В 208 году Филопимен был избран стратигом ахейского союза и потом еще семь раз до своей смерти был облекаем в эту должность. Как в предшествовавшем году он преобразовал конницу, так теперь он поставил себе задачей преобразовать все войско ахейского союза, вдохнуть в него мужество и дух национальности, так что ахейцы, которые в последнее время едва осмеливались показываться в открытом поле, сделались теперь страшны врагам и непобедимы, а союз снова получил свое прежнее значение. Первый опыт своего превосходства показало ахейское войско в борьбе со спартанским тираном Маханидом, вторгнувшимся в область мантинейскую. Филопимен с поспешностью повел против него войско и расположился вблизи от Мантинеи в боевом порядке. Едва только началось сражение, как Маханид со своими наемниками обратил в бегство стоявших перед ахейцами метателей копий и тарентинцев и, преследуя их, должен был пройти мимо ахейской фаланги. Филопимен пропустил его мимо себя и потом атаковал с фланга спартанский тяжеловооруженный отряд, который, при движении вперед Маханида, остался без прикрытия. Он смял его совершенно, убил более 4000 человек и потом обратился против самого тирана, который в это время возвращался после преследования тарентинцев. В то мгновение как Маханид хотел перескочить через глубокий и широкий ров, чтобы пробиться через неприятеля, копье Филопимена поразило его сзади и повергло на землю. Ахейцы, которые особенно превозносили этот подвиг и весь этот поход Филопимена, соорудили в честь его в Дельфах бронзовую статую, представляющую его в том положении, когда он поразил тирана. Другое отличие вскоре ожидало его на празднике Немейских игр, где весь народ приветствовал его как восстановителя славы эллинов. Но македонский царь Филипп подослал против него убийц, так как он один уничтожал все его замыслы на Пелопоннес. Коварство македонянина было счастливым случаем открыто. Страх, внушаемый Филопименом, был так велик, что враги обращались в бегство, как только узнавали о его приближении. Когда виотийцы осадили Мегару, разнесся неосновательный слух, что Филопимен идет на выручку города, виотийцы тотчас же бежали, оставив свои осадные лестницы, которые они уже приставили к стенам. Когда Набис, спартанский тиран, после внезапного нападения взял Мессину, Филопимен поспешил на помощь городу с гражданами Мегалополя, собранными им, частным лицом, и Набис, при известии о его приближении, бежал поспешно из города через противоположные ворота.
После того как Филопимен, в 201 году, уже в третий раз был избран в стратиги союза, огорченный тем, что в родном своем городе нашел сильное противодействие демократическим своим планам, он, по приглашению гортинийцев, отправился в Крит, чтобы принять главное начальство над их войском. Набис воспользовался его отсутствием, чтобы сделать нападение на Мегалополь, и город, вследствие осады, терпел такую нужду, что жители засеяли улицы хлебными зернами, не имея возможности получать продовольствие извне. Граждане сильно негодовали на Филопимена за то, что его не было в городе в минуты опасности, которая не угрожала бы им в его присутствии, и помышляли уже о лишении его прав гражданства; но ахейцы убедили их отменить это намерение.
Во время отсутствия Филопимена римский полководец Тит Квинтий Фламинин победил македонского царя Филиппа, принудил его отказаться от своих прав на Грецию и объявить независимость ее на Исемийских играх (196). Вскоре после того возвратился Филопимен и застал Фламиния и ахейцев ведущими войну с Набисом. Филопимен, избранный в полководцы, принял еще раз участие в войне и нанес огромный вред неприятелю. Но римляне не хотели совершенного уничтожения Набиса, дабы ахейский союз не слишком усилился, и кроме того, Фламинин, из личной зависти к Филопимену, желал мира. Вследствие этого, когда Набис был достаточно унижен и усмирен, война окончилась (195). Но вскоре после того, возбужденный этолийцами, Набис снова сделал нападение на ахейский союз; тогда посланное к нему этолийское вспомогательное войско умертвило его в Спарте. Этолийцы, следуя врожденной своей склонности к хищничеству, хотели разграбить город; но спартанцы восстали и побили большую часть их. Этою смутою воспользовался Филопимен, бывший в этом году (192) стратигом; он явился с войском, водворил порядок и присоединил Спарту к ахейскому союзу. Вскоре присоединились к нему мессинцы и элейцы, и таким образом ахейский союз соединил в себе весь Пелопоннес.
Спартанцы хотели, из благодарности к Филопимену, подарить ему 120 талантов — сумму, вырученную после продажи дома и имений Набиса, — но затруднялись сделать ему это предложение. Наконец Тимолай, приятель Филопимена, вызвался ехать к нему. Приехав в Мегалополь и остановившись в доме Филопимена, он не дерзнул говорить о подарке перед простым, полным достоинства мужем, придумал другую причину своего посещения и уехал обратно. Посланный во второй раз, он точно так же ничего не сделал. Только при третьем посещении решился он сообщить Филопимену о желании города. Филопимен отклонил подарок и вскоре после того, посетив Спарту, дал совет гражданам не употреблять своих денег на подарки честным людям, с которыми они состоят в дружественных отношениях и которых услугами они могут пользоваться даром, а лучше отдать их людям злонамеренным, которые своими происками могут вредить городу: лучше заставить молчать врага, чем друга. Не приняв подарка, он вскоре оказал спартанцам важную услугу. Когда, известившись, что спартанцы опять затевают беспокойства и хотят отпасть от союза, Диофан, стратиг союза, вознамерился наказать их, Филопимен пытался отклонить его этого намерение и представлял ему, что в такое время, когда Антиох, царь Сирийский, и римляне готовы вступить в борьбу между собой на греческой земле (191), стратиг должен на это обратить все свое внимание и не раздражать своих соотечественников, а напротив на многое глядеть сквозь пальцы. Но так как Диофан, не уважив его мнения, вместе с римским полководцем Фламинином выступил против Спарты, то Филопимен, как частное лицо, поспешил в Спарту и запер городские ворота перед стратигом союза и перед римским легатом; беспокойство же в городе усмирил и снова привел его в повиновение союзу.
В 189 году лакедемоняне опять затеяли ссору с ахейцами и призвали римлян для разрешения обоюдных между ними споров. Рассерженный этим, Филопимен отправился в Спарту (в 188 году) и в качестве стратига явился строгим судьей. Он присудил к смертной казни тех, которые оказались виновными в измене, выслал из Лаконии все чужеземные вспомогательные войска, отправил в Ахаию тех, которые получили право гражданства от Маханида и Набиса, те же из них, которые не хотели оставить город, были им проданы в рабство. Стены, которыми Набис окружил Спарту, были срыты, старые порядки времен Ликурга совершенно отменены и вместо них введены устройство и порядки ахейские, большая часть страны присоединена к Мегалополю и сам город снова привлечен к ахейскому союзу. Таким образом упрямая Спарта была совершенно усмирена и повергнута в ничтожество. Однако же вследствие вмешательства призванных спартанцами римлян ахейский порядок управления республикой был вскоре устранен и, на сколько это было возможно, введено снова спартанское устройство.
Римляне все более и более вмешивались в дела Греции и под видом дружелюбного покровительства играли роль владык страны. Филопимен мог предвидеть исход: полное порабощение своего отечества; но он, по выражению Плутарха, как добрый кормчий, устремился на встречу волн и ветра и старался как можно долее приостанавливать исполнение приговора судьбы и отклонять грозившую опасность. Во многом он принужден был уступать и покоряться обстоятельствам, однако в большинстве случаев противился римскому влиянию и старался расположить в пользу независимости Греции всех, кто отличался силой убеждения и деятельности. Когда Аристен из Мегалополя, человек всеми уважаемый и с большим влиянием между ахейцами, но преданный делу римлян, выразил в публичном собрании мнение, что ахейцы не должны противиться римлянам, Филопимен, полный негодования, выслушал его молча, но наконец не выдержал и воскликнул: «Человек, зачем спешишь ты так вглядываться в будущую злополучную судьбу Греции?»
На семидесятом году своей жизни (183) Филопимен был в восьмой раз избран стратигом ахейского союза. Этот год был годом его кончины. Динократ из Мессины, дурной человек и враг Филопимена, побудил свой отечественный город к отпадению от ахейского союза. Римский сенат был очень доволен этим, и когда ахейцы просили его о помощи, он отвечал, что не будет вмешиваться в это дело, если бы даже, кроме мессинцев, еще и Аргос, Спарта и Коринф отпали от союза. Но Филопимен не терял бодрости духа. Он лежал больной в Аргосе, когда получил известие, что Динократ готовится захватить местечко Колону. Немедля отправился он в Мегалополь, сделав в один день более 400 стадий (10 миль). Он взял некоторое число всадников, всех преданных ему юношей, и поспешил к Мессине. Вблизи города, на высоте Эвандра, встретили они Динократа и обратили его в бегство; но во время преследования они были внезапно атакованы отрядом в 500 человек, охранявшим мессинскую область, и, чтобы не быть окруженными, принуждены были отступить через труднопроходимые местности. Филопимен заключал шествие и часто, отступая, обращался против неприятелей, которые, однако, не дерзали напасть на него. Но однажды он незаметным образом остался позади, один посреди толпы неприятелей. Они и тут не посмели близко подойти к нему, а стреляли в него издали и загнали к скалистым обрывам, где он едва мог управляться с конем, окровавленным его шпорами. Несмотря на свою старость, он был еще бодр и ловок; но обессиленный болезнью и усталый от похода, он едва мот теперь держаться на лошади. Лошадь поскользнулась и повергла его на землю. Он так сильно ударился головою о камни, что лишился чувств. Враги подошли к нему и, считая его мертвым, начали поворачивать его тело и снимать с него оружие. Тогда он поднял голову и посмотрел на них. Густою толпою бросились они на него, связали ему руки за спиной и повели в город, подвергая его брани и оскорблениям.
