Православным феодалам уния принесла бы новое ущемление их прав в сравнении с католиками или униатами. Для украинского и белорусского народов она означала дальнейшее наступление католицизма, усиление социального и национального гнета.
Кандидатом в великие князья от украинских и белорусских феодалов снова был выдвинут Свидригайло. Однако под давлением крупных литовских феодалов-панов, вопреки условиям унии 1432 г., без согласия польской стороны великим князем литовским был избран тринадцатилетний сын Ягайла Казимир. Король Владислав III не признал Казимира великим князем, а видел в нем лишь наместника королевской власти в Великом княжестве. Польско-литовская уния фактически была разорвана. Украинские земли продолжали оставаться в составе Великого княжества Литовского.
В начале княжения Казимира его власть была непрочна. Даже в собственно литовских землях ее приходилось утверждать, преодолевая значительное сопротивление недовольных его вокняжением феодалов. На Украине же возобновилась феодальная раздробленность. От Литвы отложилась часть Киевской земли. Власть здесь на непродолжительное, правда, время захватил один из претендентов на великокняжеский престол — Михаил, сын убитого великого князя литовского Сигизмунда. На Волыни снова появился Свидригайло, завязавший сношения с галицкой правящей верхушкой. Оживились захватнические устремления польских феодалов в отношении украинских земель. Малопольское панство стремилось к разделу украинских земель и включению их в состав Польши по частям, а не к инкорпорации их в Польшу в составе Великого княжества Литовского.
В это напряженное время целостность Великого княжества Литовского, на первых порах вообще эфемерную, великокняжеская власть сохранила лишь благодаря значительным уступкам сепаратистски настроенным украинским феодалам.
Статус удельного княжества в конце 1440 г. получила Киевская земля. Князем здесь стал Олелько (Александр) Владимирович — сын Владимира Ольгердовича, «выведенного» из Киева великим князем Витовтом. В состав Киевского княжества вошла также Переяславщина и южные волости Чернигово-Северщины — Остерская и Путивльская.
Волынь вместе с Брацлавщиной была признана пожизненно за Свидригайлом на правах удельного княжества. К возрожденному Волынскому княжеству были присоединены также Гомель и Туров. В результате в конце 1445 — начале 1446 г. Свидригайло признал Казимира великим князем литовским, продолжая, правда, так титуловать и себя.
Таким образом, возрождение Киевского и Волынского княжеств и признание Олелька и Свидригайла удельными князьями должно было восстановить пошатнувшиеся государственные устои Великого княжества Литовского и обеспечить господство литовских феодалов на украинских землях.
После того как в битве с турками под Варной в 1444 г. без вести пропал польский король Владислав, польские феодалы, стремившиеся восстановить польско-литовскую унию, предложили корону Казимиру. Последовали продолжительные переговоры по поводу характера польско-литовской унии. Польские послы на переговорах настаивали на восстановлении законной силы Кревского акта, предусматривавшего инкорпорацию всех земель Великого княжества Литовского Польшей. Литовские же феодалы, нуждавшиеся в поддержке Польши для укрепления своего господствующего положения в Великом княжестве Литовском, в частности на украинских землях, и потому также заинтересованные в унии, предлагали понимать ее как свободный союз равноправных государств. Литовские феодалы потребовали также от Казимира присяжную запись, гарантировавшую пребывание Волыни и Подолии в составе Великого княжества Литовского.
В 1447 г. Казимир стал польским королем, одновременно оставаясь великим князем литовским. Вопрос об унии не был решен, но фактически Великое княжество Литовское и Польша оказались связанными персональной унией. Стремясь удержать за собой Великое княжество Литовское после столь трудного утверждения там своей власти, склонив на свою сторону феодалов Великого княжества Литовского, в том числе украинских земель, перед отъездом из Литвы на коронацию Казимир даровал феодалам всех земель Великого княжества Литовского привилей, расширявший их сословные права и свободы. Привилей распространялся п на православных феодалов украинских земель и сыграл известную роль в укреплении здесь литовской власти.
Привилей освободил подданных феодалов и мещан от ряда государственных повинностей. Великий князь обязался не принимать в свои имения принадлежавших феодалам крестьян и потребовал того же от них относительно великокняжеских крестьян. За феодалами закреплялось право вотчинного суда. Великий князь обязался также не раздавать земель и административных должностей в Великом княжестве «чужеземцам», т. е. польским феодалам. Наконец, Казимир обязался не допускать уменьшения территории Великого княжества Литовского. Волынь и Восточная Подолия, на которую претендовали польские феодалы, таким образом, должны были оставаться в составе Великого княжества Литовского.
Привилей 1447 г. сыграл заметную роль в социально-политической истории Великого княжества Литовского. Он способствовал закрепощению крестьянских масс и положил начало законодательному закреплению этого процесса; значительно расширив права и привилегии феодалов, он тем самым ослабил великокняжескую власть. Освободив шляхетских подданных и мещан от поставки подвод, от подвоза материалов для строительства замков и, главное, от выплаты в казну постоянной денежной подати — серебщины, привилей значительно сократил доходы великого князя и увеличил доходы феодалов, особенно крупных. Это вело к возрождению политической роли феодальной знати и ее влияния на великокняжескую власть. Расширение прав и привилегий феодалов Великого княжества Литовского способствовало сглаживанию различий в социальном строе княжества и Польского королевства и сближало их политически значительно сильнее, чем подписание каких бы то ни было актов унии.
В интересах феодалов в 1468 г. был издан новый судебник. Особое внимание в нем обращалось на защиту феодальной частной собственности.
Поддержка великокняжеской властью стремления украинских феодалов к упрочению своего классового господства над трудящимися массами, расширение их прав и привилегий вело к отходу украинских феодалов от освободительного движения, способствовало укреплению великокняжеской власти на Украине, подготовило политические условия для окончательной ликвидации удельных княжеств на украинской земле.
Когда в сентябре 1451 г. распространилась весть о тяжелой болезни Свидригайла, польский сенат потребовал от Казимира, чтобы он предпринял меры к включению Волыни и Восточной Подолии в состав Польши. В противном случае сенаторы угрожали создать конфедерацию польской шляхты для захвата этих территорий.
Давнишние претензии польских феодалов на Волынь и Восточную Подолию особенно усилились с восшествием на польский престол Казимира. Именно в это время они захватили часть Восточной Подолии с Меджибожем и Хмельником. В течение всего великого княжения Казимира они настойчиво добивались захвата Волыни и Восточной Подолии, а также инкорпорации в Польшу вообще всех земель Великого княжества Литовского. Они рассчитывали, что, будучи одновременно великим князем литовским, Казимир поможет им осуществить эти их планы. Однако, опасаясь разрыва с Литвой, Казимир уклонился от поддержки захватнических устремлений польских феодалов.
Литовское же правительство во главе с бывшим регентом при Казимире на великокняжеском престоле Яном Гаштовтом, выражая интересы литовских феодалов, стремившихся к безраздельному господству на захваченных ими украинских землях, не только защищало их от посягательств со стороны Польши, но и требовало возврата ранее завоеванных Польшей украинских земель, прежде всего Подолии, а также пограничных волынских территорий и даже земли Белзской. В конце 1451 г., еще при жизни Свидригайла, на Волынь вступили литовские войска во главе с паном Радзивиллом, пинским князем Юрием и воеводой Юршей. К моменту смерти Свидригайла в феврале 1452 г. Волынь была занята ими полностью. Это вызвало возмущение в среде польских феодалов. Вопрос обсуждался на нескольких сеймах. Было принято решение о создании шляхетской конфедерации для захвата Волыни. Однако конфликт между Польшей и Литвой был улажен путем взаимных уступок. Литовская сторона перестала настаивать на возвращении Западной Подолии; Волынь осталась в составе Великого княжества Литовского и была превращена в его провинцию, управляемую великокняжеским наместником. Восточная же Подолия была присоединена к Киевскому княжеству.
На Киевском столе после смерти Олелька Владимировича с 1455 г. сидел его сын Семен Олелькович. В годы правления Казимира, поглощенного польскими делами и почти постоянно пребывавшего в Кракове, литовские папы неоднократно ставили вопрос об избрании для Великого княжества Литовского отдельного великого князя. Семен Олелькович выдвигался ими в качестве одного из кандидатов. Однако решение этого вопроса постоянно откладывалось королевской властью, не заинтересованной в нарушении персональной государственной польско-литовской унии и в продлении литовско-русской княжеской традиции.
