С осени 1889 года И. Бунин приступил к работе в «Орловском вестнике» с хорошей оплатой и квартирой в самом здании газеты. 12 июля 1890 года Иван Бунин, поражённый «Послесловием» Льва Толстого к повести «Крейцерова соната», написал ему письмо с просьбой принять его: «Ваши мысли слишком поразили меня; высказанные Вами настолько резко, что я не то что не соглашаюсь с Вами, но не могу, так сказать, вместить Ваших мыслей. Хотелось бы спросить Вас кое о чём поподробнее» (Там же. С. 31).
Бунин очень много читает, «Войну и мир», «Анну Каренину», другие произведения Льва Толстого, пьесы Александра Островского, романы Э. Золя, драмы Шиллера, Шекспира, Аполлона Григорьева, стихи Фета, Фофанова, Полонского, слушает оперы, ругает плохих исполнителей. И мы всё это и многое другое узнаём из писем этого времени. В этих письмах двадцатилетний Иван Бунин подробно рассказывает о любовной драме, которая вроде бы незаметно вошла в его жизнь. Он легко познакомился с Варварой Пащенко, племянницей Бориса Шелехова, гражданского мужа Н. Семёновой. Варя, приезжая из Ельца, где окончила гимназию, в Орёл, останавливалась у своей тётушки. Бунин только что расстался с любовницей Настей, которая покинула его, и Варвара Пащенко сразу обратила его внимание: она умная, красивая и славная. Но в письме старшему брату он заявляет, что остался равнодушен к ней, он вовсе не донжуан, после того как Настя ушла от него, он испытывал «какое-то грустное утомление». Но потом участились встречи с Варварой, сначала они просто разговаривали, иной раз часами, разъезжались в разные стороны, и издалека, из своего имения Озёрки, он вдруг понимал, что Варвара как-то «странно» относится к нему, он уже высказывал свои чувства, ожидал, что она что-то чувствует к нему. Потом он стал бывать у них дома, ходили в театр, он с каждым часом ощущал к ней всё новые и новые чувства: «Я ещё никогда так разумно и благородно не любил. Всё мое чувство состоит из поэзии. Я, напр., в жизни никогда не чувствовал к ней полового влечения. А приходилось, напр., сидеть колено об колено в гамаке, в саду, или, впоследствии, обниматься и целоваться. Т. е. не капли! Я даже на себя удивлялся. Знаешь, у меня совсем почти никогда не бывает похотливого желания. Ужасной кажется гадостью…» (Там же. С. 45). И вдруг всё и произошло. Как-то ночью гуляли в имении Бибиковых, заговорили о любви, и вдруг она бросилась к Бунину в объятья, «и… уж обычное… Я даже не сразу опомнился… – Я тебя страшно люблю сейчас, – говорила она, – страшно…» (Там же. С. 46). Между влюблёнными сложились тяжёлые драматические отношения. В письмах Иван Бунин не раз высказывал надежду жениться на Варваре, писал ей необыкновенные признания в любви, они договорились, что свадьбу можно назначить в июле 1891 года. Но мать не поддержала его, высказала Ивану всё, что полагается в этом случае, – он беден, не может содержать даже самого себя, о семье и думать нечего. Юлий Бунин, узнав о предполагаемой свадьбе, написал Ивану объективное письмо, в котором сказал всё, что у него накопилось, как у женатого человека. А когда Иван Алексеевич, едва вступивший на должность помощника редактора «Орловского вестника», пришёл к известному врачу В.П. Пащенко просить руки его дочери Варвары, то произошла скандальная сцена, о которой они долго вспоминали. После этого Варвара написала Ивану Бунину письмо, в котором изложила своё видение сложившихся отношений: «Уезжаю, Ваня! Чтобы хотя сколько-нибудь привести в норму наши, как и сам знаешь, ненормальные отношения, нужно вдали взглянуть на всё наиболее объективно; последнее возможно именно, когда мы с тобой в разлуке. Надо сообразить, что собственно не даёт мне покою, чего я хочу и на что способна. Да ты, голубчик, сам знаешь, что у меня в душе. А так, как жили, не приведя все душевные смуты в порядок, нельзя продолжать жить. Ты без меня будешь свободнее, бросишь, наверное, службу. И этот мотив сильно звучит в душе. Результат всех моих размышлений напишу из дому. Будь мне другом, верь, что я столько выстрадала за это последнее время, что если бы дольше осталась – сошла бы с ума. Не фраза эта, если ты хотя капельку знаешь меня, ты бы понял. Будь же другом дорогим – пиши мне. Дома я и полечусь, и успокоюсь, и вернусь бодрая, готовая и трудиться, и жить хорошо со всеми людьми. Сколько раз ты говорил, что я тебя измучила, но ведь и сама я мучилась не меньше, если не больше. Каждая ссора оставляла след, всё накопилось, не могу так жить. Тяжело, не вижу смысла в этой жизни. Прости, родимый! И пойми, что это не каприз, это необходимо для дальнейшей жизни. Лучшего не придумаю. Пиши, голубчик. Твоя Варя. Не придумаю и не могу думать. Страшно тяжело, помоги разобраться. Не забудь меня. Не езди за мной – всё напишу, и лучше, если что-либо выясним. Голубчик, родимый, не забудь меня, ведь я всё равно приеду, дай отдохнуть мне. Отдохни сам, успокойся, одумайся» (Там же. С. 494). Но всё вернулось, как будто и не было расставания.
Другое беспокоило И. Бунина – воинская обязанность. 16 ноября 1991 года Бунин был на жеребьёвке, вытянул номер 471. Очередь до него не дошла, попал во второе ополчение. 18 ноября 1891 года Бунин писал старшему брату: «Пофартило» здорово! Капли не было надежды на дальний жребий и вдруг… Положим, «не быки, а мужики», – но я всё-таки трусил: одному, затерянному среди пьяной, плачущей и сквернословящей толпы, в тесноте угарных, дымных вагонов ехать чёрт знает куда, испытывать всю тяжесть подчинения и собачьей жизни в казарме, стоять на часах, напр., в вьюжную ночь за городом, около «запасных вагонов» – как хочешь, а не сладко» (Там же. C. 132). Что делать? Учиться? Из «Орловского вестника» пришлось уйти: Борис Шелехов, гражданский муж Надежды Семёновой, устроил дикую сцену ревности, оскорбил Ивана Бунина, подозревая его в интимной связи с женой. Но вскоре вернулся, Борис Шелехов одумался и делал вид, что ничего между ними не происходило. Варвара тоже стала работать в Орле. Бунин получал за свои публикации (цикл рассказов «Мелкопоместные». Очерки из жизни елецких помещиков»), прошедшие в ряде номеров «Орловского вестника», и ряд корреспонденций в «Русской жизни» всего лишь крошечные гроши. В 1891 году вышел сборник стихотворений Бунина, изданный за счёт редакции, не предполагающий гонорара для автора.
С 25 февраля по 13 апреля 1892 года Бунин прожил в Полтаве у брата Юлия, познакомился с его коллегами и друзьями, ему обещали служебное место. 28 февраля он писал Варваре, что отношения у них наладились, радует его твёрдая вера, что она любит его, что он дорог ей, что они уже крепко связаны общими интересами. В те же дни Бунин прочитал рецензию на свой сборник стихотворений в журнале «Артист» (1892. № 20) и резко обругал эту рецензию в письме к Варваре: «Как видишь – и неумно, и неостроумно! Выдернуть кусочек переводного стихотворения, нисколько не характерного для книги, сострить насчёт «неясного бреда», ни с того ни с сего причислить меня к ученикам Фета – как хочешь, а это подло. Я, конечно, нигде не ожидаю себе похвал, но ведь это… чёрт знает что! Видимо, человек мельком взглянул на книжку и от нечего делать написал несколько несвязных строк…» (Там же. С. 142). Другие отклики на стихи Бунина более доброжелательные. Поиски работы были трудными, приглашали в Смоленск, Москву, Екатеринослав, но он мечтал снова вернуться в Орёл, где ему снова наконец предложили место в газете. И снова – ссора с Варварой, которой не хотелось быть просто любовницей. Иван Бунин вновь пошёл к её родителям, отец Варвары сказал Ивану, что Варвара ему не пара, что он безработный, не может содержать жену. После этого Варвара согласилась с отцом и предложила Ивану разойтись на год. Но потом они снова сошлись. И эта бурная, полная страсти и порывов история продолжалась долго. Оба уехали в Полтаву, где Иван Алексеевич получил место в неофициальной части «Полтавских губернских ведомостей», редактором которой был секретарь губернского статистического комитета Д.А. Иваненко. Членами редакционного комитета стали друзья и коллеги Ю.А. Бунина. Жизнь с Варварой сначала проходила спокойно, хотя бывали ссоры, тут же всё налаживалось вновь. Но наступила пора, когда Варвара ушла из дома, оставив записку: «Уезжаю, Ваня, не поминай меня лихом…» (Муромцева-Бунина В. Жизнь Бунина. Париж, 1958. С. 141). В письме Юлию Бунину Варвара Пащенко писала: «Два месяца, как вы и сами говорили, что замечали это, я строго со всех сторон обсуждала этот вопрос. Говорила я и с Ив. Ал., что не вижу смысла в нашей общей жизни, без общности в духовной стороне нашей совместной жизни, он обыкновенно молчал на это и считал это пустяком. Для меня же без этого немыслима жизнь. Это первый мотив моего решения. Второй – озлобленность обеих сторон, неуменье ужиться обоим в одной берлоге, постоянные сцены – грубые ссоры, которые происходили между нами, совершенно убили моё чувство к нему. Оставалась одна жалость…» (Бунин И.А. Письма 1885–1904 годов. С. 535). В ноябре 1894 года Бунин писал В. Пащенко: «Ну вот – пусть Господь убьет меня громом, разразит меня всеми нечеловеческими страшными потерями и муками – клянусь тебе – не стало сил моих!.. Если твоё решение бросить меня осмыслилось, – чего же тебе бояться, что оно поколебается. А тяжело, но ведь у меня сердце кровью сочится! Жду ответа, ответь во что бы то ни стало, а то я на всё решаюсь. Мне всё равно теперь, всё ничтожно перед моим страданием» (Там же. С. 194).