Февральскую революцию 1917 года Наум Эйтингон встретил в Могилеве. Тогда же он уходит из 7-го класса коммерческого училища и начинает работать инструктором отдела статистики городской управы, также и в отделе по выборам в Учредительное собрание. В мае 1917 года юноша вступает в партию социалистов-революционеров, став, таким образом, одним из так называемых «мартовских эсеров» (после Февраля эсеры стали самой массовой партией, их численность достигала одного млн человек). Но уже в августе Эйтингон вышел из этой партии. Идеология и политика эсеров, а следственно, и Временного правительства, в состав которого эсеры входили с мая и поддерживали войну до победного конца, не понравились Эйтингону. Впоследствии он никогда не скрывал свое недолгое пребывание в партии эсеров.
Будучи единственным кормильцем матери, брата и сестер, осенью 1917 года, после Октябрьской революции, когда была распущена городская управа (и вместе с ней, соответственно, отдел статистики), Эйтингон служит в отделе по пенсиям семьям убитых на войне Могилевского совета. 5 марта 1918 года, после Брестского мира, Могилев был оккупирован немецкими войсками. Совет был разогнан оккупантами. Эйтингон стал рабочим на бетонном заводе, а в конце лета 1918 года — кладовщиком на том же заводе.
В ноябре 1918 года, после Ноябрьской революции в Германии и ухода немецкой армии с оккупированных территорий, в Могилеве, освобожденном в ноябре 1918 года частями Западной армии (под командованием бывшего царского генерала и востоковеда Андрея Евгеньевича Снесарева), была восстановлена Советская власть.
Зимой 1918–1919 годов Эйтингона в составе группы членов профсоюза строительных рабочих направили на работу в губернский продовольственный комитет делопроизводителем 2-го разряда и инструктором по товарообмену. Он занимался организацией продразверстки, вместе с продотрядом ездил по губернии, участвовал и в подавлении различных антибольшевистских выступлений. Вернувшись в Могилев, был переведен на работу по кооперации в Губпродукт.
В апреле 1919 года Эйтингон, видимо, хорошо себя проявивший, был откомандирован в Москву для учебы на курсах при Всероссийском совете рабочей кооперации. На курсах преподавали председатель Всероссийского совета рабочей кооперации Виктор Ногин, Иван Скворцов-Степанов и другие известные большевики, работавшие тогда в кооперации. Эйтингон изучал теорию марксизма и другие общественные науки. По его позднейшему признанию, эти курсы ему «дали очень много». Как хорошего студента после окончания курсов его хотели оставить в качестве инструктора. Но Эйтингон вернулся в родные места, а точнее в Гомель, который к тому времени, пережив пятидневный кровопролитный антисоветский мятеж, так называемую (по имени руководителя, начальника хозяйственной части 2-й Тульской бригады 8-й стрелковой дивизии Красной Армии, бывшего царского офицера Стрекопытова) «стрекопытовщину», стал, вместо Могилева, губернским центром (Гомельская губерния, как ранее Могилевская, до 1926 года входила в РСФСР). Туда же был переведен губернский совет рабочей кооперации, к работе в котором и приступил прибывший в Гомель в сентябре 1919 года Эйтингон.
К этому времени линия фронта подошла к Гомелю.
В октябре 1919 года во время так называемой «партийной недели», проводимой в период наступления войск белогвардейцев и интервентов, когда, по словам авторов отчета ЦК РКП (б) IX съезду партии, партбилет «означал… кандидатуру на деникинскую виселицу», Наум Эйтингон становится членом большевистской партии и бойцом партийного отряда, участвуя в охране подступов к Гомелю. В конце 1919 года, когда наступление войск польского генерала Галлера было отбито, он снова вернулся на свою прежнюю работу — инструктором по кооперации, одновременно работая инструктором и по профсоюзной работе, занимаясь организацией профсоюзных организаций в губернии.
В мае 1920 года заканчивается хозяйственный и профсоюзный период работы Эйтингона. По путевке Гомельского губкома РКП (б) он становится уполномоченным Особого отдела Гомельского укрепленного района. Со службы в военной контрразведке началась служба Эйтингона в органах государственной безопасности, продолжавшаяся более 30 лет.
Структура и функции особых отделов ЧК в период гражданской войны значительно отличались от последующих времен.
После сложных ведомственных конфликтов между ВЧК и военным ведомством, продолжавшихся практически весь 1918 год, в январе 1919 года на базе органов военного контроля, подчинявшихся ранее Реввоенсовету республики, и ЧК армий и фронтов, подчинявшихся Военному отделу ВЧК, был образован Особый отдел ВЧК во главе с чекистом Михаилом Кедровым, назначенным на этот пост по соглашению между ВЧК и РВСР.
6 февраля 1919 года Всероссийский центральный исполнительный комитет (ВЦИК) утвердил «Положение об Особом отделе ВЧК и его местных органах», которым устанавливалось, что Отдел работает под контролем РВСР и выполняет его задания, заведующим назначается член Коллегии ВЧК по согласованию с РВС. Положением вводились следующие подразделения: Особый отдел ВЧК, Особые отделы фронта, армии, Особое отделение дивизии и особые отделы губернских ЧК, которые должны были выполнять задания губернских военкоматов. С марта 1919 года существовали отряды особого назначения при Особых отделах ЧК.
Значение особых отделов возросло летом 1919 года в период наступления белых армий и войск Антанты.
В отличие от других органов ЧК особые отделы значительно шире стали использовать осведомителей, внутреннюю агентуру и другие негласные средства контрразведывательной работы. Внутриведомственная инструкция рекомендовала особистам вербовать осведомителей в частях и штабах Красной армии, учреждениях, предприятиях, на железных дорогах, продовольственных и прочих имевших оборонное значение организациях. Служба внутренней агентуры состояла из секретных сотрудников, завербованных из среды противника, и агентов внутреннего наблюдения из числа кадровых особистов, которые тайно внедрялись в крупные штабы Красной армии, центральные государственные учреждения, иностранные представительства и т. п.
Особые отделы состояли из активной, организационно-инспекторской, хозяйственной частей и секретариата, а позднее из активно-следственной и информационной частей.
Полномочия особых отделов постоянно расширялись.
С лета 1919 года Особый отдел ВЧК координировал оперативную охрану границы; 24 ноября 1920 года Совет труда и обороны республики передал охрану границ РСФСР из Наркомата внешней торговли в ведение Особого отдела ВЧК. С августа 1920 года приказом РВСР в Особый отдел ВЧК была передана военная цензура. В середине 1920 года был образован Особый отдел Черного и Азовского морей, в 1921 году — Особый отдел Балтийского флота и морское отделение в Особом отделе ВЧК. Существовало в Особом отделе ВЧК и иностранное отделение, на основе которого 20 декабря 1920 года приказом Дзержинского № 169 был создан самостоятельный Иностранный отдел ВЧК. Полномочия особых отделов ВЧК были шире, чем у территориальных органов, в частности, в области вынесения и приведения в исполнение смертных приговоров. Даже после временной отмены смертной казни в феврале 1920 года это право было сохранено за военными трибуналами, в состав которых входили представители особых отделов. В марте того же года эти полномочия были отняты у трибуналов, но через два месяца, в мае, с началом войны с Польшей восстановлены. Тогда же особые отделы постановлением ВЦИК и СТО получили права трибуналов «в отношении всех преступлений, направленных против военной безопасности республики». Правда, в январе 1920 года решением Президиума ВЧК особым отделам губернских ЧК было запрещено пользоваться особыми печатями и ордерами на арест. Но эти права были сохранены за особыми отделениями дивизий.
Значение особых отделов в то время хорошо видно из следующего факта: 18 августа 1919 года по решению ЦК РКП(б) начальником (председателем) Особого отдела ВЧК был назначен по совместительству председатель ВЧК и нарком внутренних дел РСФСР Феликс Эдмундович Дзержинский, в июле 1920 года его сменил на посту начальника Особого отдела ВЧК Вячеслав Рудольфович Менжинский, будущий председатель ОГПУ. Ранее Менжинский был особоуполномоченным Особого отдела ВЧК, наряду с ним среди занимавших эту должность были ставшие впоследствии крупнейшими руководителями органов ОГПУ — НКВД Артур Артузов и Яков Агранов. Делопроизводством и другими организационными делами в Особом отделе ВЧК заведовал Управляющий делами Генрих Ягода, будущий первый нарком внутренних дел СССР, переведенный в 1919 году в ВЧК из Высшей военной инспекции Красной Армии.
Заслуги сотрудников особых отделов в Гражданской войне были отмечены 20 декабря 1922 года приказом РВСР о награждении Особого отдела ГПУ орденом Красного Знамени.
