Как и во всех феодальных городах, в Угличе был торг. Князь Андрей Васильевич в своей грамоте Троице-Сергиеву монастырю специально устанавливал право беспошлинной торговли для монастырских крестьян, которые «из тех деревень ис Кашинского ездят в мою отчину на Углич торговати». На угличском посаде находился двор Троице-Сергиева монастыря, прикрытый иммунитетными правами. Через город шли монастырские лодьи с рыбой с Белоозера. Вокруг Углича находились земли, принадлежавшие княжескому хозяйству, и в городе находился посельский князь.
Ничего неизвестно об угличском ремесле XIV–XV вв. но и общие данные о масштабах города и развитие городского строительства не позволяют представить Углич без ремесел. В литературе имеются даже указания на каменное строительство в Угличе при князе Андрее Васильевиче Горяе во второй половине XV в., а каменное строительство требовало достаточно высокого для того времени уровня ремесленного производства.
С середины XIV в. в летописях и актах несколько раз упоминается Устюжна, «тянувшая» к Угличу и в середине XV в. отмеченная в перечнях московских владений. Устюжна подвергалась нападениям новгородцев. Сведений о развитии Устюжны как городского центра в XIV–XV вв. нет.
В XIV в. Молога была центром небольшого удельного княжества, выделившегося в 1321 г. из Ярославского княжества, в 1408 г. распавшегося на три части. В церковном отношении Молога входила в состав огромной Ростовской епархии. При перечислении состава войска, участвовавшего в 1386 г. в московском походе на Новгород, моложская рать упомянута отдельно, что подтверждает существование в это время отдельного княжества с центром в Мологе. В 1371 г. тверской князь Михаил Александрович, возвращаясь от Костромы, «взя город Мологу и огнем пожже». Под 1408 г. в связи с похоронами моложского князя Федора Михайловича упомянута в летописи соборная церковь в Мологе. Еще раз о Мологе говорится под 1446 г., когда сторонники московского князя во время феодальной войны пошли «из Мологи по Заволжью, по Тверскому рубежу и по Литовскому». Суммируя все эти данные, мы можем заключить, что Молога была окраинным, порубежным городом Московской Руси. Считать Мологу того времени развитым городом нет оснований. Укрепления Мологи, видимо, были сожжены в 1371 г. В списке русских городов конца XIV — начала XV в. Молога уже не упоминается. Подъем города, видимо, наступил позже, когда в конце XV в. Иван III перенес в Мологу большой торг из Холопья городка и Молога стала значительным торговым центром на Волге. Герберштейн уже отметил, что «при устье р. Мологи расположены город и крепость того же имени» и что «в этом месте бывает самый многолюдный базар изо всех существующих во владении московского государя».
Холопий городок находился к северо-западу от города Мологи в 50 верстах на реке Молога. По мнению М. Н. Тихомирова, в списке городов конца XIV–XV вв. Холопий городок обозначен под именем «На Молозе Городец».
История Холопья городка весьма неопределенна. В духовной грамоте Ивана III упоминается о совершенном им переносе ярмарки из Холопья городка в Мологу. Герберштейн писал о том, что при нем громадный торг был в Мологе, а «в двух милях» от нее «стоит только церковь Холопьего города» и «можно видеть разрушенную теперь крепость». Существует еще рассказ Т. А. Каменевича-Рвовского, возникший в конце XVII в. В этом рассказе, видимо, собраны сохранившиеся к тому времени предания о ярмарке на Холопьем городке, причем, согласно рассказу Каменевича-Рвовского, эта ярмарка была еще до Василия Темного; на ярмарке торговали купцы из разных стран, и одних торговых пошлин собирали будто бы до 180 пудов серебра в год. Сведения Каменевича-Рвовского явно фантастичны, но в них все-таки отразился реальный исторический факт существования ярмарки в Холопьем городке. О происхождении Холопья городка в литературе высказаны разные догадки, но за отсутствием твердых данных вопрос не может быть решен. Н. М. Карамзин относил существование ярмарки еще ко времени Ивана Калиты. М. Н. Бережков высказал предположение о том, что перенос ярмарки Иваном III был вызван его стремлением сосредоточить взимание торговых пошлин в своих руках и запретить торговлю в моложских селах потомков ярославских и моложских князей, чьи удельные права ликвидировались московской великокняжеской властью. Соображение это, связывающее мероприятия Ивана III в отношении Холопья городка с процессом централизации Русского государства, весьма правдоподобно. Но если эта крупнейшая ярмарка так легко переменила свое место по указу из Москвы, то это свидетельствует о том, что ярмарка никак не была связана с местной экономикой и сам Холопий городок был лишь удобным местом для торговли привозными товарами, подобно тому, как многие другие крупные ярмарки обосновывались под стенами монастырей, как, например, Макарьевская ярмарка, с которой, кстати, и сравнивал Герберштейн ярмарку Холопья городка. Поэтому факт существования крупной ярмарки в Холопьем городке еще не может указывать на экономическое развитие Хологья городка, который сам по себе заметного значения не имел. Летописи никогда не упоминают о Холопьем городке.
В этот же период возник Рыбинск — тогда еще Рыбная слобода, которая уже в XIV–XV вв. выступает промысловым центром. По мнению К. Д. Головщикова, близость крупных торгов в Холопьем городке, а затем в Мологе помогла развитию Рыбной слободы. Судя по имеющимся данным, Рыбная слобода в XIV–XV вв. не была центром феодального владения. Неизвестно, имела ли она укрепления. Возможно, что по типу своему она приближалась к новгородским «рядкам».
В начале второй половины XIV в. князь Роман Васильевич Ярославский, получивший небольшой удел к северу от Ярославля по Шексне, «поставил во имя свое» Романов городок. В списке русских городов конца XIV — начала XV в. Романов городок не упоминается, а грамоты ростов» ских архиепископов Трифона и Вассиана в 1462 и 1463 гг. говорят о «Романовской слободке». Но в духовной грамоте Василия Васильевича 1462 г. и летописных сообщениях об этой духовной мы встречаем название «Романов городок», причем выясняется, что к этому времени он был уже «куплей» великой княгини, которую она передала своему сыну князю Юрию Васильевичу. Позднее Романов городок оказался во владении Андрея Васильевича. В 1468 г. там были сооружены деревянные укрепления. Возможно, что с этого времени начался некоторый подъем Романова городка. В Судебнике 1497 г. Романов уже назван в числе административно-судебных центров Русского государства. Видимо, в XIV–XV вв. Романов проходил начальные стадии развития города.
К числу древнейших городов Северо-Восточной Руси принадлежит Ярославль. Он основан в первой половине XI в. Ярославом Мудрым. По мнению М. Н. Тихомирова, возникновение Ярославля, имевшее целью охрану пути от Волги к Ростову, произошло еще до 1015 г… Ярославль развивался в районе, благоприятном для земледелия и промыслов и находившемся на важных путях по Волге и Которосли. В первой половине XIII в. это был уже значительный город.
Тяжело пострадавший от нашествия Батыя, Ярославль восстановился и продолжал расти, несмотря на ряд опустошений города в XIV–XV вв.: в 1332 г. он был разрушен и сожжен Иваном Калитой и Ахмылом, в 1364 и 1419 гг. Ярославль сильно пострадал от эпидемии, в 1371 г. город взяли новгородцы, в 1432 г., начиная феодальную войну, князья Димитрий и Василий Юрьевичи «пограбиша Ярославль». Прямых указаний на строительство в городе совсем немного — под 1302 г. есть сообщение о строительстве церкви св. Михаила и под 1463 г. о сооружении каменной гробницы ярославских князей. Но видное политическое значение города в событиях XIV–XV вв. заставляет думать о его более или менее значительном развитии. Уже в первые годы после татарского нашествия Ярославль наряду с Ростовом выступает во главе борьбы против завоевателей. Сохранилось предание о наиболее раннем в Северо-Восточной Руси восстании против татар, происшедшем в Ярославле 3 июля 1257 г… Затем в 1262 г. в Ярославле было крупное восстание, как и в других северовосточных городах.
В последующем летописи говорят о Ярославле реже и меньше. В XIV в., в особенности, видимо, после разгрома города Калитой при помощи татар, Ярославское княжество попало в полную зависимость от Москвы. К тому же оно заметно ослабевало, дробясь на мелкие уделы. Ярославские князья находились в подчинении Москвы, исправно выполняли волю московских князей, посылали свою рать для участия в походах к Новгороду Великому и к Новгороду Нижнему. Вновь усилилось значение Ярославля в обстановке феодальной войны второй четверти XV в., и это вполне понятно, так как Поволжье являлось объектом напряженной борьбы. Не случайно еще по дороге в Галич со злополучной великокняжеской свадьбы Юрьевичи прежде всего «пограбиша Ярославль», нанеся удар этому городу, ставшему важным стратегическим пунктом для Москвы. Впоследствии не раз Василий Васильевич базировался в своих военных действиях на Ярославль, а Шемяка пытался взять этот город. Вскоре после окончания феодальной войны Ярославское княжество перестало существовать, когда в 1453 г. последний ярославский князь Александр Федорович Брюхатый променял свое княжество на вотчины в Московском княжестве.
