Обстановка на сухопутном фронте базы благоприятствовала эвакуации: противник перебросил в Карелию значительную часть войск из Ханковской группы, резко сократил действия артиллерии и авиации, корабли его ограничивались несением дозоров и разведкой.
30 октября над аэродромом Ханко появился двухмоторный бомбардировщик. Все огневые точки ПВО открыли по нему огонь, но оказалось, что это был советский бомбардировщик ДБ-ЗФ, на котором вернулись П. Г. Максимов и Н. И. Теумин: в целях сохранения секретности полета он был послан без оповещения ханковцев и после посадки выяснилось, что самолет получил 25 пробоин, а штурман ранен в ногу. П. Г. Максимов доложил, что командование приняло решение эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссаара. Трудность организации эвакуации заключалась в том, что командование базы не знало, когда и какие корабли будут приходить в порт Ханко.
Чтобы ввести противника в заблуждение, были установлены так называемые «дни молчания». 4 ноября в 6 ч, после ухода из Ханко первого эшелона кораблей, увезших 10 тыс. человек и две трети артиллерийского полка 8-й бригады, Ханко «замолчал»: прекратилась стрельба, ни один дымок не поднимался над укреплениями — горячей пищи не готовили, печки топить было запрещено. Противник забеспокоился и произвел огневые налеты, ответа на которые не последовало. Около 14 ч около 60 финских солдат подошли к проволочным заграждениям и начали перерезать их ножницами, но тут по ним был открыт артиллерийский и пулеметный огонь. Противник был полностью уничтожен; правда, сколько ни проводили после этого ханковцы «дней молчания», выманить финнов к проволоке больше не удалось.
Весь оставшийся гарнизон был переведен на паек по полной норме, перестали экономить и боеприпасы.
8 ноября технический отдел базы получил приказание осмотреть притопленный на мелководье транспорт «Вахур», поднять его и отремонтировать. 21 ноября «Вахур» (вооруженный двумя 45-мм орудиями и 10 пулеметами) уже загрузили и отправили в Кронштадт в составе очередного, четвертого по счету конвоя. На борту «Вахура» находилось 225 артиллеристов и пулеметчиков, семья пограничника-сверхсрочника с шестью детьми, а в трюмах — 18 танков Т-26, 400 т ржаной муки, 66 т сахара, 16 т макарон, продукты из особых пайков летчиков и катерников (какао, варенье, шоколад, шпроты); осажденный Ленинград крайне нуждался в этом продовольствии. Тихоходный транспорт благополучно прибыл в Кронштадт.
Также благополучно прошел переход еще одного транспорта — парусно-моторной шхуны «Эрна». Это судно прибыло на Ханко из Кярдла на острове Даго с грузом местной суконной фабрики еще в октябре. Выгрузив часть сукна и погрузив вместо него продовольствие и боеприпасы, «Эрна» 27 ноября с наступлением темноты покинула Ханко и проследовала вдоль северного берега Финского залива до Ленинграда.
Чтобы не вызвать у финнов подозрений, уничтожение боевой техники и автомашин велось только во время артиллерийских обстрелов. С середины ноября началось уничтожение подвижного состава Ханковской железной дороги и железнодорожных батарей. Вся техника сбрасывалась в воду гавани — преследовалась цель лишить противника возможности пользоваться портом Ханко хотя бы на полгода, а возможно и больше.
1 декабря вышел последний номер газеты «Красный Гангут», в котором на видном месте поместили прощальное стихотворение красноармейца 343-го артиллерийского полка поэта М. А. Дудина (впоследствии Героя Социалистического Труда). Тираж отпечатали больший, чем обычно — часть его предназначалась финнам.
Утром 2 декабря, в последний день обороны полуострова Ханко, начался и день психологической борьбы с противником. В это время оборону держали всего 100 человек — по два на каждой из пятидесяти важнейших огневых точек, каждая из которых соединялась телефонным проводом с командным пунктом. Между огневыми точками были протянуты куски проволоки, на которых висели солдатские каски. Время от времени кто-то из бойцов слегка дергал за эту проволоку и каски покачивались, создавая видимость движения обороняющихся в траншеях. Протянули и провода с подвешенными на них пустыми консервными банками. Три раза в день, во время завтрака, обеда и ужина, эти провода трясли и банки издавали звуки, похожие на стук ложек в котелках.
Пулеметные огневые точки должны были время от времени вести огонь короткими очередями, даже после ухода войск с полуострова. И это удалось сделать изобретательным бойцам-ханковцам! В пустующих домах нашли пять патефонов. К адаптерам патефонов и пулеметам, снабженным дополнительным устройством, подвели ток от аккумуляторов, снятых с грузовых автомашин. Пулеметы и патефоны включались в общую цепь. Когда патефонные пластинки прокручивались, то иголки касались клемм, электрическая цепь замыкалась и рычаги устройств, установленных на пулеметах, нажимали гашетки и раздавались короткие пулеметные очереди. Такой пулемет мог работать самостоятельно почти полчаса.
В десяти дотах к пулеметам были привязаны собаки. На некотором расстоянии от них висели куски свежей конины. Когда пес рвался к мясу, цепи натягивались, дергая за рычажки, а те нажимали на гашетки пулеметов. Пес прятался от выстрелов, но через некоторое время все повторялось — стрельба шла короткими прерывистыми очередями.
Умельцы использовали и другие приспособления. Так, красноармейцы 335-го полка попросили разрешения оставить в дзотах пять заминированных станковых пулеметов, каждый из которых зарядили очень длинной лентой. С автомашин сняли аккумуляторы, к ним присоединили пять будильников, на циферблатах которых через каждые 10–15 минут установили контакты. Минутная стрелка, касаясь контактов, замыкала цепь и включала пулемет. Пулеметчики уже ушли, а нацеленные ими на передовые позиции противника пулеметы сами по себе вели огонь.
2 декабря, во второй половине дня, началось уничтожение материальной части артиллерии. Все батареи, которые не удавалось эвакуировать, открыли огонь по заранее намеченным целям. В процессе этой стрельбы поочередно уничтожали орудие за орудием: в дуло каждого заряженного ствола опускали множество металлических предметов — болтов, гаек, костылей для крепления рельсов к шпалам, затем снижали давление в компрессорах и накатниках, придавали орудию нужный угол возвышения и производили выстрел, в результате чего ствол пушки разрывался, противооткатные приспособления ломались… К 16 ч вся материальная часть артиллерии ВМБ Ханко была выведена из строя.
Все оставшиеся объекты заминировали с замедлением на полсуток. Установленные саперами самодельные взрыватели срабатывали безотказно и все взлетело на воздух в 4–5 ч, когда большинство кораблей и других плавсредств были на подходе к острову Гогланд.
Тыловые позиции передовой линии обороны заминировали бойцы 219-го полка. Полоса минных полей имела ширину 1 км и тянулась через весь полуостров от берега до берега. Для отступления защитников переднего края оставили два прохода, которые после окончательного отступления тоже заминировали.
О том, что военно-морская база Ханко оставлена нашими войсками, противник окончательно убедился лишь на следующий день.
Большие сложности, в связи с недостаточной для перелета в Кронштадт дальностью наших истребителей, представляла собой эвакуация авиации. Авиатехникам и рабочим 11-й отдельной авиационной ремонтной мастерской удалось установить на самолетах дополнительные баки для горючего, что значительно увеличило радиус действия истребителей и позволило им совершить дальний беспосадочный перелет. В последний день эвакуации пять И-153 под командованием комиссара П. И. Бискупа взяли курс на кронштадтский аэродром «Бычье поле». Шли на бреющем полете над занятой врагом территорией — плохая погода была по всему маршруту. На аэродром заходили, когда горючее было уже на исходе, но все сели благополучно.
Через полчаса после И-153 вылетели и восемь И-16 под командованием А. В. Ильина. За техниками должен был прийти катер, но… не пришел. Тогда каждый летчик взял на свой одноместный истребитель техника, разместив его за броневой спинкой сиденья. До «большой земли» долетело только семь самолетов: погибли летчик Старухин и его техник — самолет упал без горючего перед Кронштадтом у Толбухина маяка. Летчик Цоколаев посадил свой самолет не в Кронштадте, а на Ораниенбаумском плацдарме, в районе форта Красная горка. Истребитель сел на снег, не выпуская шасси — в баках было пусто.
Когда командир 13-го истребительного авиаполка А. Г. Романенко доложил о прибытии летчиков-ханковцев командующему ВВС, тот не поверил, убедившись в правдивости доклада только после телефонного звонка с кронштадтского аэродрома.
В эвакуации гарнизона базы, вооружения, боезапаса, продовольствия и других материальных ценностей принимали участие 88 кораблей и судов, 25 из которых погибли в этой операции. Эвакуация проводилась как отрядами кораблей, так и отдельными судами. Всего было погружено 27 809 человек — военнослужащие и гражданское население — из которых в Кронштадт, Ораниенбаум и Ленинград было доставлено 22 822 человека; кроме того, прибыло 1500 т продовольствия и 1265 т боеприпасов.