В XII–XIII веке псковские отряды постоянно участвовали во всех новгородских военных походах. Псков защищал Новгород с запада, от немцев и литовцев, а Новгород защищал Псков с севера, от шведов. Псковская церковь подчинялась новгородскому архиепископу. В новгородской и псковской летописях часто указывается на тесные торговые отношения между Новгородом и Псковом. Во Псков из Новгорода шёл, в частности, такой стратегический товар, как соль, а в случаях, когда Владимиро-Суздальские князья перекрывали подвоз хлеба в новгородские земли с «низа», то зерно в Новгород поступало из псковских земель, где было теплее, и из Прибалтики через Псков. Однако отношения Новгорода и Пскова были совсем не безоблачно дружелюбные.
Русский исследователь И.Беляев в своей «Истории города Пскова и псковской земли» (М., 1867) писал:
«Псковичи то принимали начальников, присланных новгородским вечем, то не принимали, а выбирали своих;
то признавали своим князем Новгородского князя, то принимали особенного князя, присланного Новгородом, то сами приглашали к себе князя со стороны. Вообще порядок управления Псковом первоначально зависел от того, в каком отношении Псков находился к Новгороду, или иначе сказать, — господствующая ли партия новгородская действовала в Пскове, или партия потерпевшая поражение в Новгороде.
Правительство Псковское составляли 4 вида властей:
первая — верховная власть веча, представляющая собою волю самого Пскова: вторая — власть выборная — это власть посадников и других начальников из Псковичей же, назначаемых вечем; третья — власть приглашённого или принятого со стороны, собственно власть князя, и наконец, 4-я власть, насильственно навязанная, чужая, каковою была власть владыки Новгородского, от которой власти Псков, во все время своей самостоятельности, старался отделаться, но не успел в этом.
Все власти, за исключением власти владычной, избирались и назначались вечем; князь избирался вечем, воеводы, судьи, сотские и все другие избирались вечем. Вече одно издавало законы для всей Псковской земли и утверждало их положением в ларь святой Троицы.
Объявление войны от Пскова, заключение мира, снаряжение Псковских послов к соседним государствам и прием чужих послов во Псков — все принадлежало вечу. 1 Обычное узаконенное место сбора Псковского веча находилось при церкви святой Троицы, где на паперти, или, как говорили в Пскове, на сенях, этой церкви висел ' и вечевой колокол, известный по псковским летописям < под именем Корсунского вечника, и на площади у этой ' церкви были устроены особые места для сиденья членам веча, называвшиеся степенями.
Из выборных властей самая важная была власть посадника. Степенной посадник во Пскове, как представитель веча, был необходимым посредником между князем и народом. Посадник в Пскове имел меньшее значение, чем в Новгороде, он был, собственно поверенным Псковского веча. Главными представителями веча были сотские, на них лежала обязанность защищать интересы Пскова.
Князь в Пскове, так же как и в Новгороде, был властью приглашенною со стороны, выборною властью. Именно в XIII веке сложился тип настоящих псковских князей, избранников народа, действовавших в духе Псковского веча и в интересах Пскова и защищавших независимость Псковской земли».
Самостоятельный княжеский стол, в котором псковичи были «вольны», существовал в Пскове весь XIII век. Начиная с 1137 года и до начала XIV века Псков не был политически подчинен Новгороду — документальных свидетельств об этом почти нет, сохранилоь только одно сообщение за 1132 год — о посылке в Псков из Новгорода посадника Мирослава. В Договорных грамотах XIII века Псков также ни разу не назван в числе новгородских владений. Хотя отношения с князьями были неоднозначными. В 1177 году новгородский князь Мстислав Ростиславич посадил на княжеский псковский стол своего племянника Бориса, а не хотевших принять Бориса и волновавших народ псковских сотских взял под стражу. С 1208 по 1221 год в Пскове почти постоянно княжил кто-то из близких родственников тогдашнего новгородского князя Мстислава Удалого — сына Мстислава Храброго и потомка князя Ростислава Мстиславича из смоленской ветви Рюриковичей. Известен поход его сына, тогдашнего псковского князя Владимира Мстиславича «с псковичи» в 1216 году в Поволжье и Ростов, куда он был послан своим отцом.
Незадолго перед этим сын Всеволода Большое Гнездо и будущий отец Александра Невского Ярослав, короткое время бывший новгородским князем, по требованию бояр ушёл из города и в Торжке перекрыл торговый путь из Суздаля, проходивший по реке Нерли через Переяславль Залесский, Кснятин, Дубну, Шошу, Тверь, Торжок и по реке Тверца на Мету. Войско Владимира Мстиславича дошло до Дубны, где и было остановлено дружиной Ярослава. О силе псковского веча и посадника того времени убедительно говорит следующий факт: Владимир Мстиславич выдал свою дочь замуж за брата римского епископа Альберта-Теодориха и был тут же изгнан псковичами. Его сын Ярослав Владимирович несколько лет также был псковским князем, но позднее вместе с частью новгородских и псковских бояр выступил против князя Ярослава Всеволодовича, но неудачно и ушёл во владения ордена крестоносцев.
В 1228 году римский папа Григорий IX разослал свой приказ-буллу в Любек, Ригу, Готланд, Динамюнде и шведский Линчепинг, в котором в категорической форме потребовал прекратить торговлю с русскими землями, которые для начала должны были быть отрезаны от Запада. Не все купцы послушали папу. Так, Рига и Готланд заключили договор с Мстиславом Давыдовычем Смоленским «о взаимном благоприятствовании» и торговли.
В том же году новгородский князь Ярослав Всеволодович собрал войско для похода на Ригу, столицу ордена крестоносцев. Князь с новгородским посадником и тысяцким прибыли в Псков, но в город их не пустили
— был распущен слух, что князь везет с собой оковы ковать «лучших мужей». Ярослав вернулся в Новгород и выступил на вече: «Не мыслил я ничего грубого против псковичей, в коробах вез им дары, паволоки и овощи, а они меня обесчестили». В Новгород пришли полки из Переяславля — выступление на Ригу было полностью подготовлено. Боярская оппозиция распустила слух, что Ярослав идёт не на Орден, а на Псков. Часть псковских бояр вынудили город заключить отдельный договор с Ригой, по которому рижане и орден должны были помочь Пскову в случае их военного конфликта с Новгородом. По условиям договора Псков не должен был вмешиваться в немецко-новгородские конфликты и признавал рыцарей-крестоносцев своими союзниками в случае нападения Новгорода на Псков. В подтверждение договора Псков и Рига обменялись заложниками. Прибывшему в Псков из Новгорода посланнику Мише, привезшего письмо Ярослава псковичам — «ступайте со мною в поход, я зла не думал никакого, а тех мне выдайте, кто обадил вам на меня» — псковичи ответили:
на Ригу не пойдём, а своей братьи не выдадим. В Новгород был отправлен из Пскова игумен Гречин с посланием
— «Тебе, князь, кланяемся, и вам, братья новгородцы, но в поход не пойдём, и братьи своей не выдадим, а с рижанами мы помирились; вы к Колываню ходили, взяли серебро, и возвратились ничего не сделавши, города- не взяша, также и у Кеси (Вендена) и у Медвежей Головы, и за то нашу братью немцы побили на озере, а других в плен взяли, а вы раздравше немцев да прочь. А теперь на нас что-ли удумали? Так мы против вас с Богородицею и с поклоном — лучше вы нас перебейте, жён и детей наших в полон возьмите, чем поганые; на том вам и кланяемся». Поход Ярослава Всеволодовича не поддержала и часть новгородских бояр — «мы без своей братьи плесковиц нейдём на Ригу, а тебе, князь кланяемся». Поход не состоялся и князь покинул Новгород. Псковичи же «тех, кто имел придаток у Ярослава, выгнаша ис Плескова: пойдите по князи своем, нам есте не братья».
С.В.Белецкий и Д.Н.Сатырева в статье «Псков и орден в первой половине XIII века, опубликованной в книге «Князь Александр Невский и его эпоха», изданной в Санкт-Петербурге в 1995 году, писали:
«Псковский княжеский стол на протяжении достаточно длительного времени занимали представители смоленской ветви Рюриковичей — потомки Ростислава Мсти-славича (Мстислав Старый, его сын Всеволод, сын Мстислава Храброго Владимир, Ярослав Владимирович). В то же время на новгородском княжеском столе в первые десятилетия XIII века происходило чередование представителей Суздальского княжеского дома (потомство Всеволода Большое Гнездо) и смоленских Ростиславичей. Противостояние этих двух княжеских родов, особенно ярко проявившееся в событиях весны 1216 года, завершившихся Липецкой битвой и поражением Всеволодичей, превратило Псков в 20—30-е годы XIII века в оплот сил, оппозиционных Суздальскому княжескому дому. С учётом же того, что Псков ориентировался на мирные, дружеские отношения с формирующимся Орденским государством, Орден меченосцев стал, как представляется, естественным союзником и для новгородской оппозиции Суздалю. Не случайным представляется участие Пскова в конфликте князя Ярослава Всеволодовича с «Борисовой чадью» и ппоследовавший отъезд «Борисовой чади» вместе с князем Ярославом Владимировичем во владения Ордена.