В августе начинается осуществление плана генерального наступления партизанских отрядов на режим Батисты по трём направлениям: на Сантьяго де Куба (отряд Фиделя), на Санта — Клару (отряд Эрнесто Гевары), на Пинар–дель–Рио (отряд Камило Сьенфуэгоса). 21 августа колонна «Антонио Масео» (Камило) тремя отрядами, численностью 90 человек, начала свой поход через всю страну на запад острова, (повторяя поход отряда Антонио Масео в 90‑е годы XIX), закончившийся победой кубинских войск и вступлением их в Гавану). 18 сентября при проливных дождях колонна достигла провинции Камагуэй. Камило Сьенфуэгос вспоминал позже: «За тридцать один день, которые мы провели в пути, пересекая провинцию Камагуэй, мы ели только одиннадцать раз, включая день, когда мы съели полусырое мясо кобылы, притом без соли».
7 октября 1958 г. колонна «Антонио Масео» вступила в провинцию Лас — Вильяс, потеряв за сорок дней лишь трех человек. Фидель в письме Камило писал: «Того, что вы сделали, уже достаточно, чтобы войти в историю Кубы и ее героических военных подвигов…». Была установлена связь с отрядом Че Гевары (колонна «Сиро Редондо»), который вел бои на юге провинции. Задача отрядов заключалась в том, чтобы перерезать военные коммуникации армии Батисты к Сьерра — Маэстра. В горах Эскамбрай колонна Камило встретилась с отрядом «Максимо Гомес» (отряд Народной социалистической партии) под командованием Феликса Торресса. «Мы прибыли в очень хорошо организованный лагерь (зона Эскамбрай), возглавляемый сеньором Феликсом Торрессом; по своему мировоззрению он коммунист, — свидетельствует Сьенфуэгос. — С самого начала он проявил максимум интереса к тому, чтобы сотрудничать с нами и помочь нам. Едва прибыв, мы почувствовали себя среди братьев, словно мы находимся в Сьерра — Маэстре. Нас приняли наилучшим образом». На контролируемой территории Камило Сьенфуэгос вместе с Торресом организовали рабочие отряды милиции.
30 августа «8‑я» колонна под командованием Че спустилась с Сьерра — Маэстра в районе Мансанильо. Здесь на импровизированный аэродром приземлился самолет с вооружением, но самолет пришлось уничтожить, так как отряд был окружен батистовскими войсками. Не удалось воспользоваться и приготовленными грузовиками. Но отряд вырвался из окружения и пошел на запад. Наконец отряд Че вошел в провинцию Лас — Вильяс и соединился с отрядом Сьенфуэгоса. Поход из Сьерра — Маэстра до гор Эскамбрая продолжался два месяца (пройдя 600 км.).
10 октября 1958 г. в Сьерра — Маэстра был издан Закон № 3 «О правах крестьян на землю» и Программа повстанческого движения. Согласно закону, земли, которые крестьяне арендовали или захватили у помещиков, должны были стать их собственностью. Закон предусматривал полностью ликвидацию латифундий.
В Программе говорилось: «Мы боремся за то, чтобы крестьяне имели свою землю, а также орудия, при помощи которых они могли бы наилучшим образом их обрабатывать».
В Гаване произошло объединение революционных организаций («Движение 26 июля», НСП и других) в «Единый национальный рабочий фронт» (ФОНУ), который стал оказывать помощь повстанцам.
В ноябре 1958 года состоялись президентские «выборы», на которых «победил» Ривера Агуэро (премьер–министр правительства Батисты), который должен был вступить в должность в феврале 1959 г. Сам Батиста оставался главнокомандующим армии. Фидель ответил на этот фарс «Манифестом из Сьерра — Маэстра».
Продолжались крупные бои повстанцев против войск Батисты. Отряды Гевары и Сьенфуэгоса продвигались на запад страны. В горах Эскамбрая действовало несколько отрядов, в том числе и отряд Гутьерреса Менойо (антикоммуниста), отряд Фауре Чомона («Революционный директорат») и отряд Феликса Торреса (НСП). 26 октября Камило обратился с письмом к рабочим, а 28 ноября созвал совещание рабочих сахарных заводов провинции (727 человек), 29 ноября была создана Ассоциация крестьян (250 человек). В ноябре отряды Камило, совместно с отрядом Торреса, провели ряд успешных военных операций, перекрыв все дороги и мосты в провинции Лас — Вильяс, прекратив поступление батистовских подкреплений в Ориенте. После этого отряды начали осаду крупной военной крепости Ягуахай, которая завершилась успехом.
В ноябре отряд Фиделя в сотню бойцов выиграл сражение в районе Гисы, длившееся 10 дней, против батистовской армии в 5 тысяч человек. Произошла встреча «фронтов» Фиделя и Рауля.
В декабре Че Гевара во главе объединённых отрядов начал наступление на Санта — Клару. После захвата нескольких городов и гарнизонов 27 декабря Че отдал приказ на штурм Санта — Клары. В 2 часа утра 28 декабря отряд в 300 человек проник в университетский городок. Командование гарнизона покинуло город на бронепоезде, который вскоре сошел с рельс и был захвачен повстанцами (взводом в 18 человек в плен было взято 400 солдат и офицеров, последним было сохранено оружие, и они были отправлены в расположение батистовских войск). 28–30 декабря бои в городе велись при поддержке гражданского населения. К 31 декабря была полностью освобождена провинция Лас — Вильяс. Сражавшийся гарнизон аэропорта и примыкавших к нему казарм сдался по требованию Че 1 января.
Командующий правительственными войсками начал переговоры с представителями повстанцев, согласившись на арест Батисты. В ночь на 1 января Батиста вылетел из Гаваны в Доминиканскую республику. Американский посол создал военную хунту во главе с начальником генерального штаба генералом Эулохио Кантилья. Но вскоре военная хунта вынуждена быа передать власть полковнику Рамону Баркину (бывший военный атташе в США, осужденный в апреле 1956 г. за руководство заговором против Батисты и освобожденный накануне из тюрьмы на острове Пинос по требованию американского посла).
Фидель выступил по «Радио Ребельде» с призывом к всеобщей забастовке. 1 января 1959 года отряды Фиделя и Рауля Кастро вошли в Сантьяго де Куба. Военные гарнизоны стали сдаваться по всему острову.
Че удалось установить радиосвязь с Фиделем и со всеми повстанческими отрядами (70–80 радиостанций охватывало радиоцепь «Свобода»), кроме того, установилась телефонная связь с Гаваной. Таким образом, он узнал о бегстве Батисты и получил приказ Фиделя срочно двигаться на Гавану. 2 января колонна Че на грузовиках вошла в Гавану и заняла (без единого выстрела) крепость «Кабанья» у входа в Гаванский порт. Одновременно колонна Сьенфуэгоса заняла гарнизонный городок «Колумбия» на противоположной окраине столицы. Полковник Баркин вручил ему ключи от казарм.
В Гавану прибыл назначенный оппозицией в качестве президента Мануэль Уррутия и сформировал новое правительство во главе с Миро Кордона. Фидель был назначен главнокомандующим новой армии. 8 января Фидель вошел со своим отрядом в Гавану.
Капитан Повстанческой армии Антонио Нуньес Хименес описывает триумфальное вступление Фиделя Кастро во главе партизанской колонны им. Хосе Марти в Гавану 8 января 1959 года, которое он наблюдал вместе с Эрнесто Гевара в бинокль со стен военной крепости «Ла Кабанья»: «Народ восторженно приветствует едущего на джипе впереди колонны Главнокомандующего Фиделя Кастро».
«Под перезвон бронзовых старых колоколов Гаваны люди кричали: «Фидель! Фидель! Фидель!», не умолкали гудки пароходов и фабрик».
«Наблюдая за этой сценой, мы думаем о том, что за пять веков истории Кубы Фидель — первый кубинец, который победоносно и без иностранного покровительства въезжает как освободитель в столицу республики».
Позже Фидель скажет: «…Мы в первую очередь опираемся на простой народ, т. е. на рабочих и крестьян… Судьбы родины и революции находятся в руках рабочего класса».
Вечером 8 января Фидель Кастро выступил с речью в «Кампо — Колумбия».
Хименес вспоминает: «Величие Фиделя открылось еще раз в этот вечер 8 января 1959 года. В его обращении к нации не прозвучало ни одного выпада против тех, кто потерпел поражение, ни одной фразы, которая могла бы ранить достоинство слушающих его солдат и офицеров».
Фидель тогда сказал: «Говорить правду — первейший долг каждого революционера. Обманывать народ, пробуждая в нем иллюзии, всегда чревато наихудшими последствиями, и я думаю, что народ надо настораживать против излишнего оптимизма».
В своей речи в «Колумбии» Фидель выдвинул тезис: «народ — самый прочный бастион процесса исторических перемен… Ни один генерал не может сделать больше, чем народ; ни одна армия не способна сделать больше, чем народ…»
Хименес свидетельствует: «В этом месте своей речи Фидель поворачивается к Камило и спрашивает его с улыбкой, полной доверия:
— Правильно я говорю, Камило?
— Правильно, Фидель, — отвечает майор Сьенфуэгос.
Народ аплодирует и кричит:
— Да здравствует Камило!»
В тот же вечер Фидель выступая по гаванскому телевидению, сказал: «Ибо войны выигрывают не те, у кого есть только оружие, а те, кто руководствуется высокой моралью, разумом и защищает справедливое дело».