Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Станиславу Жолкевскому для отражения очередного наступления турок (шла «турецкая» война 1614–1621 гг.) Поэтому королевич вернулся в Варшаву на несколько месяцев, лишь в августе он прибыл в Смоленск.
В конце сентября 1617 года войско Владислава подошло к Дорогобужу, важной крепости между Смоленском и Вязьмой. При его приближении там произошел переворот. Посадские люди, а главное — казаки (их тут было свыше 600 человек) «государю изменили, город Дорогобуж сдали королевичу». Дорогобужский воевода И. Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) целовал крест Владиславу как московскому царю.
Несколькими днями раньше на сторону королевича перешел расположенный недалеко от Дорогобужа острог Долгомосский. Составлявшие его гарнизон тоже казаки встали под знамена Владислава.
Владислав приказал не разорять Дорогобуж, он торжественно целовал кресты и иконы, которые ему подносило православное духовенство. Гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к королевскому войску.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало любопытные события в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Владислав послал туда грамоту, но казачий дьячок Юрий Варфоломеев передал ее воеводам, а те отослали, не распечатав, в Москву. Узнав об этом, казаки здешнего гарнизона едва не казнили хитрого дьячка по приговору круга. Видя такое развитие событий, воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин, бросив город, бежали в Москву. За ними последовали стрельцы и часть горожан. А казаки из гарнизона Вязьмы ушли за реку Утру, где захватили в приставство (т. е. для обеспечения продовольствием и фуражом) Белевский, Козельский и другие уезды.
18 октября 1617 года Владислав беспрепятственно вступил в Вязьму. Таким образом, успешное начало похода, казалось, оправдывало самые смелые его расчеты на всенародное восстание против Михаила Романова. Королевич даже направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска, некоего Зубова, с грамотой. В ней говорилось:
«По пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила.
В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию Божиею свое государство Московское, от Богаданное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости Божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ смоленский Сергий и князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела особого впечатления в Москве. Ададурова и Зубова сослали в дальние города, воевод Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.
Далее Владислав попытался с ходу овладеть Можайском, но получил отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев решили стоять насмерть. А из Москвы на помощь Можайску послали воевод Б. М. Лыкова и ГЛ. Валуева. Помимо двух тысяч дворян и боевых холопов, у них были 400 татар и 1600 казаков. Город Волоколамск занял 5-тысячный отряд князей Д. М. Черкасского и В. П. Лыкова. После этого Владислав решил уйти назад в Вязьму.
В начале ноября 1617 года казачий предводитель И. Орефьев одержал победу над литовско-польским отрядом в Медынском уезде. В декабре он лично доставил в Москву пленных, захваченных в бою в Оболенском уезде.
Владислав зимовал в Вязьме, где устроил нечто вроде царского двора. При нем состояли бояре Салтыковы, князья И. И. Шуйский и Ю. Н. Трубецкой, воевода М. Б. Шеин, думный дьяк В. О. Янов. Впрочем, пленный Шеин вел себя по отношению к королевичу дерзко, за что его отослали в Речь Посполитую. В захваченных городах Владислав поставил воеводами перешедших на его сторону московских дворян: в Дорогобуже — Л. Корсакова, в Вязьме — князя И. Енгальдеева.
Но вскоре начались морозы, пошел снег, стала ощущаться нехватка продовольствия. А казна у королевича оказалась пуста. Воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно рассылали из Можайска под Вязьму, Товарково, Погорелое Городище казаков и татар за «языками». В плен к ним попадали главным образом литовско-польские «пахолики» (слуги), собиравшие продовольствие в своих приставствах (участках территории, выделенных для обеспечения армии). Ситуация в королевском войске понемногу стала обостряться. Наемники, шляхтичи и казаки требовали денег.
К началу 1618 года многие казаки, перешедшие к Владиславу, перестали связывать с ним надежды на изменение своего положения к лучшему. Этот тезис можно раскрыть на примере возвращения на службу к московскому царю отряда атамана Д. И. Конюхова. Отряд (200 человек) занимал Федоровский острог недалеко от Вязьмы и являлся своеобразной передовой заставой. Намерение изменить Владиславу окончательно оформилось у Конюхова после того, как двое молодых казаков убежали в Можайск, похитив у атамана двух лошадей, 30 золотых монет и отрезы дорогих тканей. Атаман 12 января 1618 года отправил с гонцом письмо воеводу Лыкову, что готов вернуться на царскую службу, если Лыков найдет похищенное имущество и отдаст жене Конюхова. А та в свою очередь лично сообщит об этом мужу.
Положение московских воевод тоже было не блестящее, им волей неволей приходилось пользоваться услугами изменников. Жену атамана Анну нашли в Волоколамске, где она жила у матери и братьев. Ей вернули украденное у мужа имущество, а взамен Анна под диктовку написала грамоту: «мы-то, жонки, все ведаем его царскую милость, а ты взят неволею, от нужи, и тебе было чево боятись?» Заканчивалась грамота так: «Умилися на наши слезы, не погуби нас во веки, приедь к государю и, что государю годно, то учини»..
Обещания Лыкова и письмо жены возымели действие. Конюхов, оставив монастырь, в начале февраля вместе с отрядом ушел в Можайск. «За службу и за выезд» уже 27 февраля 1618 года его наградили в Москве «сорокой куниц и сукнами». Вместе с ним были награждены все остальные казаки. Вскоре отряд Конюхова был направлен к крепости Белой, против осаждавших город литовско-польских войск и украинских казаков.
20 июля 1618 года бежал от Владислава в Можайск атаман Гаврила Черницын. Оставили королевича атаманы Тарас Черный (возглавлявший «великое» казацкое войско Владислава) и Елизарий Клоков.
Получив известие о «сидении» Владислава в Вязьме, радные паны направили письмо своим комиссарам с предложением закончить дело миром. В конце декабря 1617 года в Москву был направлен королевский секретарь Ян Гридич с предложением устроить перемирие с 20 января по 20 апреля 1618 года, немедленно разменять пленных и начать переговоры. Но бояре отказали ему.
Наконец, 5 июня 1618 года литовско-польско-казацкое войско вышло из, Вязьмы. Накануне гетман Ходкевич предложил двинуться на Калугу, в менее опустошенные войной края, однако комиссары настояли на походе на Москву. В Кременске к Владиславу присоединились полки Казановского, Опалинского и Чаплинского.
Затем королевское войско подошло к Можайску, где засел воевода Лыков. В 20-х числах июня у стен города начались тяжелые бои. Взять город приступом воины Владислава не могли за неимением осадных орудий, а оставлять его в тылу было опасно. Тогда они атаковали небольшую крепость Борисово Городище, построенную в 1599 году в качестве летней резиденции царя Бориса Годунова. Гетман Ходкевич надеялся таким путем выманить Лыкова из Можайска и разбить его «в поле». В Борисовом Городище было всего несколько сотен казаков, но и его взять не удалось.
Обе стороны теряли людей в почти ежедневных столкновениях и одинаково страдали от голода. В конце июля во время обстрела Можайска был тяжело ранен князь Д. М. Черкасский, пришедший с большим отрядом на помощь осажденному городу. Вскоре также во время обстрела получил ранение князь В. Волховской. Потери противника тоже были велики: только в полку самого Владислава погибли до 100 человек.
Князь Д. М. Пожарский направил несколько сотен казаков из Калуги к Пафнутьеву монастырю возле Боровска для строительства острога. Находившийся там воевода князь В. П. Ахамашуков-Черкасский решил воспользоваться этими людьми для атаки отряда противника, расположившегося в семи верстах от монастыря. Однако в бою его войско и казаки, присланные Пожарским, действовали несогласованно. В результате они потерпели поражение. Так, казаков погибло не менее 150 человек. К этому надо добавить раненых и пленных.
