1497, 7 мая — в Испании культом Храм Бездны отравлен находящийся в опале и помещённый под домашний арест бывший Великий инквизитор Томас Торквемада.
1497, 13–16 мая — резня христианского населения в Стамбуле и иных османских городах, спровоцированная муллами из числа особо фанатично настроенных.
1497, 2 июня — взятие войсками крестоносцев Иерусалима.
1497, 15 июня — смерть русского царя Ивана III. Ему наследует внук, Дмитрий II, регентшей которого до совершеннолетия становится мать, Елена Волошанка.
1497, 26 июня — неудачное покушение на Чезаре Борджиа по дороге в Иерусалим, совершённое по указанию мамлюкского султана, но при содействии Шехзаде Ахмета, сына султана Османской империи Баязида II.
1497, 5 августа — Франция заключает мирный договор с Хафсидским султанатом, по которому султанат теряет больше половины своей территории, включая столицу.
1497, 13 августа — прибытие в Рим к Борджиа посла от семейства Палеологов с целью предложить свои связи в Османской империи и всяческую помощь в обмен на помощь в получении обратно престола Мореи (греческих земель).
1497, 19 августа — в Стамбуле группой храмовников захвачен с целью вывоза в Рим барон Клод дю Шавре, французский ренегат, на службе османского султана, ранее бывший тайным послом Баязида II к Людовику II Валуа.
1497, 30 августа — ликвидация Храмом Бездны кардинала Жоржа д’Амбуаза, ближайшего советника французского короля.
1497, 9 сентября, — получив ультиматум от Италии и её союзников по Крестовому походу — связанный с покушением на Чезаре Борджиа — Баязид II соглашается втайне избавиться от сына, Шехзаде Ахмета. Однако провалившееся отравление приводит к уже открытому восстанию последнего. Османская империя погружается в пламя междоусобиц.
1497, 21 сентября — встреча Людовика XII Валуа с послом Италии, Хуаном Борджиа-Льянсоль де Романи. Шантаж раскрытием тайных договорённостей Людовика XII и Баязида II позволяет Италии добиться выгодных для себя условий: изгнания инквизиторов с земель, духовно подвластных Авиньону; формальное присоединение к Крестовому походу; возврат в собственность Ордена Храма Тампля, главной французской твердыни тамплиеров.
1497, 9 ноября — в Риме собираются европейские государи либо их полномочные представители с целью раздела уже полученных и только запланированных завоеваний в ходе Крестового похода, а также для распределения примерных колониальных «зон влияния» вне Европы. Де-факто происходит создание политической межгосударственной европейской структуры.
1498, конец января — молдавские и венгерские войска переходят границы османской империи, атакуя валашские и болгарские земли.
1498, 13 февраля — взятие с моря объединённым флотом крестоносцев крепости Чанаккале, ключа к проливу Дарданеллы.
1498, 18 февраля — корабли объединённого флота, войдя в Мраморное море, подходят к Стамбулу, столице Османской империи.
1498, 23 февраля — бегство султана Баязида II, направляющегося с двором и верными войсками в азиатскую часть империи.
1498, 26 февраля — после многодневной бомбардировки и зачистки предместий, войска крестоносцев входят внутрь Стамбула, добивая немногочисленные остатки защитников.
1498, 4 марта — бегство правителя Сиенской республики Пандольфо Петруччи со сторонниками и приближёнными в Венецию. Бескровная сдача Сиенской республики на милость Рима.
1498, 10 марта — Мехмет, сын Баязида II, сидящий в Салониках, объявляет о независимости своих владений как Морейского эмирата, рассчитывая на нейтралитет крестоносцев и поддержку Палеологов и союзных им Ягеллончиков.
1498, 13 марта — высадившись с войсками в Синопе, султан Баязид II начинает активные боевые действия против своего сына Ахмета и всех, кто его поддерживает. Остатки Османской империи окончательно тонут в трясине гражданской войны.
1498, 17 марта — господарь Валахии Раду IV объявляет об отречении от престола Валахии от своего имени и от всего своего рода в обмен на гарантии неприкосновенности и защиты. Начинается политическое противостояние между Венгрией и Молдавией за выбор кандидатуры на освободившийся трон.
1498, 7 апреля — крестоносцами полностью взяты под контроль земли по обоим берегам проливов Босфор и Дарданеллы.
1498, 24 апреля — взятие с моря города-порта Измир — ключевого города под властью Дома Османа в восточной части Эгейского моря.
1498, 6 мая, — падение Пловдива, последнего города, помимо морейских (греческих) земель в Европе под властью османов.
1498, 18 мая — отряды Палеологов, усиленные литовско-польскими войсками, переходят границы Мореи, поддержанные с моря флотом и десантами крестоносцев.
1498, 5 июня — объявление о создании Медитерранской империи и императора Чезаре I Борджиа со столицей в Риме, включающей в себя королевства Итальянское и Сербское, Константинополь и Египет.
1498, 17 июня — взятие Палеологами Салоников и захват при попытке бегства Мехмета из Дома Османа.
1498, 25 июня — восстановление государства Морея как королевства со столицей в Салониках. Коронация Василия Палеолога, последовавшая вслед за казнью путём публичного посажения на кол Мехмета, объявившего себя ранее эмиром Мореи.
1498, 5 сентября — подписание договора с Ягеллончиками, согласно которому те получают право преимущественной торговли с Мореей и использования портов королевства.
1498, 15 октября — не в силах договориться о кандидатуре господаря Валахии, устраивающего обе стороны, короли Венгрии и Молдавии делят её на Западную и Восточную марки, назначая туда своих наместников. Тырговиште, бывшая столица Валахии, отходит Молдавии, равно как и Трансильванская область.
1498, 20 ноября — раздел республики Сиена между Медитерранской империей и Флорентийским герцогством
1499, 1 января — окончательное оформление структуры империи. отныне состоящей из четырёх королевств: Итальянского, Сербского, Египетского и Константинопольского. На Изабеллу Борджиа возложена корона Египта.
1499, 30 января — вход в состав Медитерранской империи Феррары и Модены с сохранением д’Эсте герцогских титулов и большей части власти.
1499, 14 февраля — на тех же условиях к империи присоединяется Мантуя под управлением Гонзаго.
1499, 10 марта — герцоги Сфорца, Лодовико Моро Генуэзский и Катарина Миланская, заключают меж собой договор, по которому Милан получает выход с морю, а Генуя — гарантии безопасности со стороны Рима. Тем самым окончательно оформляются контуры оставшихся независимыми италийских государств.
1499, 27 марта — Орден тамплиеров законодательно получает в Новом Свете форпост — остров Пуэрто-Рико, передаваемый Их Величествами Изабеллой и Фердинандом Трастамара Чезаре Борджиа как главе Ордена Храма.
1499, 13 апреля — царь Дмитрий II Московский разрывает заключённый его дедом, Иваном III, союзный договор Руси с Крымским ханством.
1499, 16 августа — русские войска, подошедшие к Казани, смещают вассального Москве хана Абдул-Латифа, ликвидируя само ханство и сажая в Казани своего наместника с русским же гарнизоном. Казанское ханство окончательно исчезает с политической карты, теряя последние остатки независимости.
1500, май-июль — провальный набег Крымского хана Менглы-Гирея на Русь. Крымчаки просто не доходят до ключевых и густонаселённых мест, будучи остановленными выстроенной сетью малых каменных крепостей, обильно оснащённых артиллерией и с крепкими гарнизонами. Последующее сражение с подошедшим русским войском завершается отступлением крымчаков, понесших большие потери от качественно превосходящих в оружии и амуниции противников.
1500, сентябрь, — после длительной и кровопролитной войны с собственными сыновьями, султан Баязид II окончательно подтверждает своё положение на территории значительно сократившейся Османской Империи, столицей которой объявлен Синоп. Сын Баязида II Ахмет обезглавлен, иные его приближённые казнены более жестокими способами, остальные выступившие против отца сыновья заключены в темницы.
