скорбящих радость», с левой – во имя трех Святителей.
Старинные иконостасы сохранились только в двух церквах: Спасопреображенской и Введенской; построены они не позднее 1719–1725 г. Из предметов древности замечательны в монастыре: 1) местная икона Преображения Господня 2-х арш. 2 вер. в. вышину и 1 арш. 11 вер. в ширину, древнего хорошего письма; поставлена княгинею Анною Васильевною Волконскою в 1622 г., как гласит об этом надпись на иконе; 2) икона Печерской Божией Матери; 3) икона Иоанна Предтечи, по письму сходна с иконой Преображения Господня и, вероятно, писана в одно с нею время; 4) древняя икона Успения Божией Матери; 5) икона Божией Матери Одигитрии старинного письма пожертвованная тою ж княгинею Волконского в 1622 г.; 6) икона св. Николая, бывшая, вероятно, местною иконою в упраздненной в первой четверти XVII ст. Николаевской церкви, что стояла на святых воротах; 7) икона Преображения, поданная в церковь в 1700 г. по окольничем Тимофее Борисовиче Юшкове. Этою иконою, как гласит надпись на ней, некогда благословил Юшкова царь Иоанн Алексеевич; 8) икона св. Троицы, или Посещение Богом Авраама; эта икона, вероятно, была местною в Троицком монастыре Кромского уезда и перевезена оттуда с прочим церковным имуществом в Спасопреображенский монастырь во 2-й половине XVII в., когда Троицкий монастырь был упразднен и присоединен к Спасопреображенскому; 9) иконы Божией Матери Толгской и преп. Сергия; 10) древняя икона Скорбящей Божией Матери чтится как чудотворная; 11) очень древняя икона Рождества Христова (ей, вероятно, более 200 лет) и 12) древняя икона св. Алексия м. московского; 13) два евангелия изд. 1698 г., евангелие 1759 г. и два евангелия 1760 г.; 14) крест напрестольный, пожертвованный в 1708 г.; 15) кадило серебряное, пожертвованное помещиком Кологривовым в 1667 г. и 16) медная люстра пред иконостасом Введенской церкви с 21 шандалами. Думают, что это вклад царя Ивана Васильевича Грозного. К монастырю приписана Николочасовенская церковь, в которой находится чтимая всем городом и окрестными жителями икона св. и чудотворца Николая. Церковь эта построена в 1869 г. вместо бывшей там Никольской часовни. До 1764 г. монастырь владел многими вотчинами, отобранными у него в государственную собственность. Взамен этого монастырь стал получать из государственного казначейства 711 р. 72 к., но с 1885 г. выдача эта прекратилась. В настоящее время средствами содержания монастыря служат: 1) денежный капитал в 31223 руб., % с которого идут частию на содержание церквей, частию в пользу братии; 2) разные угодия и земли: а) пахотная земля в 4-х верстах от монастыря, близ деревни Ламоновой в количестве 4 д. 640 с.; б) пахотная земля в 10 в. близ с. Тургенева в количестве 22 д. 390 с.; в) сенокосная в 3 вер. 7 д. 2010 с.; г) озеро с сенными покосами по его берегам близ с. Сныхова, в 13 вер. в количестве 18 д. 1515 с.; д) участок лесной земли с пашнею и сенокосом близ с. Жиморина, в 50 вер. в количестве 83 д. 2355 с. из коих 58 д. под лесом и сенокосом, 25 д. пахотной и 1405 с. неудобной и е) мельница в 30 в. от монастыря на р. Мезгее, отдаваемая в аренду за 140 руб.(Подробные сведения о монастыре см. в очерка В. Шумова, напечатанных в Тульск. епарх. вед. за 1864 г. № 22; 1865, № 8; 1866, № 20; 1867, № 21-2:2; 1871, [№] 22; 1872, [№] 1–2,1873, [№] 9.). В монастыре с 1865 г. помещается Белевское духовное училище. В 1914 г. при монастыре начато строительство приходской школы.
Белевская Жабынская Введенская пустынь (заштатная) получила свое название по речке Жабынке, вытекающей из кладезя Жабынца, при котором она основана, на древнем Жабынском городище. Пустынь эта стоит на пра вом берегу Оки, в 7-ми в. от Белева. Мимо обители проходит большая дорога из Мценска и; Белева, через Лихвин и Калугу. Параллельно этой дороге выше ее и пустыни, вдоль берега Оки тянется сосновый бор – остаток древ ней засеки, прикрывавшей в XVI и ХVII-м стол. Белевскую украину от опустошительных набегов крымских татар. Жабынская пустынь построена по жалованной грамоте царя Феодора Ивановича, данной старцу Онуфрию в 1585 г. Долго ли простояла, основанная старцем Онуфрием обитель, сказать нет возможности, но свидетельства XVIII в. о возрождении этой обители священноиноком Макарием в; начале XVII в. дают подразумевать, что обитель эта подвергалась разорению в одно из неприятельских нашествий, театром которые часто была Белевская украина, потерпевшая много от наездов крымских татар в XVI в., особенно же в самом начале XVII в. от поляков в так называемое литовское разорение. Разрушенная и сожженная до основания поляками обитель была восстановлена священноиноком Макарием, который по святости своей жизни не только в устных преданиях, но и в письменных памятниках местных и общих именуется «преподобным отцом Макарием белевским, чудотворцем». Препод. Макарий скончался 1623 г. 22-го января. Нетленные мощи его почивают в этой обители. Возобновленная им пустынь получила название Макарьевской. Но к концу ХVII-го ст. обитель снова пришла в совершенное запустение, монахи все разбрелись и около запустелого монастыря остался «один только белый поп». Но с 1707 г. под управлением энергичного игумена Тихона монастырь стал быстро обновляться. Он сумел расположить людей разных классов и состояний к пожертвованиям на монастырь.
В течение 12 лет (1710–1722) он успел возобновить вверенную ему обитель по веем частям, Так что к концу его управления в ней уже было три храма: деревянных – во имя Введения Пресвятой городицы (соборный) и Никольский на колодезе и каменный, который при нем доведен был до сводов и существует ныне. Для усиления средств обители игумен Тихон исходатайствовал у митрополита Сарского и Подонского Иллариона перенести в монастырь чудотворный образ Знамения; Божией Матери села Озерска (Перемышльского уезда). Перенесение этой иконы породило тяжбу между монастырем и причтом с. Озерска. Преемник Иллариона м. Феодосии по ходатайству того же Тихона окончательно утвердил икону за монастырем своею грамотою от 1711 г. мая 17-го дня, причём высказал строгие замечания насчёт претензий приходского причта. «Чудотворному образу, – писалось в этой грамоте – достойно быть в монастыре общего жития монашеского, а не в приходской церкви. Понеже попы и причетники корысть себе получали, а церкви Божией обиду чинили оном они смертно грешили». Но заботливость Тихона о благоустройстве этой обители была прервана не столько назначением его настоятелем Белевского Спасопреображенского монастыря (причём Жабынская пустынь 5 приписана к этому монастырю), сколько распоряжением о совершенном уничтожении этой пустыни. Указом 1724 г. требовалось малые монастыри сводить с большими, а пустыни совсем упразднить. По силе этого указа для Жабынской пустыни наступили тяжелые дни, велено было «из Жабынской пустыни монахов, и келий и ограду сломав, без остатку перевесть в Белев в Преображенский монастырь, дабы оной Жабынской пустыни звание Жабынского и Введенским монастырем отнють нигде и никогда не упоминалось, а при церкви той пустыни быть белому священнику, оставив ему церковной утвари, риз и книг при приличное, без чего пробыть невозможно». Архимандрит Тихон, на имя которого получен был таковой указ от преосвященного Леонида, архиепископа Сарского и Подонского, употребил всю силу своего ходатайства, чтобы сохранить от совершенного разорения монастырь, благоустройством которого он так долго занимался. В силу его ходатайства монастырские строения осталась нетронутыми, хотя обитель и была упразднена. Но в 1727 г. последовая указ о восстановлении малых монастырей. В силу этого указа снова восстановлена была Жабынская пустынь, и до 1764 г. она числилась приписною к Преображенскому-монастырю и управлялась наместниками, поставляемыми от этого монастыря.
