В Керченском проливе царило оживление. По точным планам осуществлялась переправа подходивших соединений. Общее руководство перевозками осуществляли адмирал Черного моря вице-адмирал Кизерицки и морской комендант Кавказа капитан 1-го ранга Граттауэр. В переправе участвовали: 1-я (капитан-лейтенант Гиле), 3-я (капитан 2-го ранга Штремпель), 5-я (капитан 3-го ранга Мелер) и 7-я (капитан 3-го ранга Штельцер) десантные флотилии, а также 770-й саперный десантный полк полковника Хенке.
Перевозка войск осуществлялась на морских и саперных десантных паромах (паромах грузоподъемностью 60 т), саперных десантных катерах (грузоподъемностью 30 т), паромах Зибеля (силовая установка — 2 авиационных двигателя, грузоподъемность — 10 т) и лихтерах.
Конвои проходили по следующим маршрутам: Керчь — Темрюк (конвои «Тони» и «Теодор»), Керчь — Тамань (конвои «Банзин» внутреннего сообщения) и, первое время, Керчь — Анапа (конвои «Хаген»).
Охрану побережья и конвоев обеспечивали силы флота, состоявшие из мелких кораблей. Часто они заходили в порты только для пополнения запасов, а потом снова выходили в море. У экипажей мелких открытых кораблей часто не было возможности принимать горячую пищу и спать, особенно плохо им приходилось в непогоду.
Торпедные катера, которые обычно несли разведывательную службу, днем были беззащитны от налетов авиации. Так, 11 сентября в 4.30, когда произошла высадка советских войск под Новороссийском, катера, возвращавшиеся с патрульной службы в районе бухты Озерейка в базы Анапа и Иван Баба, были атакованы советскими штурмовиками. С катеров вызвали истребительное прикрытие. Советские самолеты снижались до высоты десяти метров и обстреливали торпедные катера. Огонь зенитного вооружения не помогал, так как 20-мм снаряды зенитных пушек отскакивали от бронированных штурмовиков. На S-46 из строя вышли машины, в торпедных аппаратах сдетонировали две торпеды, передняя часть катера была полностью разрушена. Несмотря на продолжавшиеся атаки, патрульному катеру удалось спасти с тонувшего S-46 экипаж, члены которого были почти все ранены, а также снять погибших. В 5.50 появилось истребительное прикрытие, прогнавшее советские штурмовики.
27 сентября торпедные катера 1 -й флотилии торпедных катеров капитана 3-го ранга Бюхтинга атаковали Анапу, чтобы помешать советским транспортным коммуникациям. В 23.00 катера находились у входа в порт. Определив цели у мола, они подошли ближе и с дальности 800 метров выпустили торпеды. Восьмью торпедами было потоплено четыре судна водоизмещением около 2200 брт. Во время повторной операции на следующую ночь вылетел ночной разведчик, который восемью световыми бомбами осветил порт, но он был пуст.
Охранение севернее Керченского пролива и Темрюкской бухты обеспечивали 3-я флотилия тральщиков капитан-лейтенанта Классмана и артиллерийские баржи. Артиллерийские баржи делали из девяти понтонов и устанавливали на них две 88-мм зенитные пушки, 20-мм счетверенную зенитную установку и станковый пулемет. Небольшая осадка и низкий силуэт делали артиллерийскую баржу идеальным прибрежным кораблем.
17, 20 и 24 сентября немецкие силы флота провели большое количество боев с кораблями советской Азовской флотилии контр-адмирала Горшкова. Чтобы затруднить высадку новых советских десантов в районе Голубицкой, крымская группа 3-й флотилии тральщиков обер-лейтенанта Шнайдера получила приказ в ночь на 27 сентября поставить минные заграждения перед азовским портом Приморско-Ахтарская. Шнайдер описывает эти действия так:
«Мой план состоял в том, чтобы выйти в море так, чтобы пройти Керченский пролив, требующий навигационного внимания, еще в сумерки и быть на достаточном удалении от мыса Хрони. Оттуда было необходимо для введения в заблуждение, в зависимости от видимости, пройти дальше на север в направлении украинского берега, а затем, напротив Приморско, резко взять курс на запад.
Выход прошел, как было запланировано. Прогноз погоды был хорошим. Для прохода через Керченский пролив мы накрыли мины брезентом. Только после выхода в море я поставил задачу экипажам, а когда мы уже легли на курс цели в Азовском море, у меня уже было чувство, что все пройдет хорошо, несмотря на данные разведки о том, что в порту Приморско находятся 18 канонерок.
Мы шли широкой линией: R-35, R-203, R-197 и R-164, постепенно сбавляли ход в интересах навигации и, после определения места, еще в виду берега, пошли малым ходом. Чтобы заглушить шум машин, был отдан приказ направить выхлоп в воду. Мы подошли, к мысу косы Ачуевской. Эхолот работал постоянно, и в целях безопасности время от времени мы делали промер глубины ручным лотом. На глубине 7 метров, учитывая установку минных взрывателей, я принял решение лечь на боевой курс. Я приказал повернуть на левый борт и следовать северным курсом, мы стояли в строю фронта, при этом оба свободных от мин корабля обеспечивали охранение со стороны противника. R-197 начал постановку мин, при этом он шел небольшим зигзагом. R-164 увеличил дистанцию. О каждой сброшенной мине с названием ее порядкового числа докладывалось командиру флотилии. Когда шестая мина застряла на направляющей, я приказал R-164 закончить постановку мин. К тому же со стороны берега у входа в бухту была замечена работа семафора, на которую мы не ответили. Нам нужно было торопиться! Когда R-164 и R-197 сбросили свои мины, мы медленно легли на западный курс, при этом R-35 и R-203 обеспечивали прикрытие. На рассвете мы вернулись на базу».
Во многих местах для обороны Керченского пролива были выставлены немецкие минные заграждения. Советские корабли также пытались по ночам выставлять мины на немецких транспортных коммуникациях. Большое количество морских мин было сброшено советскими самолетами.
У кавказского побережья для нарушения коммуникаций противника действовали немецкие подводные лодки. Эти лодки, которые не были пригодны для ведения боевых действий в Атлантике, имели небольшой радиус действия и слишком малую скорость движения под водой. Тем не менее для малых подводных лодок пришло время великих действий.
16 сентября U-18 после одного дня, проведенного в порту Констанцы, снова вышла в боевой поход. 17 сентября лодка получила приказ по радио выйти в операционный район Геленджик, Туапсе. В помощь ей был выделен ночной разведчик. 18 сентября U-18 обер-лейтенанта Фляйге потопила пароход, шедший в конвое из Туапсе. 20 сентября в 9.00 подводная лодка заметила большой конвой и снова пошла в атаку. Было выпущено пять торпед, но танкеру и транспорту удалось от них уйти.
20 сентября U-20 обер-лейтенанта Шёлера находилась у Поти. Она должна была сделать там минную постановку у входа в порт. На известном фарватере в 1,5 мили от берега на глубине 17—24 метра были установлены мины. На подлодке было 9 мин ТВМ, по три в каждом торпедном аппарате. Каждая из них имела массу 800 кг и длину 2,31 метра. Вход в порт был заминирован. Выполнив эту задачу, U-20 возвратилась в Севастополь, а 30 сентября снова была под Анапой, где потопила лихтер.
30 сентября советские эсминцы «Способный», «Бойкий» и «Беспощадный» безуспешно атаковали немецкие эвакуационные конвои у южного берега Крыма.
Для обороны Керченского пролива на берегу Керченского полуострова были установлены многочисленные дальнобойные батареи. В районе Баксы находилось 34 орудия, среди них 13 гаубиц калибра 210 мм и три тяжелые зенитные артиллерийские батареи. В районе Керчи стояли 17 орудий, среди них — два железнодорожных калибра 280 мм и три тяжелые зенитные артиллерийские батареи. На участке Эльтиген было установлено три трофейных 76-мм орудия и тяжелая зенитная артиллерийская батарея, на участке Коп Такыл у юго-восточной оконечности Керченского полуострова находились 47 дальнобойных орудий калибра 150—170 мм. Всего для обороны Керченского пролива применялось 101 орудие. Это были преимущественно дальнобойные пушки немецкого, французского и русского производства. Орудийные расчеты были выделены из сил флота и сухопутных войск. Железнодорожные орудия калибра 280 мм вели огонь на дальность 30 км и могли обстреливать три четверти площади плацдарма «Малая голова гота». Пушки калибра 170 мм вели огонь на расстояние 25 километров. За ними шли пушки калибра 150 мм. Позиции у поселка Ильич и позиции на косе Тушка находились под огнем 210-мм гаубиц. В целом был создан мощный артиллерийский кулак, который должен был прикрыть последний этап эвакуации.
9-я зенитная артиллерийская дивизия генерал-майора Пикерта располагала большим количеством легких, средних и тяжелых зенитных артиллерийских батарей. Наряду с противовоздушной обороной батареи часто применялись в наземном бою и хорошо зарекомендовали себя.
Во время эвакуации Кубанского плацдарма снова с разных аэродромов применялось большое количество немецкой транспортной авиации. С 7 сентября по 9 октября транспортными самолетами было перевезено в Крым 15 661 солдат, 1153,8 тонны груза.
