Устюг был многолюдным городом. В 1398 г. устюжские горожане выставили рать в две тысячи человек во время нападения новгородского войска, а в 1471 г. на Двине против новгородцев выступило уже около четырех тысяч устюжан. Учитывая, что местность вокруг Устюга была малозаселенной, мы с большим вероятием можем считать, что эти рати формировались главным образом за счет городского населения Устюга. Если даже они включали всех способных носить оружие, то получится, что для конца XIV в. население Устюга можно исчислять примерно в шесть — семь тысяч, а для 70-х гг. XV в. — в двенадцать — четырнадцать тысяч человек.
Устюг был и одним из значительных культурных центров русского средневековья. Там было свое летописание, а устюжские монастыри были центрами письменности. Известный церковный деятель XIV в. Стефан Пермский «научи же ся в граде Устюге всей грамотичнеи хитрости и книжности».
В верховьях р. Сухоны находилась Вологда, древнейшие сведения о существовании которой восходят к XII в. Источники редко и мало говорят о Вологде в XIV в., и лишь с конца этого столетия Вологда начинает чаще встречаться на страницах летописей и актов. К этому времени относится возрастание роли этого города в экономической жизни и политических событиях, что связано с обострением борьбы Москвы за проникновение в Двинский край. Еще в 1366 г. Димитрий Иванович Московский выслал в Вологду свою заставу, которая задержала там ехавшего с Двины новгородского боярина Василия Даниловича с сыном, а в 1393 г. великий князь Василий Димитриевич отвоевал Вологду у Новгородской феодальной республики. Овладение Вологдой имело большое значение для успеха борьбы московских князей за Двину.
О развитии и внутренней жизни Вологды в XIV–XV вв. мы располагаем немногими данными. Город имел обычные укрепления, остатки которых в виде валов сохранялись еще в конце XIX в… В 1335 г. Вологда была уничтожена пожаром, но в дальнейшем восстановилась и продолжала обстраиваться. Имеются сведения об усиленном строительстве церквей в Вологде во второй половине XIV в… Однако, по наблюдениям археолога А. В. Никитина, «до XV в. нельзя говорить о значительной величине города. Только с XVI в. он начал разрастаться… но даже и в это время он не представлял единого целого». Вологда была значительным торговым центром. О торговле в Вологде неоднократно упоминается в различных грамотах. Местные князья, очевидно, собирали немалые доходы от транзитной торговли через Вологду. В духовной грамоте князя Андрея Васильевича (1481 г.) особо упоминается о том, что этот князь «прибавил пошлин в городе в тамге».
Но в самой Вологде также образовалось купечество. О вологодских торговых людях, ходивших в Колмогоры, встречаем упоминания в Двинской уставной грамоте 1488 р.
О ремесленном производстве в Вологде XIV–XV вв. прямых указаний нет, но о существовании вологодского посада летопись прямо упоминает под 1492 г… Некоторый свет на внутреннюю жизнь города проливает жалованная грамота великого князя Василия Васильевича Кирилло-Белозерскому монастырю, данная в 1448–1469 гг… В этой грамоте упоминается более ранняя грамота Василия Васильевича, данная вологодским горожанам. По этой грамоте монастырский двор в Вологде должен был вместе с городом «тянути… во всякие проторы и в розметы и в все пошлины». Тем самым вологодские горожане добились важной уступки в свою пользу, и сама по себе выдача грамоты свидетельствует о борьбе вологодских горожан XV в. против феодального землевладения в городе. Однако цитируемая грамота восстанавливает иммунитет владений Кирилло-Белозерского монастыря в городе.
По-видимому, в период феодальной войны Вологда на какое-то время стала центром организации сил, поддерживавших великого князя. Это было тогда, когда Василий Васильевич, потерпев поражение, оказался владельцем Вологодского удела и к нему, как сказано в летописи под 1447 г., «стеклись князи и дети боярские, и кто ему служивал и кто не служивал». Возможно, что к этому времени относится попытка Василия Васильевича опереться на вологодских горожан, чем и была вызвана упомянутая уступка в их пользу. На то, что Вологда стала очагом концентрации сил, поддерживавших великого князя, косвенно указывают события 1448 г., когда после ухода Василия Васильевича из Вологды Шемяка напал на город и подверг его разгрому. Эти действия Шемяки могли быть своего рода карательной экспедицией против вологодских горожан за их поддержку великого князя. Однако позднее, вероятнее всего уже после окончания феодальной войны, великий князь Василий Васильевич отобрал свою уступку вологодским горожанам и восстановил иммунитет монастырских владений в городе.
Самым древним городом на Севере было Белоозеро, первое упоминание о котором в источниках относится к 862 г. «Впрочем, сомнительно, чтобы Белоозеро представляло собой крупный населенный пункт в XI–XIII вв.; вернее, это был небольшой укрепленный городок», — пишет М. Н. Тихомиров. Белоозеро находилось в слабо заселенном районе, мало удобном для земледелия, но богатом промысловыми угодьями. Особенно большое значение имели рыбные промыслы на Шексне и Белом озере. Через Белое озеро шел ближайший водный путь в богатый Северодвинский край. В районе Белого озера образовались феодальные владения. Особое место среди них заняли вотчины крупнейшего Кирилло-Белозерского монастыря. Белоозеро стало центром княжества, которое со времен Ивана Калиты фактически подчинялось Москве, а при Димитрии Донском и юридически вошло в состав московских владений. Белоозеро имело большое значение для Москвы в борьбе с Новгородом и за овладение двинскими землями, и именно к концу XIV в. относится заметное по учащению летописных записей о Белоозере увеличение роли города. Это совпадало, вероятно, и с его собственным развитием и ростом.
Рубежом в истории города XIV–XV вв. был 1352 г., когда в результате эпидемии, по сообщению летописца, население Белоозера вымерло. Город восстанавливался после этого уже на новом месте, в 17 км от старого. В 1398 г. во время московско-новгородской войны за Подвинье новгородцы «старый городок Белозерьскыи пожгоша, а из нового городка вышедши князи Белозерьскии и воеводы князя великого». В начале XVI в. Герберштейн отметил, что Белоозеро — город с крепостью, окружен болотами.
Археологические работы Л. А. Голубевой не обнаружили остатков белозерских укреплений. Однако вряд ли можно настаивать на том, что сведения письменных источников в этой части ошибочны и что в Белоозере вообще не было укреплений, как это делает Л. А. Голубева, сближающая Белоозеро с новгородскими неукрепленными «рядками». Л. А. Голубева не привела никаких существенных доказательств, отвергающих подлинность летописных известий о наличии укреплений в Белоозере. Между тем, в «Списке русских городов» упоминаются «на Беле озере два городка». М. Н. Тихомиров считает, что «одним из них является город Белоозеро, другим надо признать городок Усть-Шехонский («Усть Шоксны») при выходе Шексны из Белого озера, часто упоминаемый в духовных и договорных грамотах московских князей одновременно с Белоозером». Но, может быть, более верным явилось бы сопоставление этих «двух городков» «Списка» с приведенным выше известием Новгородской первой летописи младшего извода о старом и новом белозерских городках. Это известие записано под 1398 г., «Список» возник почти одновременно — в последние годы XIV в., и под «двумя городками на Белоозере» понимали вероятно, и в «Списке», и в летописи одно и то же. Поэтому точное указание летописи об этих городках может расшифровать соответствующее место «Списка».
Во всяком случае Л. А. Голубева не доказала вымышленности летописных известий о белозерских укреплениях. Ее построения противоречат всему тому, что известно о Белоозере. Прибавим к этому, что великая княгиня Софья пряталась в Белоозере от нашествия Ахмед-хана в 1480 р. и там же была укрыта великокняжеская казна. Все это свидетельствует против мнения Л. А. Голубевой о Белоозере как неукрепленном «рядке».
Но другие результаты исследований Л. А. Голубевой весьма интересны и важны. Она показала наличие сравнительно развитого ремесленного производства в Белоозере XIV–XV вв. Ей удалось даже найти остатки благоустройства Белоозера того времени — деревянные мостовые. Эти данные хорошо согласуются с представлениями о городе, получаемыми при изучении письменных источников. Многие грамоты содержат указания на обширную торговлю в Белоозере. Местный князь Михаил Андреевич в 1473–1486 гг. выдал Череповскому Воскресенскому монастырю жалованную грамоту на право сбора в свою пользу на Белоозере весчей и померной пошлины с торговых людей и возов. Из грамоты видно, что на Белое озеро регулярно приходили торговать «лодьи» из монастырей: Троице-Сергиева, Симонова, Андроникова, Калязина, Песношского, Пустынского, Покровского, Борисоглебского и других. Торговал в Белоозере и «свой», Кириллов монастырь. «Гости» приходили в Белоозеро и из Московского княжества, и из Тверского, и из Новгородской земли. Везлк на Белозерский торг товары и местные жители — «городской человек Белозерец и окологородец и изо всех волостей Белозерьских». Эти товары перечислены в таможенной белозерской грамоте 1497 г.: мясо, коровы, соль, скот, лук, чеснок, орехи, яблоки, мак, сыр, лошади, гуси, бараны, поросята. Белоозеро было значительным торговым центром своего времени, это был развитый в экономическом отношении город, центр княжества, и сведения археолога о ремесле и благоустройстве древнего Белоозера дополняют характеристику этого города.
