О многолюдном тверском торге встречаем упоминание в рассказе летописи о восстании 1327 г… Тверь занимала видное место в торговле между русскими землями. Через Торжок шел один из главных торговых путей средневековой Руси XIV–XV вв. — от Твери к Новгороду. В новгородско-тверских докончаниях этого времени встречаем неоднократные указания на взаимные условия торговли между Тверью и Новгородом.
Торговые сношения с Москвой осуществлялись разными путями — через Дмитров или через Вертязин — Клин, но они складывались в сложной политической обстановке борьбы Москвы и Твери, что не могло не влиять отрицательно на развитие тверской торговли в этом направлении. Когда в 1371 г. Димитрий Иванович заключал перемирную грамоту с послами великого князя Ольгерда Гедиминовича Литовского, то в текст ее было внесено условие: «А межы нас послом литовским, и нашим смоленским и торговцем путь чист. А послом Тферьским и нашим промежи нас путь чист. А оприснь послов тферичем нет дел в нашей очине, в великом княжении, а нашим нет дел во Тфери». Таким образом, было заявлено о разрыве торговых отношений с Тверью. Этот разрыв был одной из мер для подрыва могущества Твери и в конечном счете — для подавления ее как соперника в деле объединения Руси. С другой стороны, это указывает на развитую тверскую торговлю с Москвой и другими городами центра, прекращение которой наносило ущерб экономике Твери. Когда в 1375 г. сопротивление Твери было сломлено, новый договор Димитрия Ивановича, по которому тверской князь вынужден был заключить союз с Москвой для борьбы с Золотой Ордой, сначала особо оговорил свободу пропуска новгородских гостей через Тверское княжество, а дальше восстановил свободу торговых отношений между Тверью и Москвой. Свобода торговли с Москвой была подтверждена и в договоре Василия Димитриевича с Михаилом Александровичем в 1396 г..
Тверь была также одним из крупных центров международной торговли. Тверь была связана торговыми отношениями с Ордой. Когда в 1319 г. в Орде был убит тверской князь Михаил Ярославич, там оказались «гости знаеми ему», которые хотели отдать почести телу своего князя. В 1327 г. во время большого антитатарского восстания тверичи «торговцов гость хопыльскии иссече», «гостей ординских старых и новопришедших, иже с Щелканом Дюденевичем пришли, всех их иссекоша». О торговых связях Твери со странами Востока говорит знаменитое путешествие тверского купца Афанасия Никитина, первым проложившего дорогу из Руси в далекую Индию.
Весьма развитыми были связи Твери с Литвой. Догог оры между Тверью и Литовско-Польским государством неоднократно подтверждают порядок торговли между ними. Из грамот видно, что тверские купцы бывали в Смоленске, Киеве, Витебске, Дорогобуже, Вязьме, Полоцке, Вильне, в свою очередь с литовских купцов пошлины брались в Твери, Кашине, Старице, Зубцове.
Таким образом, у нас есть основания видеть в Твери один из самых крупных торговых центров XIV–XV вв., имеющих международное значение. Не случайно именно в Тверской земле обнаружены «пражские гроши», не заходящие далее на восток. Летописец, очевидно, нисколько не преувеличивает, когда при описании похорон князя Михаила Александровича в 1399 г. сообщает о том, что «гости же мнози от стран быша ту». О самих тверских гостях летопись также упоминает, например, под 1339 г. в связи с описанием проводов князя Александра Михайловича в Орду, когда «мати же его, и бояре, и гости, и житейския мужи, и весь град плакася о нем».
Тверь была крупным ремесленно-торговым центром на Руси XIV–XV вв. В экономическом отношении это был один из передовых русских городов того времени, и это многое объясняет при выяснении причин того, почему тверские князья так долго и упорно могли вести борьбу с Москвой.
Со второй четверти XIV в. роль Твери в истории северовосточных русских земель явно снижается, несмотря на отдельные периоды подъема ее могущества в конце XIV в. при Михаиле Александровиче и в середине XV в. при Борисе Александровиче. Роль объединителя русских земель прочно закрепилась за Москвой. Не последнее значение для решения исторического спора между Москвой и Тверью имела разность уровня экономического развития этих городов. Интересную и яркую характеристику исторической судьбы Твери в XIII–XV вв. дал Н. Н. Воронин. С большим основанием он пишет: «Развивая западные связи, Тверь уже в конце XIII — начале XIV в. выступает антагонистом татарской власти, Москва же идет по пути, намеченному Александром Невским. История оправдала московскую политику, а двухвековое существование Тверского княжества превратилось в напряженную и в конечном счете бесплодную борьбу с Москвой; причем периоды могущества и подъема общерусского авторитета Твери сменялись нарастающим упадком ее силы. Одновременно с подъемом или снижением общественно-политической жизни усиливалось или замирало строительство».
Твери принадлежит также видное место в культурной истории средневековой Руси. Здесь возникли такие крупные памятники литературы и общественной мысли, как Тверская летопись и «Слово похвальное» инока Фомы. Тверь поддерживала церковные и культурные связи с Византией. В Ватиканской библиотеке хранится греческий устав, который написал «Фома Сирианин в пределах России в городе, называемом Тверь, в монастыре святых великомучеников Федора Тирона и Федора Стратилата». Комментируя этот факт, Н. Н. Вороний отметил, что Фома мог приехать вместе с Иваном Царегородцем и что «перед нами вырисовывается облик весьма любопытного культурного центра в Твери, объединившего выходцев из Константинополя и православного Востока». Тверская архитектура находилась в «прямой и непосредственной зависимости от владимиро-суздальскои художественнэй культуры». Живопись в Твери подверглась воздействию сепаратистских политических. устремлений местной феодальной знати. Исследователи истории русского искусства отмечают, что «Тверь, боровшаяся с Москвой, настойчиво проводила в искусстве свою собственную линию. По-видимому, ее художники охотнее обращались в поисках живых творческих импульсов к новгородским источникам».
Вторым городом Тверского княжества был Кашин. Первое упоминание о Кашине относится к 1287 г., но город «почти наверняка существовал уже в начале XIII в.». Кашин находился на важных водных и сухопутных путях того времени. Через Кашин проходил путь от Волги и далее по рекам Сестре и Яхроме к Дмитрову и Москве. Кашин имел важное значение для Твери, так как прикрывал ее с северо-востока. Через Кашин пытались пройти к Твери в 1289 г. войска великого князя Димитрия Александровича и его союзников. Взять Кашин они не смогли, «обступиша град и стояша 9 днии». Из этого сообщения также видно, что Кашин уже тогда имел сильную систему укреплений. С 1339 г. Кашин стал центром удела в Тверском княжестве.
О внутренней истории Кашина сведений мало. Известно, что в Кашине был Богоявленский монастырь, откуда в 1368 г. была перенесена церковь «внутрь града». Соборная церковь города называлась Воскресенской.
Кашинский посад упоминается в летописи. Археологическое обследование показало, что Кашинский посад занимал значительную территорию и располагался под стенами крепости, прикрытый петлей р. Кашинки. На посаде в XV в. был «двор с поляной» Троице-Сергиева монастыря, купленный у некоей Федосьи Казариной и пользовавшийся иммунитетными правами. Там же находились владения Тверского Отроча монастыря. На большое торговое значение Кашина указывают упомянутые выше договоры Твери с Литвой, в которых Кашин назван в числе пунктов, куда ездят гости из Литвы. О хлебной торговле в Кашине говорит сообщение о голоде 1424 г., когда в Кашине хлеб продавался по полтине за оков ржи. Сведений о развитии ремесленного производства в Кашине нет (за исключением чеканки монет), но наличие большого посада и большое значение города как княжеского и торгового центра с несомненностью свидетельствуют о наличии ремесла в городе.
Кашин был объектом напряженной борьбы между Москвой и Тверью и не раз жестоко страдал от внешних нашествий, междоусобных войн и эпидемий. В 1321 г. Юрий Данилович Московский совершил поход на Кашин. «Прииздев Кашин Гачна Татарин с жидовином должником, много тягости учини Кашину». Антитатарское восстание 1327 г., когда «изби татар много во Тфери и иным городом», захватило, вероятно, и Кашин, где население незадолго до того испытало татарскую «тягость». Косвенным указанием на это может служить то, что карательный поход Ивана Калиты захватил не только Тверь, но и Кашин. В 1348–1349 гг. вспыхнула усобица между тверскими князьями, захватившая и Кашин. В 1365 г. Кашин пострадал от мора, а в 1367 г. к Кашину подступал князь Михаил Александрович Тверской. В 1371 г. тверской князь взял с города окуп, в 1372 г. он был разрушен Литвой. В борьбе с тверским князем кашинские князья ориентировались на Москву, с которой Кашин, видимо, был связан до известной степени и экономически. Московские князья поддерживали кашинских князей, стремясь ослабить Тверь. В 1375 г., после победы над Тверью, Димитрий Иванович Московский заставил даже тверского князя признать Кашинское княжество независимым. В дальнейшем междоусобная борьба продолжалась с большой остротой, и тверские рати иногда с помощью литовского войска не раз подступали к Кашину. Его укрепления, уничтоженные пожаром в 1392 г., были восстановлены полностью — город был «срублен весь». Во время междоусобицы тверских князей в 1405 г. князь Иван Михайлович «посла на Кашин наместники своя, и много зла створиша продажами и грабежом». Пострадал Кашин и во время феодальной войны, когда Шемяка «изгоном» в 1453 г. напал на город.
