Девлет Гирей не пожелал дожидаться подхода царского войска и бежал из-под Тулы, уводя главные силы своей орды на юг, так и не сумев ни взять, ни разрушить города. Татары отходили, оставляя свои шатры, бросая колесницы и «все стяжание их серебряное, златое и ризное». Воодушевление слабых числом защитников Тулы было настолько велико, что им удалось перебить и захватить в плен множество татар и турок. Среди убитых оказался ханский шурин Камбирдей. В ходе битвы тульскому ополчению удалось захватить у татар всю турецкую артиллерию, весь боезапас ядер, стрел и огромное количество пороха, привезенные для стрельбы по Туле и ее жителям. Между тем к обеду Ивану Грозному в Коломну гонец доставил сообщение от тульского воеводы Темкина-Ростовского о том, что пришел крымский хан с ордой и осадил город. Царь сразу же приказал своему войску выступить из Коломны и через Каширу идти к Туле. Не прошло и часа после бегства Девлета Гирея, как к городу подоспели русские полки. Первыми к Туле пришли воеводы князь Михаил Петрович Репнин из Пронска и Федор Игнатьевич Салтыков из города Михайлова. Князь Темкин-Ростовский поспешил снарядить гонца, некоего Григория Сухотина, чтобы тот как можно скорее сообщил царю известие о снятии осады с Тулы. Через три часа после бегства Девлета Гирея под Тулу пришли все воеводы с полками, посланные Иваном Грозным на защиту города, и встали на том же месте, где еще несколько часов назад стояли ханские шатры. К этому же времени начали возвращаться отряды татар, которые были в загонах и поэтому еще не знали, что хан бежал, бросив их, а у стен Тулы уже стоит русское войско.
Свыше 30 тысяч крымских татар, разъехавшихся загонами по окрестностям для разорения и опустошения тульских земель, теперь возвращались назад, рассчитывая примкнуть к своему хану. Но когда они увидели, что хана под Тулой нет, а их ожидает русское войско, уступающее им по численности, татары пошли на битву. Князья Щенятев и Курбский, командующие сводным 15-тысячным русским войском под стенами Тулы, разбили все татарские отряды, вернувшиеся к городу. Большое количество татар было захвачено живыми и взято в плен, много татар было убито.
Разбив под стенами Тулы оказавшихся брошенными разрозненные части татарского войска, которые занимались разбоем, мародерством и разорением близлежащих деревень, царские полки отправились в погоню за крымской ордой, расправляясь с отстающими отрядами. На берегах реки Шиворонь, впадавшей в Упу, русское войско под командованием первых воевод полка Правой руки князей Щенятева и Курбского настигло Девлета Гирея с его татарами и навязало бой превосходящим силам противника.
В результате скоротечной, но кровопролитной схватки крымские отряды были полностью разгромлены русскими полками и Девлет Гирей был вынужден бежать в степи с остатками своей орды, бросив обозы с награбленной добычей и военным имуществом. В битве князь Андрей Курбский получил ранения головы, плеч и рук.
Вечером 23 июня недалеко от Каширы к Ивану Васильевичу прибыл новый гонец с вестью о полной ликвидации угрозы Туле и бегстве крымских татар из-под стен города. Получив эту новость, царь остановил свое войско и заночевал в Кашире. Победа русского войска в битве на реке Шиворонь остановила вторжение Девлета I Гирея, после которого татары еще три года не предпринимали крупных набегов на Русь вплоть до 1555 года. В битве был захвачен ханский обоз, табуны лошадей и верблюдов, груженных порохом, которых не успели зарезать отступающие татары. Большое число татар было взято живыми. Также удалось освободить всех русских пленников, уведенных татарами для продажи в рабство на невольничьих рынках Крыма. Планам крымского хана Девлета I Гирея в отношении Казанского ханства так и не суждено было сбыться. Сам он вместе с турецкими отрядами поддержки был разбит в хлам. Ему не удалось остановить Казанский поход Ивана Грозного и предотвратить победу русского войска. Он сумел лишь на несколько дней отсрочить поход. Героическая оборона Тулы ее защитниками и победа русского войска над крымской ордой на реке Шиворонь остановили вторжение Девлета Гирея на Русь и явились предпосылкой к успешному походу Ивана Грозного на Казань. Добытые трофеи и пленных, по свидетельству Никоновской летописи, доставили к Ивану Грозному в Каширу как свидетельство одержанных побед. Царь подверг захваченных татар пыткам и допросу о причинах нападения на рязанские и тульские земли. После чего сам возвратился в Коломну, а пленных вместе с ханским обозом, верблюдами и турецкой артиллерией отправил в Москву с Семеном Васильевичем Яковлевым. Однако Казанская летопись сообщает, что крымские пленные, взятые в боях под Тулой и на Шиворони, были приведены к Ивану Грозному в Коломну на показ народу, после чего все татары живьем были сброшены в реку.
1 июля все воеводы со своими полками вернулись из-под Тулы в Коломну, где пребывал Иван Грозный. Царю было доложено, что Девлет Гирей безвозвратно покидает русские земли. Станичники, поехавшие дозором вслед за отступавшей ордой, рассказывают, что татары спешно уходят в степи, проходя по 60–70 верст в день, и бросают много коней.
После одержанных под Тулой побед царь наградил воевод, принимавших участие в походе, и повелел дать восемь дней на отдых вернувшимся из битвы полкам. После поражений крымско-татарской орды в битвах под стенами Тулы и на реке Шиворонь во время похода на Русь 1552 года Девлету Гирею и его мурзам оставалось только безучастно наблюдать за падением и завоеванием Казанского ханства. Между крымским ханом и Иваном Грозным завязалась регулярная переписка. Девлет Гирей слал русскому царю свои заверения в дружбе и требовал еще больших упоминок, угрожая новым нападением в случае отказа. В ответ Иван Васильевич написал, что дружбы он ни с кем не покупает, и отправил в Крым извещение о завоевании Астраханского ханства. А чтобы дружба с Девлетом Гиреем была еще крепче, Иван Грозный начал укреплять слабые места в обороне тульских и рязанских засек. Увеличивая военное присутствие на южных границах Русского царства, в 1553 году на берегах реки Шиворонь, неподалеку от места битвы, напротив Костомарова брода через Упу, по приказу Ивана Грозного был заново восстановлен город Дедилов, уничтоженный во времена предыдущих войн. В Дедилове был размещен гарнизон из регулярного войска. В 1554 году первым воеводой в Дедилов был назначен князь Дмитрий Михайлович Жижемский. При нем в Дедилове была построена деревянная крепость, окруженная рвом, и город вошел в оборонительную линию пограничных крепостей Русского царства.
Судбищенская битва 1555 года
Это жестокое сражение произошло 24–25 июня 1555 года в окрестностях села Судбищи между Крымской Ордой под предводительством хана Девлета I Гирея и русским войском Ивана Васильевича Шереметьева. После полуторадневной битвы и понесенных людских потерь Девлет Гирей, зная о приближающемся войске из Тулы, покинул поле боя, второй раз уклонившись от встречи с Иваном Грозным, так и не сумев сломить в бою оборону русских воинов, организованную Алексеем Басмановым и Степаном Сидоровым. Татары потеряли 15 000 воинов из 60 000, русские – 5000 из 6500. Но не отступили. После такого побоища о второй битве с главными русскими силами хан и думать не хотел.
Девлет Гирей усвоил уроки своего первого похода на Русь, провалившегося вследствие ложных донесений разведки и досрочного обнаружения крымского войска дозорными станичниками уже при переправе через Северский Донец. Это дало Ивану Грозному время на необходимую передислокацию полков его войска и возможность оперативно реагировать на изменения слагающейся стратегической обстановки. Поэтому, готовясь к новому походу, крымский правитель пошел на хитрость и предпринял отвлекающий маневр. Весной 1555 года Девлет Гирей собрал большое войско и выступил в поход на пятигорских черкесов, которые к тому времени уже приняли покровительство русского царя. Узнав о намерениях Девлета Гирея, Иван Грозный приказал воеводе Ивану Шереметьеву с войском выступить из Белева к татарской крепости Перекоп в «Мамаевы Луга», чтобы «промышлять крымские стада». Нападение Шереметьева должно было отвлечь хана от похода и заставить его возвратиться в Крым, тем самым обеспечить защиту пятигорским черкесам от нападения крымско-татарской орды. 2 июня русское войско вышло из Белева в поход на Крым, двигаясь через города Чернь и Ливны далее на юг по Муравскому шляху.
Войско Шереметьева состояло из стрельцов, казаков, 4 тысяч детей боярских и вместе с кошевыми (обозными) насчитывало 13 тысяч человек. Войско шло тремя полками. Большим полком командовал старший воевода боярин Иван Васильевич Шереметьев вместе с окольничим Львом Андреевичем Салтыковым. Передовой полк находился под руководством окольничего Алексея Даниловича Басманова и Бахтеяра Зюзина. Сторожевой полк вели Дмитрий Михайлович Плещеев и Степан Сидоров.
