Анахореты уходили из мира людей, чтобы жить в пещерах (дендриты — на деревьях), питаться ягодами и проводить время в молитве. Многие истязали свое тело, нанося себе раны до тех пор, пока вызванные болью галлюцинации не подвергали их души проверке не менее суровой, чем та, что они устраивали своей плоти. Приблизительно в 384 году один истовый христианин, уже испытавший свой дух тремя годами пустынножительства, придумал еще более суровое наказание для себя. Он решил простоять до конца жизни на колонне, установленной на границе Сирии и Киликии. Так Симеон стал первым столпником, как называли живущих на колоннах. Многие люди непоколебимой веры последовали его примеру, но самым известным стал столпник Даниил, избравший колонну в Константинополе. Он взобрался на нее в возрасте 33 лет и оставался там до самой смерти в 493 году, когда ему исполнилось 83 года. Даниил был последователем Симеона, имел собственных учеников и прерывал свое стояние дважды в день, чтобы наставлять и поддерживать их.
Столпники проводили жизнь, стоя на колоннах высотой около 40 локтей и обнесенной поверху перилами, которые не давали им упасть во сне. Они никогда не садились и не опускались на колени, не заботились о своем организме, вкушали еду, только если пролетающая мимо птица, путник или ученик приносили им несколько ягод или орехов, но не приготовленную пищу. Они выдерживали испытание жарой и холодом, временами теряли зрение от палящего солнца или покрывались ледяной коркой. В эпоху, когда чистота не являлась неотъемлемым атрибутом благочестия, эти люди жили в зловонной грязи. На момент смерти ступни Даниила были покрыты воспаленными ранами из-за постоянного стояния и микробов, поселившихся в них. В его выжженных солнцем волосах кишели вши, которых он не убивал, поскольку они могли стать пищей для пролетающих мимо птиц. В отличие от отшельников, которые не носили одежды (святой Онофрий достиг святости, отрастив бороду до лодыжек, чтобы прикрыть наготу), некоторые столпники надевали кожаную куртку, чтобы закрыть верхнюю часть тела. Колонна Даниила стояла на постаменте, на который вели три ступени. По преданию, к ней была приставлена лестница, по которой его старший ученик каждый вечер поднимал ему еду.
В раннехристианские времена насчитывалось немало людей, проводящих жизнь в уединении, молитве и смирении. Благочестивые деяния, совершаемые аскетами, стали в Византии притчей во языцех. Тогда император Юстиниан, дабы отличить истину от легенд, послал наблюдателя по имени Палладий в Египет, Палестину и Сирию, чтобы тот проверил достоверность этих рассказов. Палладий провел свои изыскания с дотошностью современного следователя, подробно доложив обо всем, что узнал об отшельниках, описав галлюцинации, искушения и страдания, которые выпадали на долю этих полуголодных, измученных людей, указав, попала ли эта информация к нему через вторые руки или он услышал ее из уст самого отшельника, с которым говорил.
Отшельники и пустынники, пережившие самоистязания, привлекали внимание людей, которые, желая получить право войти в рай, постепенно становились их учениками, мало-помалу формируя монашеские общины. Святой Антоний был если не первым, то, во всяком случае, самым влиятельным из первых монахов. Однако основание первого христианского монастыря приписывается солдату по имени Пахомий, который обратился в христианство и создал монастырь в Дендере на Ниле в самом начале IV столетия. К концу его жизни, когда монахов называли «друзьями Божьими, чьи жизни и молитвы отличаются особой праведностью», его детище состояло из 11 зданий, в двух из которых жили женщины. Позднее он был причислен к лику святых. Однако моделью для таких знаменитых монастырей, как Студийский в Константинополе, Святой Катерины на горе Синай, монастырей в Каппадокии и на горе Афон, как и во всем православном мире, стал монастырь, основанный в IV веке Василием из Кесарии. (В Саккудионе на горе Олимп было введено строжайшее правило, по которому, как и на Афоне, женщинам запрещалось входить в монастырь.)
С появлением монастырей число отшельников пошло на убыль, поскольку настоятели позволяли только самым благочестивым из монахов вести отшельнический образ жизни. С другой стороны, с IV века в Палестине, а впоследствии и во всем православном мире появилась система лавр, то есть небольших скоплений скитов, относящихся к большому монастырю. Первые монастыри были киновитскими (общежительными) организациями. В них настоятель руководил монахами, которым не разрешалось иметь какое-либо имущество. Все в обители находилось в общественной собственности. Чистую одежду выдавали всем раз в неделю с монастырского склада. Пищу готовили тоже сообща. Поглощали ее все вместе в молчании, пока один из братьев читал вслух Евангелие. Перед едой и после нее возносили молитву. Старшие монахи сидели у дальней стены зала, трапезной, которая часто имела круглую форму в подражание церковной апсиде. Прочие размещались за длинными каменными или мраморными столами, часто вмонтированными в пол. Монахи делились на группы в соответствии с их праведностью. Самые благочестивые принимали более строгий пост, чем другие, и ели всего один раз в день по вечерам. Им позволялось есть только сырые продукты. Их ужин зачастую состоял из хлеба, вымоченного в течение недели в воде (даже не в масле), хотя по большим праздникам им подавали бобы. Монахам-киновитам разрешалось принимать ванну три раза в году, исключение делалось лишь для тех, кому нужно было мыться чаще по состоянию здоровья. Настоятель назначался, в соответствии с основополагающим уставом монастыря, либо основателем обители, ее епископом или патриархом, либо избирался братией, в обоих случаях пожизненно. Однако со временем появились монастыри другого склада, частично, по всей видимости, по причине бедности монастырей, частично потому, что монахи сочли общественные работы в киновитских обителях отвлекающими от моления. Эти дома стали известны как «идиоритмичные», то есть самоуправляемые. Его насельники не вели общинный образ жизни.
Ими управлял избранный комитет, а не настоятель. Этим монахам разрешалось владеть некоторым имуществом. Они жили небольшими группами и подчинялись главе братства. Как и в киновитских монастырях, каждый младший монах прикреплялся к старшему до самой смерти. Каждому выделялось по две кельи: спальня и жилая комната. Слуга старшего монаха, послушник или младший монах, готовил ему пищу в отдельной келье. В еду употребляли овощи и растительное масло, выдаваемые из запасов монастыря дважды или трижды в неделю. Каждый монах ел в одиночестве. Только в Рождество, на Пасху и в день святого покровителя монастыря все монахи собирались в трапезной. В эти праздничные дни они также служили мессу вместе, но в остальное время каждый молился отдельно.
Всякий, кто желал уйти в монастырь, и женщина и мужчина, должен был пройти суровые испытания. Особые правила оговаривали вступление рабов, которые не могли покидать своих хозяев. Более того, сбежавших рабов следовало возвращать владельцам, если их нашли в течение трех лет после побега. Человек, официально связанный помолвкой, не мог расторгнуть ее, чтобы вступить в братство. Девочки могли уйти в монастырь в возрасте 10 лет, но отречься от мира им разрешалось только в 16 лет. Монахам полагалось выдержать всего шесть месяцев послушничества, перед тем как принести обет, однако перейти из одного монастыря в другой было почти невозможно. До VI века они могли быть наняты на гражданскую службу при условии, что будут возвращаться в свою обитель каждый вечер. В монастырях устраивались всего одни ворота; ключи от них передавались самому старшему из братьев, который служил привратником.
Насельникам монастыря полагалось выполнять некоторые обязанности либо в его зданиях, либо на его землях. Тем не менее большую часть времени они посвящали молитве и размышлению, ненадолго прерываясь, чтобы поесть или поспать. Их жизнь подчинялась распорядку долгих служб, которые обязаны были посещать все. Службы проводились в кафедральном соборе обители. Первая начиналась в полночь, приветствуя новый день, и заканчивалась на рассвете, когда дальнейшая служба совпадала с открытием ворот, чтобы местное население могло присутствовать на ней. Далее следовала трапеза, нередко единственная за весь день. Иногда проводились также заутреня, служба в третий час (около девяти утра) и в девятый час (около трех часов дня), но чаще их пропускали и проводили сразу вечерню, начинавшуюся в четыре часа дня и длившуюся до семи. Накануне праздника моления начинались с наступлением сумерек и продолжались до полудня. Дисциплина, или уклад, который стал основой монастырской жизни, была озвучена в IV веке святым Василием Великим, епископом Кесарии. Хотя он предписал монастырям жить в нищете и раздавать милостыню, быстрое распространение монашества и приобретение монастырями обширных наделов принесли многим обителям немалый достаток. Начиная с VII столетия императорские и частные дары нередко бывали очень ценными. К VIII веку, очевидно, половина населения Византии приняла постриг, что, в свою очередь, послужило увеличению земельных угодий и денежных запасов церкви.