Казалось, что ранняя смерть Иоанна будет гибельна для Москвы, ибо малютка-сын его мог ли хлопотать в Орде, мог ли бороться с другими князьями? И действительно, когда все князья явились в Орде и недостало одного московского, то хан отдал великое княжение Владимирское суздальскому князю Димитрию Константиновичу.
Но Москва была уже так сильна, что и такое неблагоприятное обстоятельство, как малолетство князя, не могло повредить ей. Бояре московские, привыкшие быть боярами сильнейших князей всей Руси, не хотели сойти на низшую степень или отъехать к новому великому князю, в новое княжество, где ничто не было им известно и обеспечено; они начали стараться добыть ярлык своему князю.
Малютка Димитрий отправился в Орду, но там нельзя было ничего добиться при сильной смуте, когда один хан сменял другого; наконец Орда разделилась между двумя ханами - Абдулом, именем которого правил сильный вельможа Мамай, и Мюридом. Московские бояре отправили послов к последнему, и он дал ярлык Димитрию. Бояре посадили на коней всех трех малолетних князей своих - Димитрия, Ивана и двоюродного брата их Владимира Андреевича и выступили с ними на Димитрия Константиновича; этот князь не мог противиться московским полкам и покинул Владимир. Одиннадцатилетний Димитрий московский занял старинную столицу великокняжескую, и когда приехал сюда к нему посол от хана Абдула с ярлыками, то он принял его с честью и отпустил с дарами. Это рассердило Мюрида, который, чтоб отомстить Димитрию московскому, прислал новый ярлык на Владимир Димитрию суздальскому. Тот обрадовался и сел на другой раз во Владимире, но сидел очень недолго, потому что Димитрий московский опять пришел на него с большим войском, выгнал из Владимира, осадил в Суздале и заставил отказаться от великого княжения.
После, когда Димитрию Константиновичу выслали в третий раз ярлык из Орды, то он уже не хотел вступать в борьбу с Москвою и даже выдал дочь свою за ее князя.
Отделавшись от соперника, Димитрий московский тотчас же дал почувствовать свою силу князьям слабейшим: он привел в свою волю князя ростовского, а князя стародубского и галицкого выгнал из их княжеств. Между тем моровая язва сильно опустошила Россию, умерло много князей, в том числе молодой брат Димитрия московского Иван; великий князь присоединил его удел к своему, что произошло совершенно спокойно, тогда как в других княжествах за выморочные уделы между князьями пошли усобицы; так, встала усобица между Димитрием Константиновичем суздальским и братом его Борисом за Нижний Новгород. Четырнадцатилетний великий князь московский вступился за Димитрия и заставил Бориса уступить ему Нижний. Тут он Действовал не одним светским оружием, но и духовным, ибо митрополит Алексей постоянно поддерживал политику московского князя и старался утвердить его силу: он отнял епископию нижегородскую у суздальского владыки; и в то же время послом от московского князя явился в Нижнем преподобный Сергий, игумен Радонежский; он позвал Бориса Константиновича в Москву, и когда тот не послушался, то Сергий по приказу митрополита и великого князя московского запер все церкви в Нижнем.
Москва хотела утвердить свое влияние и в Тверском княжестве, пользуясь тамошними усобицами, но тверской князь Михаил Александрович, деятельный и смелый, не хотел уступить Москве без борьбы. Разумеется, он не мог противиться собственными силами и потому обратился к зятю своему (сестрину мужу) Ольгерду литовскому; следовательно, на эту вторую борьбу Твери с Москвою мы должны смотреть, собственно, как на борьбу московского князя с литовским по поводу тверского князя. У Ольгерда, по словам летописца, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход; этою-то хитростию он и забрал города и волости, и Димитрий московский узнал о замыслах Ольгерда, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, Михаилом тверским и полками смоленскими. Димитрий не успел собрать войска, велел пожечь посады московские и заперся в каменном Кремле, только что построенном. Ольгерд не мог взять Кремля, но страшно опустошил окрестности Москвы, и Димитрий должен был помириться с Михаилом, уступив ему все у него захваченное. Но когда Ольгерд ушел, отвлекаемый на западе немцами, то московский князь, отдохнувши, вооружился опять против тверского и опустошил его княжество; Михаил опять бросился в Литву, Ольгерд опять вместе с ним осадил Москву, но, узнав, что на помощь ей собирается войско в Перемышле, заключил перемирие с Димитрием и возвратился назад.
Не видя большой пользы от союза с Ольгердом, Михаил поехал в Орду и вывез оттуда ярлык на великое княжение Владимирское, но Димитрий взял во Владимире и по всем городам этого княжества присягу с жителей не передаваться Михаилу; и действительно, владимирцы не пустили к себе этого князя. Чтоб отнять у Михаила всякую надежду на Орду, Димитрий сам поехал туда, задарил там всех, пожалован был великим княжением Владимирским и отпущен с большою честью; в это же время находился в Орде сын Михаила тверского Иван, наблюдавший за выгодами отца; этот Иван задолжал здесь 10000 рублей; Димитрий московский заплатил долг и взял Ивана с собой в Москву, где он сидел, пока отец не выкупил его. Таким образом, тверской князь принужден был задолжать в Орде, а московский имел средства выкупить его: значит, борьба была неравная, и московский князь как богатейший имел всегда возможность восторжествовать над соперниками. Не получив помощи от Орды, Михаил в третий раз повел Ольгерда на Москву; на этот раз Димитрий приготовился, встретил Ольгерда с сильным войском у Любутска, заставил его бежать и заключил перемирие.
Но усобицы в Твери и внутренние смуты в Москве повели опять к войне московского князя с тверским. Михаил тверской ссорился с своим родственником, удельным князем кашинским; тот, не будучи в состоянии бороться с Тверью собственными силами, прибегал под покровительство Димитрия московского; с другой стороны, и Михаил нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. В 1374 году умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на это важное место. Сын покойного Иван, вероятно надеявшийся получить отцовское место и обманутый в своей надежде, сговорился с другим недовольным, купцом Некоматом, оба бежали к тверскому князю и успели побудить его снова искать великого княжения Владимирского.
Михаил отправил их в Орду, а сам поехал в Литву, и когда Некомат вынес ему ярлык из Орды, то он объявил войну московскому князю. Но он обманулся в своих расчетах: ни татары, ни Литва ему не помогли; осажденный в Твери Димитрием, он должен был заключить мир на всей воле московского князя; независимый великий князь тверской, не утрачивая титула "великий князь", обязался считать себя младшим братом Димитрия, равным удельному московскому, Владимиру Андреевичу: когда великий князь московский или брат его выступят в поход, то и тверской князь обязан садиться на коня; если пошлют воевод, то и он обязан послать своих воевод; Михаил должен был согласиться, чтоб княжество Кашинское было независимо от Тверского. Важное условие постановлено относительно татар; из него уже видно, какая большая перемена произошла во взгляде князей на татарские отношения. "Будем ли мы в мире с татарами,- говорил Димитрий,- дадим ли выход или не дадим - это зависит от нас: если татары пойдут на нас или на тебя, то нам биться вместе; если мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе".
Наконец, Михаил должен был отказаться от союза с Литвою и даже обязался воевать с нею, если она нападет на московского князя. Иван Вельяминов, уехавший в Орду, вздумал было потом возвратиться в отечество, но на дороге был схвачен, приведен в Москву и торжественно казнен. Народ, которого толпы присутствовали при казни, плакал "о благородстве его и о величестве его".
Как действительно знаменит был этот боярский род, видно из того, что за родным братом казненного, Николаем Вельяминовым, была замужем родная сестра великой княгини московской, дочь великого князя нижегородского. Во время войны с Тверью и Литвою, которые занимали преимущественно внимание Димитрия, у него была война и с великим князем рязанским, Олегом Ивановичем, в 1371 году; война эта окончилась также счастливо для московского князя, воевода которого, Димитрий Михайлович Волынский-Боброк, нанес Олегу жестокое поражение.
В Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве точно так, как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими.
Скоро после мира с Тверью московский князь избавился от опасного врага, который поддерживал Михаила тверского: в 1377 году умер Ольгерд; великим князем стал сын его, Ягайло, который не походил на отца, был недалек, ленив, бесхарактерен, любил удовольствия. По наговору любимца своего он начал ссоры с дядею, Кейстутом, князем Троцким; сперва Кейстут осилил его и отнял великое княжение, но потом Ягайлу коварством удалось захватить Кейстута и сына его Витовта; Кейстут был умерщвлен, Витовту посчастливилось убежать в Пруссию, к немцам, которых он поднял против Ягайлы. Эти усобицы отняли у литовских князей средства враждебно действовать против Москвы и дали последней возможность обратить все свое внимание на восток, на татар. Димитрий вырос в неповиновении хану, два раза в детстве своем ходил он отнимать Владимирское княжение у Димитрия суздальского, у которого был ярлык ханский.
