Тральные силы были распределены по отрядам неравномерно. Все десять БТЩ были выделены для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, а для проводки кораблей арьергарда не осталось ни одного тральщика. 4-й конвой также должен был совершать переход самостоятельно, без тральщиков. Из 17 тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира 1-го конвоя, для проводки 2-го и 3-го конвоев было выделено по четыре тихоходных тральщика, и, кроме того, в распоряжение командира 2-го конвоя были переданы еще три тральщика, прибывшие из Кронштадта. Катера-тральщики были распределены между всеми конвоями, но, за исключением двух катеров, не использовались по прямому назначению.
Уже днем 27 августа, вследствие продолжавшегося артиллерийского обстрела, стоянка кораблей и судов на Таллинском рейде стала опасной. К концу дня боевые корабли перешли частью к острову Найссаар, частью к острову Аэгна, продолжая вести огонь по наступающим немецким войскам, а транспорты по мере готовности ночью и утром 28 августа сосредоточились в районе острова Аэгна. Последний катер МО ушел из Минной гавани около 8 часов 28 августа.
Утром 28 августа, когда все корабли и суда вышли на рейд, началось заграждение таллинских гаваней и уничтожение важных объектов. К 8 часам в южном проходе в Купеческую гавань затопили железнодорожные вагоны, паровозы и землечерпалки, в северном — транспорт «Гамма». Западный вход закрыть не удалось, так как предназначенный для этого катер-тральщик «Кери» ветром был выброшен на мель. В Каботажной гавани пустили на дно бывший надводный минный заградитель «Амур», восточный вход в Минную гавань заградили буксиром «Мардус». СКР «Буря» поставил пять минных банок (всего 19 мин) в районах бухты Копли-Лахт и Сурупского прохода. Катерный тральщик Вайндло поставил мины в Купеческой гавани и на Таллинском рейде. После ухода в море отрядов главных сил и прикрытия сторожевые корабли «Снег» и «Циклон» поставили банками около 90 мин в районе остров Аэгна-банка Лейтегрунд (всего на рейде выставлено 112 мин).
Корабли флота оставляют Таллин.
Личный состав береговых батарей, расположенных в Палдиски, на островах Найссаар и Аэгна, полностью расстреляв боезапас, взорвал башни, орудия и погреба и присоединился на плавсредствах к отходящим эшелонам транспортов.
Транспорты приняли около 30 тысяч человек, военных и гражданских. Погрузка войск на боевые корабли не предполагалась. Тем не менее они приняли на борт по нескольку десятков человек, в основном из состава подразделений флота. А эсминцы арьергарда и три спасательных судна, последними уходившие из Минной гавани, приняли отходившие войска — от 200 до 270 человек,
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда в светлое время суток помешала неблагоприятная погода. Во второй половине 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорты, задул северо-западный ветер силой до 7 баллов. Стало ясно, что при такой погоде малые корабли, тральщики, буксиры идти не смогут, тем более тральщики с тралами. Кроме того, в Таллин еще не вернулись тральщики, которые должны были проводить 2-й караван. Загруженные суда стояли в районе островов Вульф — Найссаар, подвергаясь артиллерийскому обстрелу и налетам авиации, велика была вероятность атак торпедных катеров. ВС флота принял решение — отправлять конвои немедля.
Согласно прогнозу погоды, во второй половине 28 августа ожидалось ослабление ветра. К полудню сила ветра действительно уменьшилась до 2 баллов. В 11.35 Военный совет КБФ приказал выслать 1-й конвой в море ровно в 12 часов. Все четыре конвоя вышли в море между 12.00 и 15.20 28 августа, т. е. на 10–14 часов позже первоначально назначенного срока.
В 12.18 начали движение на восток суда 1-го конвоя. В самом начале похода этого конвоя произошла неожиданная задержка. Длинная кильватерная колонна кораблей и судов еще не успела выстроиться на створе Екатеринентальских маяков, когда в 13.09 в четырех милях северо-западнее острова Аэгна в трале первой пары тральщиков взорвалась мина. Взрывом трал был перебит, и на его замену было потеряно около часа.
В 15 часов начались полеты разведчиков, а затем атаки бомбардировщиков противника, продолжавшиеся с небольшими перерывами до 19.30. Пикировщики в этот день действовали не так решительно и лихо, как раньше. Как выяснилось после войны, это были не асы, а курсанты трех летных училищ Люфтваффе, проходившие практику в 61-й учебно-тренировочной эскадре. Тем не менее около 18.30 им удалось повредить транспорт «Вирония», на котором эвакуировалась часть штаба и политотдела флота. Бомба, пробив палубу, разорвалась в котельном отделении. Транспорт лишился хода. При уклонении от атак штурмовиков вышел из протраленной полосы, взорвался на мине и погиб ледокол «Вальдемарс». Ранее этого, около 18 часов, тралы первой и третьей пары тральщиков были перебиты взрывами четырех мин, и почти одновременно юминдская батарея открыла огонь по транспортам. Эсминец «Свирепый» искусно поставил дымовую завесу, благодаря чему обстрел с берега был безуспешным.
Вызванная повреждениями тралов и продолжавшаяся около 30 минут остановка конвоя произошла в западной, наиболее плотной части минного заграждения[1].
Транспорт «Элла» был снесен на юг от протраленной полосы, в 18.05 подорвался на мине и через две-три минуты затонул. Ему на помощь направился буксир С-101, но сам подорвался на мине и мгновенно затонул. Из находившихся на транспорте 905 человек, в том числе 693 раненых, 74 человека, державшиеся за обломки транспорта, были подобраны сторожевым кораблем «Щорс» из 2-го конвоя около 20 часов. Часом позже «Щорс» подобрал 25 человек из команды ледокола «Вальдемарс».
Для оказания помощи лишившемуся хода транспорту «Вирония» был послан транспорт «Алев», а в охранении оставлен эсминец «Суровый» и катер МО-208. В дальнейшем «Виронию» взяло на буксир спасательное судно «Сатурн», шедшее с 4-м конвоем. Около 19 часов при очередном налете в надстройку «Алева» попала бомба, но не причинила серьезных повреждений.
Тем временем на тральщиках заменили поврежденные тралы, и 1-й конвой продолжил движение. В 19.20 снова начался обстрел с мыса Юминда, и опять поставленная «Свирепым» дымовая завеса вынудила противника прекратить огонь. Безуспешный обстрел с мыса Юминда повторился еще дважды: в 20.12 и 20.25.
В 19.40 при пересечении очередной линии минного заграждения подорвался и через пять минут затонул тральщик «Краб». Для спасения его экипажа с тральщиков «Дзержинский» и «Вистурс» были спущены шлюпки. Остальные тральщики продолжали проводку конвоя. Вскоре пришлось на несколько минут остановиться, чтобы пропустить обгонявший 1-й конвой отряд главных сил, который теперь стал головным, чем облегчалась задача тральщиков 1-го конвоя. Командир конвоя стремился использовать создавшиеся благоприятные условия, чтобы засветло продвинуться как можно дальше на восток. Солнце зашло в 20.40, вскоре после 21 часа стало темнеть, видимость уменьшилась и к 22 составляла всего 1 кабельтов. Когда стемнело, из опасения подрыва судов на подсеченных и плавающих минах командир конвоя начал передавать на них приказание стать на якорь. Имея всего два катера МО для связи, трудно было в темноте сохранить управление судами конвоя, поэтому одни из них стали на якорь, а другие, до которых приказание не дошло, продолжали следовать на восток. Дальше всех почти до меридиана 26° дошел транспорт «Казахстан», капитан которого ни от кого не получал указаний, долго удерживал судно самым малым ходом против ветра и, наконец, в 1 час 29 августа приказал отдать якорь рядом с транспортом «Иван Папанин», оторвавшимся ночью от 2-го конвоя.
Шедший головным тральщик «Вистурс» около 22 часов оторвался от остальных тральщиков и в полночь стал на якорь в 10 милях западнее острова Вайндло. По приказанию с флагманского корабля «Ленинградсовет» тральщики стали выбирать тралы. Возможно, из-за этого подорвался в 22.05 и быстро затонул тральщик «Барометр». Из его экипажа катером-тральщиком № 217 был подобран всего один человек.
Буксировавшее транспорт «Вирония» спасательное судно «Сатурн» около 20.20 подорвалось на мине, но долго оставалось на плаву. Проходивший мимо сетевой заградитель «Азимут» из 2-го конвоя около 22.30 снял с поврежденного «Сатурна» 131 человека. Оставшийся без буксира транспорт «Вирония» стал на якорь. В 5.45 29 августа к борту эсминца «Славный» подошла шлюпка, на которой находились 20 человек, спасшихся с «Виронии». По их словам, около 00.30 29 августа в транспорт попали три торпеды, и через 5 минут он затонул (скорее всего, он подорвался на плавающих минах).
Эсминец «Суровый» с 18.30 в течение полутора часов маневрировал близ стоящего без хода транспорта «Вирония», а вскоре после 20 часов, когда с запада стали приближаться корабли отряда прикрытия, совместно с транспортом «Алев» пошел восьмиузловым ходом на восток. Около 20.45 при пересечении минного заграждения к борту «Сурового» стала приближаться мина, застрявшая в параване-охранителе. На эсминце тотчас дали задний ход и, удерживаясь машинами на месте, через несколько минут отсоединили тралящую часть паравана. С наступлением темноты миноносец вошел в район стоянки транспортов. Осторожно пробираясь между ними и удачно пройдя еще через три линии мин, «Суровый» в 23.40 стал на якорь в 15 милях западнее острова Вайндло рядом с поврежденным эсминцем «Славный».
