После конференции комиссия постановила сконцентрировать опыт финской войны. Работа этой комиссии и её вспомогательных групп способствовала серии реформ Советских Вооружённых сил в течении нескольких следующих месяцев. Эти реформы возглавил Тимошенко, который сменил Ворошилова на посту наркома обороны в мае. Через несколько месяцев провительство восстановило генеральские и адмиральские звания для высшего командного состава, и в июне объявило об их присвоении сотням опытных, проверенных в кровавых сражениях офицеров. Среди этих людей были Тимошенко, ставший маршалом и Мерецков, ставший генералом армии. Примерно в то же время Сталин согласился вернуть в Вооружённые Силы тысячи репрессированных офицеров. Среди возвращённых — полковник Рокоссовский, произведённый в генералы в июне 1940 года и ставший маршалом Советского Союза в ходе Великой Отечественной войны. 16 мая 1940 года уставы, по которым обучались советские войска, были пересмотрены для более реальной подготовки к сражениям. В июле армейский дисциплинарный устав был сделан более строгим, а в августе восстановлено единоначалие на тактическом уровне. Это означало, что офицеры не должны больше согласовывать команды с политическими комиссарами. В то же время были предприняты шаги для улучшения пропагандистской работы в Вооружённых Силах, и выросло количество принимаемых в партию офицеров и мужчин.
Зимняя война часто описывается, как великая неудача Сталина: это была дорогостоящая кампания, которая привела в смущение Красную Армию и поощрила мысли Гитлера, что вторжение в Россию будет относительно лёгким; она изолировала Советский Союз дипломатически и привела на грань войны с Британией и Францией, она сделала финнов врагами, ставшими союзниками Гитлера при нападении Германии на СССР в июне 1941 года. Но не это видел Сталин, рассматривая войну и её последствия. Война была выиграна и всего за три месяца, несмотря на труднейшие местность, и климатические условия. Советский Союз достиг своих территориальных целей и своевременно закончил войну, помешав англо-французским империалистическим интригам. Эта война выявила ряд недостатков в подготовке вооружённых сил, снаряжении, структуре и доктринах. Но главное преимущество — армия получила возможность шаг за шагом, постепенно исправлять их. Если что-то финская война дала Сталину, то это уверенность, что Советский Союз стал достаточно сильным для дел, в ходе непредсказуемых зигзагов обширной европейской войны.
Финская война раскрыла сталинский стиль Верховного Командующего и его решения отказаться от проекта «народно-демократической Финляндии», и его готовности уходить от догматической позиции в пользу требований реальности. Сталин также удалил старого друга Ворошилова с поста наркома обороны, реабилитировал репрессированных офицеров и присвоил высокие звания молодым талантливым командирам, продемонстрировав свою гибкость в решении кадровых вопросов. Послевоенные исследования в России показали, что сталинская непогрешимость не распространялась на открытую и откровенную дискуссию, невзирая на лица, или на исправление ошибок и осуществление радикальных реформ, и, по-существу, была мифом, распространённым позднее в советских документах. Однако, наступательный сталинский стиль и почтительное отношение к его мнению были последствием многих правильных решений, принятых Сталиным на стратегическом уровне. К счастью сталинская большевистская футуристическая вера в будущую модернизацию и технологизацию хорошо служила ему во многих военных отраслях. Его вера в преимущество современных военных технологий означала, что он быстро усвоил значение немецкого бронированного молниеносного удара по Франции в мае-июне 1940 года. В июне 1940 года Сталин отменил ранее принятое решение об упразднении в Красной Армии танковых корпусов и интенсивно начал формировать ряд механизированных корпусов. В это время были разработаны прототипы многих танков, оружия и самолётов, которые стали опорой Советских Вооружённых сил в Великой Отечественной войне. На беседе со своим высшим командованием в январе 1941 года Сталин защищал механизацию против тех, кто утверждал, что кони надёжнее, чем танки, и что последние более уязвимы при действии артиллерии. Сталин настаивал, что современная война будет войной моторов. Моторы на земле, моторы в воздухе, моторы на воде и под водой. В этих условиях победит тот, у кого будет больше моторов и бОльшая мощность моторов.
Падение Франции и конец советско-нацистского пакта
До падения Франции в июне 1940 года нацистско-советский пакт хорошо служил Сталину. Сделка с Гитлером позволила СССР остаться вне войны, предотвратить кошмар советско-германской схватки на восточном фронте, в то время, как Британия и Франция отсиживались бы за линией обороны, и получить больше времени для подготовки к обороне страны. Политические и территориальные выгоды были получены в Польше и балтийских странах. Возобновление рапалльских отношений с Германией дало много экономических выгод. И нейтралитет Гитлера во время зимней войны был очень кстати. Но это не означало одностороннего дисбаланса. Гитлер тоже получил много выгод, например, свободу атаковать Польшу без угрозы получить большую войну на два фронта. Потрясающий успех немецкой молниеносной войны в западной Европе нарушил этот баланс. Когда Франция капитулировала 22 июня 1940 года, Гитлер доминировал в континентальной Европе. Позиция Британии во главе с Черчиллем оставалась непонятной: под вопросом была её способность сопротивления либо Гитлеру, либо голосам сирен-умиротворительниц, толкующих о сомнительной сделке о мире. Сталин оказался перед перспективой конца европейской войны и мирного урегулирования, которое продиктует победившая Германия.
Сталинским ответом на эту новую ситуацию стала серия инициатив по оптимизации его стратегических выгод в то время, пока война ещё продолжалась. В середине июня 1940 года Сталин начал усиливать свой контроль над балтийскими странами. Опасаясь балтийских националистических интриг и немецкого проникновения в регион Сталин потребовал установления просоветских правительств в Эстонии, Латвии и Литве, и оккупации всех трёх стран Красной Армией. Он сделал попытки возобновить создание советской сферы влияния на Балканах. Реагируя на доклад о надвигающемся вступлении Италии в войну, Молотов сделал предложение Риму о «сфере влияния» на Балканах совместно с Италией и Германией. 10 июня Италия вступила в войну, и Советы естественно увеличили настойчивость своих предложений, достигших кульминации 25 июня, чтобы Италия признала превосходство СССР в районе Чёрного моря, в обмен на советское признание итальянской гегемонии на Средиземном. 26 июня Молотов представил румынскому послу ультиматум, требующий возврата Бессарабии (часть нынешней Молдовы). Он также требовал, чтобы Румыния уступила северную Буковину, территорию с украинским населением, на которую Советский Союз никогда ранее не претендовал. Двумя днями позже румыны сдались, согласившись с советскими требованиями. Реквизиция Бессарабии добавила глубину обороне советских военно-морских баз на Чёрном море, в Одессе и Севастополе. В то время, как оккупация Северной Буковины обеспечивала связь между Бессарабией и Украиной. Советская граница с Румынией теперь пролегала по северо-восточному берегу Дуная и давала Москве возможность контролировать движение по реке. Подобно западной Белоруссии и западной Украине, Бессарабия и северная Буковина были немедленно включены в состав СССР. Подобный процесс инкорпорации начался в балтийских государствах в июле 1940 года. В это время, противоположно мнению большинства населения, активисты левого меньшинства, базирующиеся в городах, приветствовали оккупацию и требовали установления советской власти и присоединения к СССР Эти радикальные настроения среди части населения помогли Москве пересмотреть свою позицию по «советизации» и в середине августа провести выборы в новые народные ассамблеи во всех трёх балтийских государствах, которые затем, в должное время, проголосовали за вхождение в СССР.
Сталин рассматривал эти действия, как оборонительные, а также, как подготовительные мероприятия к мирной конференции, которая будет следующей фазой в переговорах советско-германского альянса. Гитлеру, однако, сталинские действия показались провокационными и угрожающими. Сталинское поглощение балтийских государств было интерпретировано, как часть советского военного строительства против немецких восточных границ. Московская попытка использовать Италию для распространения сферы влияния на Балканы была сочтена экспансией. Продвижение Красной Армии в Бессарабию и Буковину — угрозой поставкам нефти с румынских месторождений Плоешти в Германию.
