Первый случай к открытому выступлению Феодора на широкий путь общественной деятельности, доставивший ему большую известность и влияние в церковных и общественных консервативных кругах, подал брак царя Константина с Феодотой, которому предшествовал насильственный развод с Марией. Как известно, этот брак был совершен с нарушением церковных правил; патриарх, уклонившись сам от венчания царя с Феодотой, как того требовал обычай, допустил, чтобы бракосочетание совершено было игуменом монастыря Кафары Иосифом 21. Вокруг игумена монастыря Саккудион Платона и его племянника Феодора образовалась тогда значительная партия церковных людей, поставивших целью выразить протест против церковной власти, допустившей неканонический брак императора. Что придало острый характер начавшемуся тогда церковному раздору, это то обстоятельство, что новая царица состояла в родстве с семьей Платона и Феодора. Правительство употребило ряд мер, чтобы смягчить недовольство монашеской партии, но игумен Саккудиона оставался непреклонен и, ссылаясь на Священное Писание и творения свв. отцов, утверждал, что как член Церкви он обязан охранять чистоту церковных канонов даже вопреки мнению высшей духовной власти. Царица думала тронуть Феодора подарками, император решился даже лично посетить монастырь, но все попытки оказались безуспешны и не тронули Феодора. Тогда, по приказанию царя, отправлена была в монастырь военная команда; игумены и монахи подвергнуты бичеванию, Платон отведен под стражей в столицу, а Феодора с 11 товарищами отправили в заточение в Солунь. Но узники на пути к месту ссылки были предметов особенного внимания местных властей и торжественно были встречаемы на местах остановок окрестными поселянами22. И в самой Солуни, куда Феодор прибыл 25 марта 796 г., ссыльным оказано было внимание светской и духовной властью. Феодору предоставлена была свобода заниматься его любимым делом, из Солуни написано им несколько писем.
Когда в июле 797 г. Константин был лишен власти по проискам своей матери и жестоко ослеплен, Феодор и его товарищи немедленно вызваны были в Константинополь, где им устроена торжественная встреча, и поводы к дальнейшей их оппозиции, казалось, были окончательно устранены распоряжением патриарха Тарасия, запретившего священнослужение тому пресвитеру Иосифу, который венчал Константина и Феодоту. Около 2 лет затем Феодор оставался в своем монастыре, пока нашествие арабов в 799 г. не побудило его бежать в столицу, где, впрочем, его ожидала более широкая общественная и церковная деятельность в новом почетном звании, предложенном ему царицей Ириной, — игумена монастыря Студия, откуда и удержалось за ним наименование Студита. Здесь в этом монастыре вместе с трудами по устроению монашеской жизни вырос церковный и общественный авторитет Феодора, с которым едва ли может идти в сравнение какой-либо другой авторитет, не облеченный никакими официальными полномочиями. Имя Феодора, постепенно получившее широкую известность и почет как в высших кругах, так среди черного духовенства и простого народа, привлекало в монастырь Студия общественную и частную благотворительность и возвышало значение этого учреждения, которое в небольшой период времени сделалось первоклассным монастырем столицы и заключало в себе до 1000 монахов. В таком состоянии находился монастырь, его игумен считался одним из первых авторитетов по вопросам монастырского устройства и церковной дисциплины, когда в начале 806 г. поднят был вопрос о канонических нарушениях при избрании патриарха Никифора.
Трудно высказаться определенно, имели ли Платон и Феодор своих кандидатов на патриаршую кафедру, и питал ли игумен Студийского монастыря намерение быть патриархом23. Во всяком случае, для императора не мог быть желательным такой настойчивый характер на кафедре патриарха и такой прямолинейный выразитель независимости духовной власти, каким неоднократно уже заявлял себя Феодор Студит. Избрание Никифора, человека высокого образования и хорошего общества, имело с точки зрения студитов тот важный недостаток, что избранный на эту высшую церковную должность не проходил последовательно духовных степеней и взят прямо из светского звания, а этот не раз уже и прежде допускавшийся обычай много повредил Церкви. Царь ввиду открытого сопротивления студийских старцев готов был изгнать их из города, но приближенные объяснили ему, что это может повести к большим неприятностям, почему царь удовлетворился временным заключением под стражу игуменов Платона и Феодора. Но ближайшие распоряжения нового патриарха вызвали новый протест со стороны студитов. По настоянию императора патриарх снял запрещение с игумена Иосифа, бывшего под эпитимией по делу о венчании Константина VI. Из этого, однако, возникла серьезная церковная смута. Чтобы разрешить вопрос об Иосифе, составлен в Константинополе поместный собор, на который получил приглашение и студийский игумен. Собор стал на сторону патриарха и признал правильным его решение об Иосифе вопреки горячо защищаемому Феодором противоположному мнению. По этому делу, поднявшему горячие споры между высшим духовенством и монашескими кругами, примкнувшими к студитам, между прочим, был пущен в обращение принцип «спасительной экономии» или принятия таких решений, которые, хотя и не соответствуют абсолютной справедливости, но предупреждают обнаружение еще большего зла. Во имя такой экономии, чтобы не раздражать царя и не наносить обиды патриарху, собор простил Иосифа и находил справедливым разрешение ему священнодействия, между тем студийский игумен, держась другого принципа и стоя на канонической почве, требовал обвинения Иосифа и запрещения ему священнодействия и, в противном случае, угрожал великим расколом в Церкви. Студиты прекратили общение с патриархом и в течение 2 лет держались в стороне от официальной Церкви.
В 808 г. по случаю заговора на жизнь императора начались розыски и допросы среди духовных лиц и, между прочим, следователь допрашивал брата игумена Феодора, архиепископа солунского Иосифа, «почему он не имел общения с двором и патриархом». Этот ответил: «Я не имею ничего ни против благочестивых императоров, ни против патриарха, но я против эконома Иосифа, который повенчал прелюбодея и за это низложен по священным канонам». Следователь, тогдашний логофет дрома, сказал ему: «И наши благочестивые цари не нуждаются в твоих услугах ни в Солуни, ни в другом месте». Тем не менее, ненормальные отношения между правительством и студитами продолжались без перемены; Феодор в письмах к патриарху и к своим приверженцам упорно защищал принятую им точку зрения и не соглашался на уступки в смысле «спасительной экономии». В этом отношении он шел весьма далеко, подрывая авторитет собора и право патриарха принимать окончательные решения в делах Церкви. «Собор, — говорил он, — не есть простое собрание епископов и священников, хотя бы их было и много, но собрание во имя господа в мире и верности канонам. Власть иерархам дается ни в каком случае не для нарушения правил, в противном случае каждый епископ может стать новым евангелистом». Это, конечно, весьма либеральные идеи, которые никак не могли быть приняты официальной Церковью. Современники хорошо понимали, что уступка Феодору в деле Иосифа могла повести к новым требованиям с его стороны; было известно, что он переписывался со своими приверженцами в Риме и обращался к папе с просьбой, чтобы он выступил в качестве верховного судьи в делах Константинопольской Церкви.
В 809 г. против студитов были приняты административные меры: игумены Платон и Феодор и солунский архиепископ Иосиф были взяты под стражу и заключены в монастырь Сергия и Вакха, и для разбора всего дела созван собор. Хотя деяний этого собора не сохранилось, но есть полная возможность составить понятие о постановлениях его по письмам Ф. Студита. Признав, что действия патриархов Тарасия и Никифора в деле о браке царя Константина с Феодотой вызваны были «спасительной экономией», собор постановил подвергнуть отлучению тех, кто не принимает принципа экономии Обвиняемые были приглашены в заседание собора и выслушали произнесенное на них осуждение, затем они были заключены в разные монастыри на Принцевых островах. Феодор Студит продолжал, однако, пользоваться известной свободой и продолжал вести оживленную переписку с приверженцами и почитателями, разъясняя свою точку зрения и опровергая постановления собора. В особенности отличаются необычным для восточного православия духом полные ласкательства письма к папе Льву III: «Так как Петру Христос даровал вместе с ключами царства небесного и достоинство пастыреначальника, то к Петру или его преемнику необходимо относиться по всем новшествам, вводимым в кафолической Церкви отступниками от истины». Внушая папе мысль опровергнуть составленным в Риме собором постановления Константинопольского собора, он говорит: «Если они не побоялись составить еретический собор, хотя не властны составлять и православного собора без вашего ведома, то тем более справедливо было бы твоему божественному первоначальству составить законный собор и православным учением отразить еретическое»25.