Отъездом князя воспользовались его вассалы: дядя, кашинский князь Василий Михайлович и двоюродный брат, князь дорогобужский Еремей Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, с князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступили к Твери и осадили ее. Взять город им не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги они разграбили основательно.
Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с Полками литвы». Он разгромил дорогобужское княжество. Сами князья и местные бояре бежали, но Михаилу удалось захватить в плен их жен и многих слуг. После этого тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы от дяди и от тверского епископа Василия. По словам летописца, «Бог утишил ярость Михаила», он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и с московским великим князем Дмитрием Ивановичем. Впрочем, еще в том же году Еремей сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В следующем (1368) году князь московский Дмитрий и митрополит Алексей пригласили князя Михаила якобы в гости, а на самом деле схватили Михаила вместе с его боярами и посадили под стражу. Но тут вдруг приехали трое ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Бородка и отчасти удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.
* * *
Вскоре дядя Михаила, кашинский князь Василий умер, после чего Михаил тотчас стал мстить Москве. Он пожаловался зятю на «обиды многие, обиды великие», учиненные московским князем и митрополитом. И вот осенью 1368 года Альгерд, используя этот повод, с большим войском двинулся на Москву.
Отметим в данной связи, что Альгерд наступал на Москву не с северо-запада, из района Ржева, где у него в тылу была бы союзная Тверь, а с юго-запада. По словам летописца, у Альгерда Гедеминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско:
«Этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей. Тогда Дмитрий выслал против Альгерда сторожевой полк, состоявший из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали ими московский воевода Дмитрий Минин и Акинфа Шуба — воевода Владимира Андреевича, двоюродного брата князя Дмитрия.
Между тем Альгерд уже дошел до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Крапива пытался задержать литвинов, но дружина его была разбита, сам князь погиб. Затем Альгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.[29]
Наконец 21 ноября 1368 года на реке Троена (приток Рузы) Альгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; воеводы Минин и Шуба, бояре — все погибли. Альгерд быстро продвигался к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном кремле, построенном по его приказу за три предыдущих года.
Три дня Альгерд стоял под стенами, но взять кремль не смог, зато разграбил окрестные монастыри, захватил много пленников и весь скот. Боясь скорого начала жестоких морозов, 27 ноября он двинулся назад, опустошая всё на своем пути.[30]
Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен. Князю Дмитрию Ивановичу пришлось вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича. Ржев вернулся в состав Литвы.
* * *
Мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 году большое войско, состоявшее из литвинов, жемойтов и татар, под предводительством Альгерда, Кейстута, их сыновей Ягайло и Витовта, вторглось в Пруссию. Великий магистр Ордена встретил его под замком Рудава и наголову разбил.
Московский князь был несказанно рад поражению Альгерда и в августе 1370 года двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович снова бежал в Литву, а Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, сжег города Зубцов и Микулин, разграбил и сжег многие села, взял много пленников, угнал много скота.
Альгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 года. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Дамскому (Волоколамску), где начальствовал храбрый воевода князя Дмитрия — князь Василий Иванович Березуйский — и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литвин проткнул копьем Василия Березуйского, вскоре князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литвины грабили окрестности, затем пошли к Москве.
Осада началась 6 декабря 1370 года. Великий князь Дмитрий Иванович остался в московском кремле, а двоюродный брат его, серпуховско-боровский князь Владимир Андреевич «Храбрый» собирал войска в Перемышле (северном), чтобы ударить на литвинов стыла. Князь Пронский Владимир Дмитриевич и князь Рязанский Олег Иванович вели туда же свои полки.
Вскоре Альгерд еще раз убедился, что каменную крепость взять трудно, и предложил Дмитрию Ивановичу «вечный мир», с условием скрепить его браком своей дочери Елены и князя Владимира Андреевича Храброго. Идея брака была одобрена, но что касается «вечного мира», то Дмитрий Иванович согласился лишь на перемирие до Петрова дня, т. е. до 29 июня следующего 1371 года. После этого Альгерд двинулся назад (16 декабря). В этот раз литвины никого не грабили на обратном пути и спешили поскорее уйти домой, пока начавшаяся оттепель не закрыла им дороги.
Заключая перемирие с Москвой, Альгерд «забыл» включить в договор Михаила Тверского (скорее всего, по каким-то причинам не захотел включить). Тогда последний обратился к Мамаю в Орду и получил от него ярлык на великое княжение. При этом хан предложил ему даже войско в помощь. Михаил от войска отказался, но зато взял с собой ханского посла Сараходжу чтобы тот торжественно посадил его во Владимире на великокняжеский престол и привел всех князей к крестному целованию (клятве) на верность.
Однако Дмитрий Иванович, узнав об этом, сам поспешил во всех частях своего княжества привести к крестному целованию на верность себе бояр и «черных людей». Когда Михаил и Сараходжа прибыли во Владимир, местные жители заявили им: «У нас уже есть законный государь, а другого не знаем». Сараходже князь Дмитрий сообщил: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не пускаю, а тебе послу даю путь свободный». Пришлось князю Михаилу вернуться в Тверь несолоно хлебавши.
В том же 1371 году князь Дмитрий Иванович послал московское войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Альгерда. Поводом для этого стала распря, возникшая между недавними союзниками — князьями пронским и рязанским. Истинная же причина заключалась в том, что князь Олег, человек дерзкий, жестокий и коварный, во времена правления князя Ивана Ивановича «Красного» (1326–1359) воспользовавшись его миролюбивым нравом, захватил город Лопасня (на одноименной реке), принадлежавший Москве.
Перед битвой самонадеянные рязанцы говорили между собой:
«Друзья! Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых москвитян» (современный перевод).
Но москвитяне под началом юного воеводы Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского наголову разгромили рязанское войско, причем князь Олег едва сумел уйти.[31]
Дмитрий Иванович никак не мог смириться со своими неудачами и с января 1372 года начал готовить третий поход на Тверь. Скоро об этом стало известно в Вильно.
Несмотря на выгодный мир с Москвой и брак дочери с князем Владимиром Андреевичем, великий князь Альгерд и в третий раз согласился помочь Михаилу Тверскому. Но, соблюдая приличие, сам он не пошел, а послал брата Кейстута с его сыном Витовтом, своего собственного сына Андрея, князя Полоцкого, и Дмитрия, князя Друцкого.
Действуя также скрытно и внезапно, как Альгерд, князья Кейстут и Андрей Полоцкий 7 апреля неожиданно осадили Переяславль (ныне Переяславль-Залесский). В то же самое время князь тверской Михаил взял город Кистма (на одноименной реке, впадающей в Мологу в 10 верстах ниже Весьегонска), воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь.
Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил с себя клятву на верность («крестное целование») князю Михаилу Тверскому.
