Тяжелое положение, в котором оказался украинский народ в результате порабощения соседними государствами, усугублялось турецко-татарской агрессией на украинские земли, объектом которой они стали с начала XV в. Алчные татарские феодалы, подстрекаемые султанской Турцией, вассалом которой являлось Крымское ханство, совершали все более частые и разрушительные вторжения на Украину, пользуясь тем, что ни литовское, ни польское правительства фактически не предпринимали эффективных мер для защиты южных границ своих государств. Крымские орды глубоко вторгались на украинские земли, неся смерть и разрушения. Они грабили и истребляли мирное население, угоняли в неволю десятки тысяч молодых, самых трудоспособных мужчин и женщин, юношей и девушек, а также подростков и детей, продавая их затем на невольничьих рынках Крыма и Ближнего Востока. С начала XVII в. прямую агрессию на украинские земли начала и Османская империя.
Несмотря на крайне неблагоприятные условия, сложившиеся в результате иноземного порабощения и не прекращавшейся турецко-татарской агрессии, украинский народ, опираясь на помощь и поддержку братского русского народа, в длительной героической борьбе отстоял свое существование, сохранил свою самобытность. Упорным трудом народные массы не только залечили глубокие раны, нанесенные монголо-татарским нашествием и многочисленными войнами, которые Великое княжество Литовское, Польша и другие государства почти беспрерывно вели на территории Украины, преодолели тяжелые последствия систематических вторжений орд крымских феодалов, по и добились подъема производительных сил и культуры.
Развитие феодализма на Украине во второй половине XIV — первой половине XVII в. характеризуется важными качественными изменениями во всех сферах социально-экономической жизни. В сельском хозяйстве, составлявшем основу экономики Украины, совершенствовались земледельческие орудия, улучшалась техника обработки земли. Переход к трехпольной системе земледелия в основных сельскохозяйственных районах, все более широкое применение усовершенствованного плуга вместо сохи, начавшееся использование навоза для удобрения земли и другие нововведения привели к заметному увеличению урожайности, а следовательно, и к росту производства продукции, прежде всего хлеба. Повышение эффективности земледелия стимулировало как расширение посевных площадей в районах традиционного земледелия, так и распашку целины на окраинных юго-восточных и южных территориях, что также вело к увеличению валовых сборов зерна и другой земледельческой продукции. Возрастало значение животноводства, увеличивалось поголовье скота, все шире практиковалось разведение более продуктивных его пород. Развивались огородничество, садоводство, пчеловодство.
С повышением урожайности полей и увеличением в связи с этим продуктивности земледелия начался быстрый рост феодального земледелия, формировавшегося преимущественно путем насильственного обезземеливания крестьян, за счет щедрых великокняжеских и королевских пожалований, а также захвата и освоения «ничейных» земель. Господствующее положение во владениях феодалов заняла фольварочная система хозяйства, сложившаяся на протяжении второй половины XV–XVI в. Создание и развитие фольварков, где хозяйство основывалось на применении принудительного труда зависимого крестьянства, позволило феодалам неуклонно наращивать валовые сборы хлеба, все большая часть которого представляла собой товарную продукцию. Товаризация земледелия, прежде всего зерновой ею отрасли, стимулировалась увеличением спроса на хлеб и другие продукты на внутреннем и особенно внешнем, западноевропейском, рынках. Прогрессирующее земледелие создавало прочную базу для подъема животноводства, также приобретавшего товарный характер, что обусловливалось ростом спроса на крупный рогатый скот, особенно волов, и продукцию животноводства как внутри страны, так и за рубежом, в Западной Европе.
Процесс товаризации производства и постоянное увеличение рыночного спроса способствовали возникновению и распространению в фольварках различных промыслов, главным образом на основе производимой в них сельскохозяйственной продукции. Там, где позволяли условия, получили также развитие железорудный, поташный, селитроварный и другие промыслы. Важной статьей доходов феодалов стала рыба, разводившаяся в искусственных водоемах и вылавливаемая в озерах и реках.
Прогресс в сельском хозяйстве оказывал непосредственное и глубокое влияние на всю экономическую жизнь феодального общества. Крупный шаг вперед сделали ремесла, обеспечиваемые необходимым сырьем благодаря товаризации всех отраслей сельского хозяйства, развитию лесных, железоделательных и некоторых других промыслов в имениях феодалов. Возрождались и росли старые, возникали новые города, в которых концентрировалось ремесленное производство. Углубление и ускорение процесса отделения ремесла от сельского хозяйства и сосредоточение его в городах, представлявшее собой важнейшее явление в сфере материального производства, способствовало развитию ремесла как отдельной отрасли экономики. Возникали новые виды ремесла, внутри их происходила дифференциация, усиливалась профессиональная специализация производителей. В результате постоянно возрастал объем ремесленного производства, разнообразней и богаче становился ассортимент изделий, повышалось их качество. С развитием товарно-денежных отношений, вовлечением в их сферу все более широких масс населения, отделением ремесла от сельского хозяйства рос рыночный спрос на ремесленную продукцию. Это определило прогрессивную тенденцию постепенного перерастания ремесла в мелкотоварное производство. Производство на рынок начало превращаться в доминирующий фактор в развитии ремесла.
Одновременно с ремеслом развивались промыслы, увеличивались их количество и масштабы производства. Наибольшее распространение получили лесные, деревообрабатывающие, мельничный, железоделательный, литейный, селитроварный, стекольный, бумагоделательный, сукновальный, соляной, винокурный, пивоваренный промыслы. Их продукция сбывалась как на внутреннем, так и на внешнем рынках. Особенно большим спросом за рубежом пользовалась продукция лесных (строительный лес, колоды, плахи, доски, клепка, поташ) и селитроварного промыслов. Наряду с феодалами в промыслах все более активную роль начинают играть купцы, мещане и зажиточные крестьяне. На рубеже XVI–XVII вв. складываются предпосылки возникновения мануфактурного производства.
Значительные сдвиги происходили в сфере торговли. В результате концентрации ремесленного производства в городах и уменьшения значения сельского хозяйства в их экономике все интенсивнее развивался товарообмен между городом и деревней. Продукция городских мастеров-профессионалов постепенно вытесняет в хозяйстве и быту изделия домашней промышленности и сельского ремесла. Узкие местные рынки постепенно утрачивают свою замкнутость, сливаясь в более крупные, расширяются и укрупняются торговые связи между отдельными землями Украины. Активизируются внешнеторговые связи, вывоз и ввоз товаров увеличивается, ассортимент их становится разнообразней. Расширяется география внешнеторговых связей Украины, непосредственные коммерческие отношения устанавливаются все с большим количеством стран Западной Европы, Средиземноморья, Востока. Особенно важное значение имело развитие торговли с Русским государством, способствовавшей сближению и укреплению всесторонних связей украинского и русского народов. Важное место занимала Украина и в транзитной торговле России с Западной Европой и Ближним Востоком, а также Польши, стран Западной и Северной Европы — с Востоком.
С развитием торговли росло купеческое сословие. Несмотря на дискриминацию украинского православного населения городов, среди купцов, особенно средних и мелких, было немало лиц украинской национальности. Торговлей на внутреннем и внешнем рынках широко занимались многие феодалы. В торговле, особенно мелкой местной, важная роль принадлежала мещанам и крестьянам. Зажиточные мещане Киева и других украинских городов поддерживали активные торговые связи с Россией.
В неблагоприятных условиях чужеземного господства и наступления католицизма складывалась и развивалась украинская культура, прогрессировала общественная мысль. Несмотря на притеснения и гонения, во второй половине XVI — первой половине XVII в. значительные сдвиги произошли в развитии просвещения и распространении научных знаний. Важную роль в этом процессе сыграли Острожская и Львовская братские школы, Киевский коллегиум, ставший фактически первым высшим учебным заведением на Украине. Высокого для своего времени уровня развития достигли фольклор, литература, музыка, театр, изобразительное искусство, строительная техника, архитектура. Очень важную роль в развитии самосознания украинского народа, в борьбе против наступления католицизма на его культуру, язык и веру сыграла полемическая литература. Возникло и получило распространение книгопечатание, основоположником которого на Украине стал русский первопечатник Иван Федоров.