Некоторое время спустя в обители появился "некий владетельный князь", лишенный своей отчины и вынужденный скрываться на этой глухой окраине Рязанской земли. Князь этот не кто иной, как последний великий князь смоленский Юрий Святославович, убивший свою жену Юлианию Вяземскую и, "будучи лишен своей отчины, не терпя горького своего безвременья, срама и безчестия", бежал сначала в Орду, а затем в Рязанскую землю. Князь внес в церковь значительные вклады, построил кельи для иноков, принял иноческий чин и здесь окончил свои дни, "плачась о грехе своем".
Есть и другая версия этой легенды: в начале XIV века Иван Калита направил в Орду дань хану Узбеку с боярином Тяпки-ным, в просторечии именуемым Тяпкой. Тяпкин же присвоил подарки хану и бежал с ними в здешние Романцевские леса. Здесь он собрал шайку вольницы, основал городок на берегу Дона и стал грозою татар, убивая ханских баскаков и освобождая русских пленников. В одном из таких набегов он освободил русского священника" который сначала поселился в его городке, а затем перебрался в лес на расстоянии версты от города, где около 1353 года построил церковь Святого Ильи о двух этажах: нижний для жилья, верхний для богослужений. Позднее Тяпкин со своими товарищами также поселились около церкви и, приняв монашество, основали небольшой монастырек. В 1380 году он был разорен татарами, бежавшими с Куликова поля. Несколько позднее в монастыре поселился пустынник Петр, о котором упоминалось выше. Окончательно монастырь был разорен татарами в 1542 году.
В свое время бытовало предание, впрочем, весьма и весьма недостоверное, что разбойники Кунам и Тяпка якобы спрятали свои награбленные сокровища в какой-то "зачарованной пещере". Много лет спустя эти мифические сокровища попытался отыскать некий бродяга-кладоискатель по прозвищу Демкин. Но стоило ему углубиться в недра пещеры, как своды ее обрушились и погребли под собой незадачливого грабителя…
Отвлекаясь от легенд, надо заметить, что история о смоленском князе Юрии Святославовиче — реальный исторический факт. После гибели жены он, как сообщают летописи (Воскресенская, Софийская II, Никоновская и другие), "на чюждей стране скитался и странствуя в изгнании, преходя от места на место в пустынях… пребываше в пустыни, б монастыри у некоего старца христолюбца, игумена Петра, добрым житием тщася угодити Богу; и тамо, неколико дней поболев, пребыв в печалех и скорбех, преставися, и проводиша его честно и погребоша его с надгробными песнми, и погребен бысть ту Сентября в 14 день 6915(1408) года". Могло это происходить в лебедянских краях? Безусловно. Но также безусловно это могло происходить и в любом другом уголке Рязанской земли. Кстати, легенды Венева монастыря утверждают, что история с князем Святославом и пустынником Петром произошла именно в Веневом монастыре.
Реален и факт существования разбойников на Верхнем Дону во второй половине XIV века. В "Хожении Пименовом в Царь-град" — рассказе о путешествии русского посольства по Дону в 1389 году — сообщается, что князь рязанский Олег Иванович, провожая посольство из Рязани, "отпусти с нами боярина своего Станислава с доволною дружиною, повелел нас проводит до реки до Дону, с великим опасением" розбоя для".
В XVI веке разбойничал в здешних местах знаменитый герой русского фольклора атаман Кудеяр. Пристанищем его, как утверждают, был земляной городок близ села Владимирское, Гудово тож. По одним сведениям, здесь был склад его имущества, по другим — сторожевой пост, окруженный валами и рвами. Предание говорит, что городок этот был отбит у разбойников донскими казаками и ватага Кудеяра погибла в бою. Остатками жилища Кудеяра местные жители считали две чугунных вереи от ворот, стоявшие близ церкви села Преоб-раженское. Следы городка Кудеяра в середине XIX века представляли собой "два вала, один со рвом, от подошвы до вершины сажен трех, а другой без рва и мало заметен, оба длиною более 100 сажен".
С именем Кудеяра связывается и таинственная галерея, вырубленная в скалах на берегу Дона в 30 верстах от Лебедяни. Галерея, по описанию, представляет собой "подземный тайник в пять этажей, причем каждый этаж соединен с нижним посредством вертикального колодца, то с одной, то с другой стороны поочередно; таким образом, тайник представляет собой зигзагообразный тоннель, стены и потолок которого выложены громадных размеров каменными плитами". Другой тайник находится у деревни Ратмановой, третий, вертикально уходящий в глубину на 10 аршин, — у села Венюкова.
Загадочные подземные сооружения имелись и в самом городе. По преданию, из бывшей лебедянской крепости вел тайник к Дону В позднейшие времена вокруг этого тайника возникло множество легенд. Среди городских жителей бытовало предание о существовании подземного хода из Троицкого монастыря в крепость и далее, на левую сторону Дона. В 1898 году под церковью Рождества, под горой, на самом берегу Дона, был найден "под камнем" подземный ход с железной дверью в конце. Другая "железная дверь" была обнаружена в 1900 году во время кладки печи в доме купца Чурилина, "в глубине земли". В начале XX века с западной стороны города, в овраге, можно было видеть ямы — как полагали, выход подземного хода, идущего от Дона. Что здесь правда, что вымысел — сейчас уже трудно сказать.
Прославились в здешних местах и еще два разбойника, Наян и Тарас, будто бы жившие в 2-х верстах от нынешнего села Доброго, на берегу реки Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе, чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали, заряженной пуговицей от собственной рясы.
Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса. С именем Тараса связывался и Тарасов лог, пересекавший у села Трубетчино дорогу из Лебедяни в Козлов: здесь, по преданию, находилось становище Тараса.
Войны с Польшей и Швецией в середине XVII века, увеличение налогового бремени, принятие Соборного уложения 1649 года, законодательно оформившего окончательное закрепощение больших масс крестьян, произвол государственного аппарата и вотчинников — все это вызывало разорение основной части трудового населения. Обнищавшие люди все чаще прибегали к крайнему средству — бегству на далекие окраины, чтобы получить желанную свободу от крепостного ярма, посадского тягла или тяжелой службы. Одни из путей беглецов лежал на Дон, в казаки, и лежал это т путь через Лебедянский уезд.
Это был очень древний путь. Этим путем бежал в 1613 году в Астрахань Заруцкий, этим же путем "на Дон в молодечество" пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое "молодечество", разбивая в Москве лавки богатых купцов. Не прекращали они разбойничать и по дороге на Дон, а многие так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседних уездов.
Во второй половине XVII века, когда поток беглецов резко возрос, разбои и борьба с ними стали характерной чертой жизни Лебедяни и уезда. Для "сыску" и поимки разбойников и беглых привлекались не только силы местной администрации, но и специальные "сыщики" из Москвы. В 1661 году "сыскивал на Лебедяни беглых служивых всяких чинов людей Белгородского полку" стольник Петр Лихачев. В 1664–1665 годах в Лебедянском, Добринском и Сокольском уездах А.П. Еропкиным было сыскано и возвращено 389 семей (1749 душ) беглых.
В 1665, 1670, 1676 годах, когда в городе и уезде укрывалось значительное число беглых московских стрельцов и казаков, для их поимки присылались из Москвы стольник Иван Аничков, голова московских стрельцов Алексей Писарев и Леонтий Вельяминов. Известно, что последнему удалось разыскать в селе Бухове "разбойных становщиков" и взыскать с них "вытных, и пенных и пошлинных денег 156 рублев".
Несмотря на меры правительства, разбои не прекращались. В августе 1681 года был ограблен даже Лебедянский Троицкий монастырь: ночью разбойники ворвались в ограду, "разбили" игумена и братию, вырубили церковные двери, сняли с Евангелия и пятидесяти икон оклады, а через 5 дней, накануне Успения, явились опять ночью, пограбили ризницы и имущество игумена.
В 1682 году царь Федор Алексеевич указал допросить под клятвой городских и сельских начальников: "Нет ли в городех и в селах татей и разбойников, и смертных убойцев, и ведунов, и колдунов, и травников, и кореньщиков, и всяких воровских пришлых людей?" И начальники сельские и городские давали "сказки" лебедянскому воеводе Кобякову, что в их селениях и городе "татем и разбойникам и всяким воровским людям приезду и отъезду нету" а ведомо, что и смертные убойцы есть же в лесах и в дорогах".
