9–10 января 1918 года в Штабе стало известно, что большевики (матросы) высадились в Алуште и Ялте. Не имея там никаких войск, Штаб послал туда для отражения большевиков отряд, в состав которого входила офицерская рота под командой кап. Орлова. Отряд занял Ялту, но не надолго. Прибывший из Севастополя миноносец угрожал разрушить город, и городские власти просили отряд оставить город, дабы не подвергать его разрушению. Отряд отступил в направлении на Симферополь, тем более, что в это время большевики угрожали Симферополю со стороны Севастополя. Однако, по нераспорядительности Штаба, отряд не успел дойти до Симферополя, когда город уже был занят большевиками. Офицерская рота рассеялась; многие офицеры, с Орловым во главе, скрылись в горах. Большевики позже старались захватить Орлова, но это им не удалось, несмотря на то, что временами он, переодетый, спускался с гор и приходил в Симферополь для свидания со своими родными.
Во второй половине апреля 1918 года Симферополь был занят наступающими немецкими войсками, большевики были изгнаны из Крыма. Началась немецкая оккупация. Немцы немедленно объявили регистрацию всех офицеров. В числе остальных явился и Орлов. В Крыму было организовано немцами Крымское Краевое правительство, во главе которого был поставлен генерал Сулькевич (татарин). Нормирование воинских частей правительству не было разрешено, но для несения пограничной службы немцы разрешили сформировать «корчемную стражу» и «пограничный дивизион». В эти части стали записываться, главным образом, офицеры. Нужно сказать, что во время большевицкого владычества, с января по апрель, много офицеров, оставшихся в Крыму, было расстреляно большевиками; часть оставшихся в живых скрывалась, часть выехала из Крыма на север по домам, часть пробралась в Добровольческую армию. Все же большое число офицеров осталось в Крыму.
Внешне политическое положение в Крыму (в частности в Симферополе) казалось спокойным, в действительности же большевицкое подполье работало и можно было ожидать возвращения большевиков, как только германская армия оставит пределы полуострова. Конечно, в первую очередь, в случае прихода большевиков, грозила опасность офицерству. Большинство офицеров старалось как-то приспособиться к обстановке. Начали заниматься всем, кто на что был способен. Часто группы офицеров собирались в городском саду на Лазаревской улице, в армянском кафе «Чашка чая» на углу Дворянской и Пушкинской улиц, обсуждали положение, думали о будущем и, конечно, у всех в мыслях было одно и то же: необходимость объединения, дабы не быть застигнутыми врасплох. Кап. Орлов был завсегдатаем этих собеседований; его популярность, возросшая после его пребывания в горах, имела большое значение для назревавшего объединения. Приблизительно в начале июня вокруг Орлова собралась инициативная группа, имевшая целью сорганизовать местное и пришлое офицерство. Вскоре было создано так называемое «Общество взаимопомощи офицеров», и во главе его, председателем, стал капитан Орлов.
Целями этого общества были прежде всего учет, связь, информация офицерства и одновременно, по возможности, приискание работы для безработных. Канцелярия Общества поместилась в помещении бывшей «монопольки» (винной лавки) на углу Долгоруковской и Губернской улиц.
Я заведывал учетом и отделом труда. Через нашу канцелярию прошло очень большое количество офицеров, и многие по нашей рекомендации вступили в корчемную стражу или в пограничный дивизион (между прочим, через наше Общество прошел и полк. Достовалов, сыгравший незавидную роль в январе месяце. Он прибыл из Москвы и желал связаться с Обществом взаимопомощи офицеров в Балаклаве, занимавшимся рыбной ловлей. С нашей рекомендацией он отправился туда. Приблизительно в начале августа возвратился из австрийского плена пор. Николай Турчанинов, друг Орлова по гимназии, и начал деятельно помогать Орлову в его работе. Орлов являлся в Общество каждый день. В задней комнате происходили совещания с членами «правления», которое было образовано по личному выбору Орлова. В сентябре, когда формирование пограничного дивизиона было в полном разгаре, когда от Орлова потребовалось больше работы, председательствование Обществом принял полк. Богдасаров (52-го пехотного Виленского полка). Полк. Богдасаров, однако, все время был в связи с Орловым и важные решения принимал только после совещания с ним. В половине октября все внимание наше было обращено на окончательное формирование пограничного дивизиона — будущих двух первых рот Симферопольского Офицерского батальона.
Работа была перенесена в казармы Крымского Конного полка, и 5/18 ноября прибывший из Ялты генерал Де-Боде, представитель Добровольческой армии в Крыму, принял две сформированные роты в состав Добровольческой Армии. С этого момента началось формирование Симферопольского Офицерского батальона. Орлов стал душой формирования, популярность его была велика и за ним шли все, кто его знал и кто слышал о нем; шли все, без различия рода оружия — записывались добровольцами офицеры пехотинцы, артиллеристы, технических войск; были и моряки. Записывались в роты добровольцами гимназисты и реалисты, личность Орлова привлекала их. Все помогали, кто как мог, чтобы сформировать батальон как можно скорее.
В начале декабря записался добровольцем в армию полк. П. Морилов; он сразу же был назначен ген. Корвин-Круковским командиром полка, которому предстояло развернуться из батальона, сформированного кап. Орловым. Это назначение, насколько можно было наблюдать, было неприятно Орлову — у него были отнята бразды правления, и его престиж был поколеблен. Теперь он был только командир батальона — самолюбие его было затронуто, и в результате энтузиазм его пал.
1-го января 1919 года кап. Орлов с отрядом был отправлен в Евпаторию для подавления восстания, поднятого в каменоломнях. Выполнив поручение (прибегнувши к крутым мерам), отряд возвратился в Симферополь.
В конце января (см. Симферопольский Офицерский полк, стр. 7–8) в Симферополе сложилась очень тревожная обстановка: с одной стороны увеличилась деятельность подполья, с другой стороны продолжалась инертность высших штабов. Обстановка эта, конечно, сильно беспокоила офицерство. Капитаны Орлов и Гаттенбергер (командир 2-го батальона), близко стоявшие к своим подчиненным ротам, доложили о настроении подчиненных командиру полка полк. Морилову. Инициатива доклада, по моему мнению, исходила от капитана Орлова, командира 1-го батальона, ротные командиры и офицерство которого лучше понимали положение в Симферополе, будучи в большинстве уроженцами города. Результатом доклада была подача рапорта Командующему Крымско-Азовской армии ген. Боровскому полковником Мориловым.
В дополнение к ранее написанному мною (см. книгу «Симферопольский Офицерский полк») считаю необходимым подробнее остановиться на истории этого рапорта. В начале февраля (не помню числа) как-то вечером я задержался в полковой канцелярии несколько дольше, чем всегда. Неожиданно в кабинет явился полк. Морилов в сопровождении кап. Орлова и Гаттенбергера. Они о чем-то возбужденно говорили: кап. Гаттенбергер сдержанно, кап. Орлов — возбужденно. Полк. Морилов просил меня покинуть на некоторое время кабинет, очевидно, для продолжения разговора. Спустя короткое время командир полка позвал меня обратно и продиктовал мне текст секретного рапорта на имя Командующего Армией. Рапорт был составлен сообща полк. Мориловым, кап. Орловым и Гаттенбергером. В присутствии полк. Морилова я напечатал рапорт на машинке (с одной копией для полк. Морилова). Полк. Морилов на другой день рано утром представил его (по команде) через Начальника 4-й пех. дивизии ген. Корвин-Круковского Командующему Армией. О содержании рапорта, как особо секретного, в полку могли знать только полк. Морилов, кап. Орлов, кап. Гаттенбергер и я, как печатавший его на машинке. Однако на другой день, возможно, когда узнал о нем ген. Боровский, а может быть и раньше, содержание рапорта, если не в подробностях, то во всяком случае в общих чертах и в тенденциозном освещении (бунт), стало известно в Симферополе. Неоффициально подозревали в распространении его содержания начальника пулеметной команды шт. кап. С. - вставал, однако, вопрос: откуда он мог знать не только об его содержании, но и вообще о его существовании, могло это исходить только из 1-го батальона, т. е. кап. Орлова — он, повидимому, познакомил с содержанием рапорта командиров рот, и это, при известной напряженности обстановки, стало достоянием многих. Полковник Морилов был более, чем поражен происшедшим; шт. кап. С. покинул полк.
История с рапортом (объясненная, как «бунт») произвела на полк. Морилова очень сильное впечатление (нужно заметить, что он вполне, как и батальонные командиры, соглашался с содержанием рапорта — рапорт не был вынужден у него). Относясь по прежнему к кап. Гаттенбер-еру, он как-будто бы не совсем дружелюбно начал смотреть на кап. Орлова. Отношения у них — это можно было наблюдать со стороны — обоюдно похолодели.