1438 Получение магдебургского права г. Кременцом
1440 Восстановление Киевского и Волынского удельных княжеств
1440–1455 Княжение Олелька Владимировича в Киевской земле
1440–1492 Казимир IV Ягайлович — великий князь литовский и польский король (с 1447 г.)
1444 Постановление шляхетского сеймика Галичины о запрещении землевладельцам принимать беглых крестьян. Получение магдебургского права Житомиром. Битва под Варной между польско-литовскими и турецкими войсками
1446, 1454, 1463, 1471, 1472, 1475 Классовые выступления городской бедноты в Кафе
1447 Привилей великого князя литовского Казимира Ягайловича, ограничивающий переход крестьян и расширяющий права феодалов
1449 Образование Крымского ханства
XV в., середина Ликвидация автономии Шипинской земли (Буковины) в составе Молдавского княжества
1450, около — 1494 Годы жизни украинского ученого-гуманиста Юрия Котермака (Юрия Дрогобыча)
1452 Ликвидация Волынского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского
1453 Взятие турками Константинополя. Падение Византийской империи
1455 Восстание городской бедноты в Монкастро (Белгороде-Днестровском). Изгнание из города генуэзской знати
1455–1470 Княжение в Киевской земле Семена Олельковича — последнего удельного киевского князя
1457 Крестьянское антифеодальное восстание на Буковине, возглавляемое Львом. Издание великим князем литовским грамоты, обязывающей не принимать беглых крестьян в его владениях
1460 Акакиевская редакция «Киево-Печерского патерика»
1462 Касьяновские редакции «Киево-Печерского патерика». Создание Белзского воеводства
1462, 1469 Набеги ордынцев на Подолию и Волынь
1462–1505 Княжение московского великого князя Ивана III Васильевича
1468 Издание судебника польским королем Казимиром IV Ягайловичем
1469 Антифеодальные выступления крестьян в Галичине
1471 Ликвидация Киевского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского
1471 Древнейшая из сохранившихся люстраций (описаний) Киевской земли
1475 Вторжение турецких войск в Крым, захват ими Кафы и Судака. Переход Крымского ханства в вассальную зависимость от султанской Турции
1477 Ограничение шляхтой Холмщины крестьянских переходов и установление однодневной (в неделю) барщины
1480 «Стояние на Угре». Освобождение Северо-Восточной Руси от золотоордынского ига
1480–1481 Заговор князей Михаила Олельковича, Ивана Ольшанского и Федора Бельского с целью включения украинских и белорусских земель в состав Русского государства
1482, август Разорение Киева ордой крымского хана Менгли-Гирея
1482 Издание в Риме трактата Юрия Котермака-Дрогобыча «Прогностическая оценка текущего 1481 года»
1489, 1494, 1499 Наиболее разорительные вторжения крымских орд в Подолию и Галичину
1490–1492 Антифеодальное восстание украинских и молдавских крестьян на Буковине и в Галичине под руководством Мухи
1490, около — 1540, около Годы жизни белорусского первопечатника, общественного и культурного деятеля Франциска Скорины
1491 Издание в Кракове Швайпольтом Фиолем первых кирилличных книг на церковнославянском языке
1492 Наиболее раннее упоминание в источниках об украинских казаках. Строительство крымскими ордынцами крепости Ислам-Кермен (Аслан-городок) в Тавани
1492–1506 Александр Казимирович — великий князь литовский и польский король (с 1501 г.)
1494–1497 Получение магдебургского права Киевом
1495 Сооружение замка в Клевани
1498 Опустошение турецко-крымскими войсками Подолии и Галичины.
XV в., конец — XVI в., начало Завершение процесса образования Русского централизованного государства
XVI в. Начало массового заселения Слобожащины выходцами из Правобережной п Левобережной Украины и Центральной России
XVI в., начало Захват Молдавии и Буковины султанской Турцией
1500 Набег крымских орд на Киевскую, Волынскую, Холмскую и Белзскую земли
1502 Поход киевских казаков к Тягинскому перевозу на Днепре
1502, 1508, 1509 Опустошительные набеги крымской орды на Подолию, Галичину и Волынь
1503 Воссоединение Чернигово-Северской земли с Россией
1505–1533 Княжение Василия III Ивановича в Русском государстве
1506–1548 Правление Сигизмунда 1 — короля польского и великого князя литовского
1508 Выступление украинских и белорусских феодалов во главе с князем Михаилом Глинским против господства Великого княжества Литовского и переход М. Глинского в Россию
1512, 1517 Вторжения крымских феодалов на Волынь
1514 Крестьянская война в Венгрии под руководством Дожа с участием населения Закарпатья
1517–1519 Издание в Праге Франциском Скориной «Псалтыри» и «Библии руской»
1518 Запрещение правительством Польши подачи жалоб на феодалов крестьянами Галичины
1522 Издание Франциском Скориной в Вильнюсе малоформатной «Псалтыри», «Часослова», 17 акафистов, канонов и «Шестодневца»
1524 Набег крымских орд на Подолию и Галичину
1525 Выход в свет в Вильнюсе «Апостола» Франциска Скорины
1525, около — 1583, 5 декабря Годы жизни русского первопечатника Ивана Федорова
1526 Захват Закарпатья Трансильванией и Австрией
1528 «Попис земский» (перепись шляхты Великого княжества Литовского)
1529 Первый Литовский статут Первое упоминание об опришках
XVI в., начало 30-х годов Возникновение Запорожской Сечи
1530–1572 Сигизмунд II Август — великий князь литовский и польский король (с 1548 г.)
1533–1584 Царствование Ивана IV Васильевича Грозного в Русском государстве
1536 Антифеодальное восстание городской бедноты в Черкассах и Каневе
1541 Восстание горожан, крестьян и казаков в Брацлаве о Виннице против польско-литовской администрации
1543 Издание польским королем и великим князем литовским закона, запрещающего крестьянам выкупаться на волю
1545–1550 (между) — 1620 (после) Годы жизни выдающегося украинского писателя-полемиста Ивана Вишенского
1551 Первое известное антифеодальное выступление солекопов Закарпатья
1552 Осада Брацлавского замка турецко-крымским войском
1553, около Возникновение книгопечатания в Москве. Основание здесь «анонимной» типографии
1554 Постановление Виленского сейма о запрещении принимать и укрывать беглых крестьян
1556 Антифеодальная борьба опришков под руководством Криштофа в Саноцкой земле и на Лемковщпне
1557 «Устава на волоки»
1558 Участие украинских казаков в обороне Тулы от орды Махмет-Гирея
1558–1583 Ливонская война
1561 Распад Ливонского государства
1562, 1563 Антифеодальные восстания крестьян в Луцком и Кременецком поветах на Волыни
1564 Издание в Москве Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем «Апостола» — первой точно датированной книги в России. Разгром русским войском при содействии украинских крестьян и горожан польско-литовской армии под Черниговом
1566 Второй Литовский статут
1567 Восстание крестьян против феодального и культурно-национального гнета на Волыни
1569 Люблинская уния, объединившая Польшу и Великое княжество Литовское в Речь Посполитую. Захват шляхетской Польшей Подляшья, Волыни, Брацлавщины и Киевщины
1570, около — 1621 Годы жизни украинского писателя-полемиста и педагога Стефана Зизания
1572 Создание казацкого реестрового войска. Выступление горожан Ковеля против притеснений королевской администрации
1573 Основание Иваном Федоровым во Львове первой типографии на Украине
1574, 15 февраля Издание Иваном Федоровым во Львове «Апостола» — первой печатной книги на Украине
1576–1586 Правление Стефана Батория — польского короля
1577 Переезд Ивана Федорова в Острог и организация там типографии
1578 Основание в Остроге школы
1578, 18 июня Издание Иваном Федоровым «Азбуки» в Остроге
