Упорные бои развернулись на солнечногорском направлении. Здесь 20-я армия нанесла удар в районе Красной Поляны. Бои за этот населенный пункт начались 4 декабря 1941 года и длились несколько дней. Краснополянский узел сопротивления прикрывал Солнечногорск с юго-востока. В результате ударов 331-й стрелковой дивизии и 28-й стрелковой бригады гарнизон противника был выбит из Красной Поляны в ночь на 8 декабря 1941 года. Солнечногорск был обойден по бездорожью и лесам с запада и юга. Этот маневр для противника был неожиданным и закончился успехом для советских войск. 11 декабря 31-я танковая бригада (передовой отряд 20-й армии) и 64-я стрелковая бригада, энергично преследуя отходившие части противника, с ходу захватили Солнечногорск. Преследуемые частями 20-й и 1-й ударной армий, немецко-фашистские войска отступили за Истринское водохранилище.
Таким образом, в ходе Московской битвы советские войска в очередной раз столкнулись с трудностями, связанными с подготовкой и ведением боя за крупные населенные пункты, превращенные противником в очаги сопротивления. Лобовые атаки этих населенных пунктов, как правило, не давали существенных результатов и вели к большим потерям. Более результативными были операции, основанные на обходе и блокаде населенных пунктов с последующим штурмом последних. При этом особенно важное значение приобретала артиллерийская и авиационная подготовка штурма города, а также правильные действия войск на его улицах.
29 ноября 1942 года в районе города Великие Луки было завершено окружение порядка 8–9 тысяч немецких солдат и офицеров, на вооружении которых имелось 100–120 артиллерийских орудий различных систем, 10–15 танков и штурмовых орудий.
В систему великолукского узла обороны входил не только сам город, но и ряд окрестных населенных пунктов. Основным был сплошной рубеж обороны, который проходил по примыкавшим к городским окраинам и железнодорожному узлу поселкам Зенцы, Курьяниха, Гнилка, Шутова, Алигродово, Ново-Селеново, Таращанка, Мишнева-Бово, Безымянный и совхоз Богдановский. Все эти поселки были приспособлены к круговой обороне и связаны между собой огнем. Кроме огневых точек, оборудованных в различных постройках, здесь имелось много блиндажей и дзотов с покрытием в 2–3 наката бревен толщиной 30–40 см. С северо-запада все подступы к Великим Лукам прикрывал опорный пункт, расположенный на высоте, которая господствовала над окружающей местностью, с юга — деревня Никулино и совхоз Богдановский, расположенные на возвышенности и также превращенные в опорные пункты. Дзоты выдерживали прямое попадание снарядов калибра 152 мм, а окопы в траншеях для стрелков были защищены броневыми плитами. Оборонительные сооружения дополнялись большим количеством минных полей и проволочных заборов.
Внутри города Великие Луки были приспособлены для обороны крепость, железнодорожный узел, а так-же тактически выгодно расположенные крупные каменные здания — церкви, заводы, фабрики, школы, бани, некоторые жилые дома. Все подвальные помещения в этих зданиях были оборудованы для размещения орудий и минометов. Угловые дома превращены в блокгаузы, и из них простреливались прилегающие улицы. На чердаках высотных зданий и церквей были оборудованы наблюдательные пункты и пулеметные гнезда. Начальником гарнизона был командир 277-го пехотного полка 83-й пехотной дивизии подполковник фон Засс.
Под Великими Луками в середине декабря для штурма города были сосредоточены 257, 357, 7-я (эстонская) стрелковые дивизии 3-й ударной армии Калининского фронта. Еще две эстонские стрелковые дивизии из состава 8-го эстонского стрелкового корпуса (командир — генерал-майор Л.А. Пэрн) находились в резерве армии. Командующим армией был генерал К.Н. Галицкий.
Для уничтожения великолукского гарнизона советское командование решило нанести два удара. Главный — с северо-запада и запада — с целью расколоть силы противника на части должны были наносить 257-я и 357-я стрелковые дивизии. Вспомогательный — с юга — одним полком 7-й стрелковой дивизии. Штурм было решено начать 12 декабря. Для штурма 257-й стрелковой дивизии придавалось 10 танков Т-34, минометный полк и две батареи пушечного артиллерийского полка (всего 154 орудия и миномета калибра 76 мм и выше). 357-й стрелковый полк получал на усиление 12 танков Т-34 и 3 танка KB, три артиллерийских дивизиона (202 орудия и миномета). 7-я стрелковая дивизия имела на своем вооружении 179 орудий и минометов. О количестве личного состава советских войск, участвовавших в штурме Великих Лук, судить сложно. Но известно, что только 7-я стрелковая дивизия насчитывала в своем составе около 10 тысяч человек, а весь 8-й эстонский стрелковый корпус — 37,3 тысячи человек.
Кроме того, для штурма города была развернута армейская артиллерийская группа в составе двух пушечных артиллерийских дивизионов (18 орудий) и девяти дивизионов «катюш». Всего же артиллерийская группировка войск, предназначенных для захвата города, насчитывала 566 орудий и минометов.
Таким образом, при штурме Великих Лук советские войска превосходили немецкие по личному составу примерно в 5–6 раз, по танкам — в 2,5 раза, по количеству орудий и минометов — не менее чем в 5 раз. Наступать, по теории военного искусства, при таком соотношении сил и средств было вполне возможно.
Перед началом наступления пехоты и танков было решено в течение 2 часов и 15 минут провести артиллерийскую подготовку и бомбовый удар авиацией с воздуха. Наступление войск — поддерживать штурмовой авиацией. Наступление вести штурмовыми группами, в состав которых должны были входить танки.
Но планы советского командования из-за сплошного тумана пришлось изменить и перенести начало наступления на 13 декабря. Но и утро 13 декабря также выдалось туманным. Но на этот раз наступление решили не откладывать.
В 12 часов начался заключительный мощный огневой налет всей артиллерии, после чего она перенесла огонь в глубину обороны противника. В атаку двинулись танки, каждый из которых тащил за собой прицеп с десантом (тяжелые сани с устроенными на них двойными деревянными щитами, между которыми плотно были набиты камни и песок). В санях за щитами, которые защищали от пуль, осколков снарядов и мин, прятались пехотинцы и пулеметчики. За танками двинулись вперед штурмовые отряды, затем главные силы атакующих батальонов.
Сначала атакующие двигались быстро. Но вскоре, в связи с усилившимся ответным огнем противника, продвижение замедлилось. Тут же выяснилось, что в результате проведенной артиллерийской подготовки не удалось полностью разрушить оборонительные сооружения немцев, состоявшие из проволочных заграждений, минных полей, рвов и эскарпов, дзотов и блиндажей. Часть из них приходилось брать штурмом уже после подхода штурмовых групп.
Когда наступающие достигли города и завязали уличные бои, темпы продвижения советских войск еще более уменьшились. Кроме штурмовых отрядов пришлось вводить в бой и стрелковые роты. Бой шел на каждой улице, практически за каждый дом. Немцам удалось подбить несколько танков. Местами они даже переходили в контратаки, усиленные танками. Выбитые из зданий, немцы тут же занимали оборону в траншеях, которыми они заранее изрыли весь город и которые служили для них укрытиями и ходами сообщения. Было немало случаев, когда одни и те же объекты по несколько раз переходили из рук в руки. Вспыхивали рукопашные схватки, в ход шли штыки и ручные гранаты.
К вечеру 13 декабря одному из полков 357-й стрелковой дивизии удалось прорваться к реке Ловать и захватить мост. Но противник контратаками смог вернуть мост. После этого советские бойцы организовали новую атаку и снова захватили мост. В течение короткого времени мост еще несколько раз переходил из рук в руки, и только к ночи он был закреплен войсками 357-й стрелковой дивизии, захватившими небольшой плацдарм на восточном берегу реки.
В этот день части 7-й эстонской стрелковой дивизии, также начав наступление на противника на широком фронте в 18 километров, овладели населенным пунктом Божно и вышли на подступы к населенным пунктам Ново-Селеново, Таращанка и Богдановский.
Таким образом, в первый день штурма был достигнут определенный успех. Полностью выполнила поставленную задачу 257-я стрелковая дивизия. Действия 257-й и 7-й эстонской стрелковых дивизий были несколько незавершенными. В первой выявилась недостаточная подготовка штурмовых отрядов и плохое взаимодействие между ними. Вторая не смогла качественно организовать наступление, прежде всего в вопросах эффективности артиллерийской подготовки, в результате чего ряд огневых точек противника оказались неподавленными. Не лучшим образом сработала и армейская артиллерийская группа, которая не выполнила поставленных перед нею огневых задач.
Также негативно сказалось и отсутствие единого командования всеми войсками, осуществлявшими штурм Великих Лук. Командующий армией при фронте наступления в 180 километров был вынужден отвлекаться и на другие направления, в результате чего решения при штурме принимались неоперативно. А в это время противник упорно стремился деблокировать окруженный гарнизон ударами извне.
