Вплоть до 1940 года Абвер совместно с эстонцами забрасывает на территорию СССР диверсионно-разведывательные группы, однако все они были нейтрализованы органами госбезопасности.
Разведслужбы Германии действовали в следующих направлениях:
1. Обеспечение своего правительства информацией о Балтийском флоте и определенных для подрывной деятельности районах Ленинградской и Псковской областей с территории Эстонии.
2. Инфильтрация в государственный аппарат Эстонии.
3. Контроль и использование для сбора информации об СССР выходцев из Германии и русских белоэмигрантов.
4. Оказание поддержки спецслужбам Эстонии в борьбе против поползновений советских спецслужб и их пятой колонны.
Помимо союзников в эстонской армии и спецслужбах Абвер находил опору и в проживавших в Эстонии 20 тысячах этнических немцев. В стране существовало более 100 немецких организаций. Особую активность проявляло «Балтийское братство». Именно из его рядов вышел Альфред Розенберг.
Среди многочисленной немецкой агентуры в Эстонии длительное время действовала резидентура бывшего полковника русской армии Бориса Энгельгардта, состоявшего на связи с немецким журналистом Шедлихом, а после его смерти. с бароном Андреем Юкскюлем. С сентября 1939 года Энгельгардт приступил к сбору информации о частях РККА, находившихся к тому времени в Эстонии. По предложению барона Юкскюля, Энгельгардт сам создал резидентуру, в которую привлек бывших сослуживцев из армии Юденича. Впоследствии в мае 1940 года он был арестован советской контрразведкой. 20 июня 1940 года, накануне вступления советских частей в Эстонию, Абвер помог перейти на нелегальное положение и эвакуироваться в Штеттин (Германия) сотрудникам 2-го отдела Генштаба Эстонии. В конце июля Абвер-2 направляет эстонских эмигрантов в Финляндию для установления связи с эстонской диаспорой. В 40 км западнее Хельсинки был оборудован учебный центр для подготовки агентов-диверсантов и радистов.
Во время вступления в Эстонию в 1940 году советских войск эстонской военной разведкой и полицией были подготовлены и расставлены в районах расположения гарнизонов РККА агенты, подробно информировавшие своих шефов о вооружении и боеготовности советских частей. Одновременно с разведчиками осела резервная агентура, активизация действий которой началась за несколько дней до начала войны.
Помимо хорошо подготовленной агентуры большую роль в противодействии советским органам власти и спецслужбам играло национальное эстонское подполье, состоявшее из членов «Союза защиты» («Кайтселиит»), союза «Вабс», «Отечественного союза» («Изамаалит»).
«Кайтселиит» был создан в 1918 году правительством Эстонии, практическое руководство организацией осуществляло военное министерство. К июню 1940 года организация насчитывала свыше 60 тысяч человек. На вооружении союза находи437 лось 22 артиллерийских батареи, 44 тысячи японских винтовок, модифицированных под английский патрон, несколько сот пулеметов, несколько тысяч револьверов. У каждого члена организации имелось личное оружие. Территориальное строение «Кайтселиита» было следующим: в каждом уезде имелось по одной дивизии, кроме того, по одной дивизии размещалось в городах Тарту, Таллин, Пярну, Нарва. всего 15 дивизий. Начальником «Кайтселиита» был генерал Орасмаа, начальником штаба. полковник Палдер (оба арестованы советскими спецслужбами). В 1924 году члены союза принимали участие в подавлении просоветского восстания в Ревеле.
Инструкторы союза были обязаны создавать сеть контрразведывательной агентуры для наблюдения за коммунистами и выявления революционно настроенных элементов.
После ввода в Эстонию частей РККА «Кайтселиит» был официально распущен решением нового правительства, однако личный состав оружия не сдал и поддерживал между собой конспиративную связь.
«Вабс» («Союз участников освободительной войны») был создан в 1918.1919 гг., окончательно оформился в 1934 году.
Численность организации к этому времени достигла 100 тысяч человек. После присоединения Эстонии к СССР немецкая разведка дала указание всем руководящим деятелям «Вабса» скрыться и принять меры к нелегальному переходу в Финляндию. НКГБ Эстонии был вскрыт ряд формирований «Вабс» в Таллине, Печорах и Тарту, которые в контакте с членами «Кайтселиита» вели антисоветскую работу, пытаясь создать эстонскую национал-социалистическую партию.
После прибытия в Эстонию советских войск эстонская армия была очищена от «неблагонадежных» элементов и преобразована в 22-й стрелковый (Эстонский) корпус. Одновременно с отстройкой партийно-советского аппарата в Эстонии начались специальные мероприятия по выявлению и ликвидации немецко-эстонской «пятой колонны». Всего по республике было арестовано 3178 человек, выселено 5978, всего подверглось репрессиям 9156 человек. Были также арестованы 224 военнослужащих эстонского стрелкового корпуса, на которых имелся компромат. Тем не менее, несмотря на активную работу советских контрразведывательных органов, полного успеха в борьбе с национальным подпольем достичь не удалось.
Эстонские диверсионные, полицейские и вспомогательные формирования
До начала боевых действий на Востоке бюро Целлариуса совместно с финнами развернуло активную работу по созданию диверсионных групп из эстонцев для захвата стратегически важных объектов и организации повстанческого движения на территории Эстонии. Первая группа была создана и заброшена на территорию Эстонии под руководством бывшего полковника эстонской армии Антса-Хейно Курга, бывшего военного атташе Эстонии в Париже. Группа именовалась «Эрна». В нее вошли 14 агентов, окончивших разведкурсы в местечке Секе (Финляндия) и 70 бывших военнослужащих эстонской армии. Первые 40 человек во главе с Кургом на трех катерах, отправившись в путь 7 июля 1941 года, успешно достигли эстонского побережья в районе местечка Кабернээме Харьюсского уезда. Перед «Эрной» была поставлена задача. проводить диверсии на путях сообщения в тылу РККА. Для поддержания связи с руководством группа имела при себе 2 радиостанции. Оставшаяся в Финляндии часть «Эрны», ввиду невозможности пробиться к побережью морским путем, была пополнена, разбита на подгруппы и сброшена на парашютах в Эстонию.
Группа «Эрна-А» была сброшена 22 июля 1941 года в районе Вырусского уезда с заданием по наблюдению за путями сообщения.
«Эрна – Б» выброшена в тот же день в районе волости Равила Харьюсского уезда с задачей вести наблюдение за передвижением частей 8-й армии и за работой железной дороги Тапа. Таллин.
«Эрна – Ц» выброшена 21 июля 1941 года в районе Таллина с задачей разведки строительства оборонительных рубежей вокруг эстонской столицы.
«Эрна – Д» выброшена 22 июля в районе Харьюсского уезда с аналогичным заданием.
Все четыре группы были снабжены радиостанциями. Впоследствии к группам примкнули члены отрядов «Кайтселиита».
К концу июля 1941 года общая численность групп «Эрны» достигло 900 человек. В тяжелых боях с частями НКВД и истребительными батальонами эстонцы понесли ощутимые потери и с боями прорвались к немецким войскам. Впоследствии Кургом был сформирован батальон «Эрна-2», личный состав которого принимал участие в блокаде и захвате островов Эзель, Муху и Сааремаа. В октябре 1941 года батальон был расформирован, а его личный состав передан в полицию, самооборону («Омакайтсе») или органы местного самоуправления.
Еще одно диверсионное подразделение было десантировано с самолетов в июне 1941 года на территорию волостей Миссо и Руусмяэ Вырусского уезда. Группу возглавлял уроженец этих мест капитан Курт фон Глазенапп, незадолго до начала войны выехавший из Эстонии в Рейх. Под руководством его диверсантов в Вырусском уезде активизировалось подполье. По просьбе Глазенаппа немцы произвели дополнительную выброску с самолетов оружия и боеприпасов. Это позволило привлечь на свою сторону всех местных «лесных братьев», в отряды которых были влиты радисты Глазенаппа.
В первых числах июля 1941 года немцами была выброшена разведывательно-диверсионная группа в волость Тали Пярнусского уезда, которая также сразу установила контакты с подпольем. Прямая радиосвязь позволила запросить у немцев оружие, после чего им было сброшено с самолетов 27 винтовок, 2 легких пулемета, 2 снайперские винтовки и 7 тысяч патронов. После оккупации немцами волости Тали вышедшие из леса «лесные братья», направили свою делегацию в Ригу и получили от немцев дополнительно 160 винтовок.
Тем временем по всей не оккупированной немцами территории Эстонии начались сражения «пятой колонны» с войсками НКВД и истребительными батальонами. Особый отдел НКВД Северного фронта сообщал 24 июня 1941 года в Военный совет о своих мероприятиях по ликвидации подполья:
«…Группой бойцов лейтенанта Гамаюнова 17 июля 1941 г. в р-не Ярва-Яани при попытке к бегству был убит один бандит. Проведено 4 обыска, в результате которых изъят один Револьвер Наган и три радиоприемника. 15 июля заградотрядом в расположении 320 стрелкового полка пойманы два шпиона из местного населения, которые сообщили противнику о расположении наших частей. Шпионы расстреляны на месте. 16 июля в лесу в районе расположения 320 стрелкового полка задержаны три местных жителя с телефонным аппаратом. Задержанные включались в провода связи с целью подслушивания разговоров. Задержанные расстреляны. 16 июля заставой лейтенанта Гамаюнова в районе м. Ракке задержаны 4 бандита, у которых изъято 20 кг взрывчатки и винтовка. 17 июля в районе м. Вахнья, северо-западнее Раквере, заставой ликвидирована банда. Глава банды, по специальности врач, при попытке к бегству был ранен и после допроса расстрелян. 19 июля группа диверсантов противника в количестве 4 человек при попытке возвратиться за границу в районе м. Кирп была обнаружена нашим наблюдателем на переднем крае обороны 43 сд 50 ск. В перестрелке командиром отделения 147 сп младшим сержантом Рубаном и красноармейцем Кудряшевым два диверсанта убиты, а двое скрылись на нашей стороне. У убитых обнаружено 2 пистолета. Суоми., 500 патронов к ним, карты, схема на кальке, блокнот с записями на финском языке, деревянная коробка с тремя капсюлями, 2 капсюля с проводниками, взрыватель замедленного действия и 3 гранаты. Переводом записей установлено, что группа диверсантов в количестве 8 человек перешла границу 30 июня и действовала в прифронтовой полосе на нашей территории в течение 19 дней, вела наблюдение за движением на дорогах и совершала диверсионные акты. Так, в записях за 2 июля отмечен спуск под откос товарного состава в 5 км от ст. Карисалми.