В таком положении находились дела, когда в ноябре 1470 года умер новгородский владыка Иона, а чрез два дня после его смерти приехал в Новгород брат киевского князя — наместника Семена, Михаиле Александрович или Олелькович, выпрошенный Новгородом у короля Казимира, приехал в сопровождении многочисленной толпы и был принят с честью. Принимать с честью князей литовских и давать им кормление на пригородах не было новостью для Новгорода, и подобные приемы прежде не вели к разрыву с московскими князьями, которые продолжали держать в Новгороде своих наместников. Так и теперь новгородцы, принявши Олельковича, не показали пути наместникам Иоанновым; но теперь обстоятельства были уже другие; теперь пробил решительный час, теперь громко и ясно был высказан вопрос: оставаться ли за Москвою или просить покровительства у короля литовского? И при решении этого вопроса город разделился на две стороны. Олельковича выпросили у Казимира не для защиты от шведов или немцев, выпросила его сторона литовская для усиления себя, для угрозы Москве.
Через десять дней после смерти Ионы посадники, тысяцкие и весь Великий Новгород, поставя вече у св. Софии, положили три жребия на престоле: жребий Варсонофия, духовника, Пимена, ключника, и Феофила, ризничьего архиепископских; вынулся жребий Феофилов; избранного по старине ввели честно во владычний двор, на сени, и по старине отправили посла в Москву бить челом великому князю, просить опасной грамоты для приезда Феофила и посвящения его в архиепископы у гроба чудотворца Петра. Но сторона литовская, Борецкие с Олельковичем действовали: говорят, что князь Михаил указывал Марфе жениха в одном из панов литовских, в будущем наместнике новгородском, с которым она станет правительницею родного города. Ключник владычний Пимен, потерявши надежду стать архиепископом по жребию, думал получить свое желание при новом порядке вещей, тем более что Феофил был за старину, требовал, чтоб его отправили непременно на поставление в Москву; Пимен, напротив, стал объявлять: «Хотя на Киев меня пошлите, я и туда на свое постановление поеду»; хозяин богатой казны архиепископской, Пимен передал много денег Марфе для подкупа людей на свою сторону. Но такое поведение Пимена, разграбление казны владычней и желание идти наперекор священному древнему обычаю, по которому был избран Феофил, возбудили сильное негодование в Новгороде: Пимена схватили, мучили, казну его разграбили и, кроме того, взыскали 1000 рублей. Пришел и ответ из Москвы на просьбу о позволении приехать Феофилу; великий князь велел сказать: «Отчина моя Великий Новгород прислал ко мне бить челом, и я его жалую, нареченному владыке Феофилу велю быть у себя и у митрополита для поставленья без всяких зацепок, по прежнему обычаю, как было при отце моем, деде и прадедах».
Люди, не хотевшие разрывать с Москвой, и в том числе Феофил, обрадовались дружелюбному ответу Иоаннову; но в это самое время явились послы псковские с такой речью: «Нас великий князь, а наш государь поднимает на вас; от вас же, своей отчины, челобитья хочет. Если вам будет надобно, то мы за вас, свою братью, ради отправить посла к великому князю, бить челом о миродокончальной с вами грамоте: так вы бы послам нашим дали путь по своей вотчине к великому князю». Это посольство доставило приверженцам литовским предлог к восстанию; на вече раздались голоса: «Не хотим за великого князя московского, не хотим называться его отчиною, мы люди вольные; не хотим терпеть обиды от Москвы, хотим за короля Казимира! Московский князь присылает опасную грамоту нареченному владыке, а между тем поднимает на нас псковичей и сам хочет идти!» В ответ послышались крики стороны противной: «Хотим, по старине, к Москве! Нельзя нам отдаться за короля и поставить владыку у себя от митрополита-латинца». Вечевая усобица должна была решить вопрос о том, за кем быть Новгороду — за литовским или московским князем, как прежде она решала, какого князя принять — киевского, черниговского или суздальского? Природа веча давала стороне богатейшей возможность осилить противников менее богатых наймом людей, которые продавали не только свои голоса на вече, но и свои руки, когда дело доходило до схватки: по словам летописца, приверженцы Литвы стали нанимать худых мужиков вечников, которые готовы стать за всякого, по своему обычаю; вечники начали звонить в колокола, кричать: «Хотим за короля!» — и бросать камнями в тех, которые хотели оставаться за московским князем. Наконец литовская сторона осилила: отправили посла с поминками и с челобитьем к королю, и король заключил договор со всем Великим Новгородом, мужами вольными: обязался держать на Городище наместника веры греческой, православного христианства; наместник, дворецкий и тиуны королевские, живя на Городище, не могли иметь при себе более пятидесяти человек. Пойдет великий князь московский на Великий Новгород, или сын его, или брат или которую землю поднимет на Великий Новгород, королю садиться на коня за Новгород со всею Радою литовскою; если же король, не помирив Новгорода с московским князем, поедет в Польскую землю или Немецкую и без него пойдет Москва на Новгород, то Рада литовская садится на коня и обороняет Новгород. Король не отнимает у новгородцев их веры греческой православной, и где будет любо Великому Новгороду, тут и поставит себе владыку; римских церквей король не ставит ни в Новгороде, ни в пригородах, ни по всей земле Новгородской. Что в Пскове суд, печать и земли Великого Новгорода, то к Великому Новгороду по старине. Если король помирит Новгород с московским князем, то возьмет черный бор по новгородским волостям, один раз, по старым грамотам, а в иные годы черного бору ему не надобно. Король держит Новгород в воле мужей вольных, по их старине и по крестной грамоте; целует крест ко всему Великому Новгороду за все свое княжество и за всю Раду литовскую. Между этими условиями с Казимиром не встречаем условия о праве короля раздавать волости, грамоты вместе с посадником, не лишать волостей без вины; нет условия о праве короля брать дар со всех волостей новгородских, о праве охотиться в известных местах, посылать своего осетреника и медовара; о праве посылать своего мужа за Волок; замечательно в договоре с Казимиром выражение «вольные люди», которое повторяют новгородцы, говоря о себе, чего не находим в прежних договорах с князьями Рюриковичами; наконец, должно заметить, что новгородцы требуют от Казимира присяги за Раду литовскую, о Польше не упоминается ни слова.
Отправивши послов в Литву, послали сказать псковичам: «Вашего посла к великому князю не хотим поднимать, и сами ему челом бить не хотим; а вы бы за нас против великого князя на коня сели, по своему с нами миродокончанию». Псков дал на это такой ответ: «Как вам князь великий отошлет складную грамоту, то объявите нам, мы тогда, подумавши, ответим». Но псковичи недолго думали и объявили московскому послу, что будут помогать великому князю.
Последний, узнав о победе литовской стороны, хотел испытать еще мирные средства и отправил в Новгород посла с жалованием и добрыми речами, «чтобы отчина его, новгородцы, от православия не отступали, лихую мысль из сердца выкинули, к латинству не приставали и ему бы, великому князю, челом били, да исправились, а он, великий государь, жалует их и в старине держит». Митрополит Филипп также послал увещательные грамоты: «Сами знаете, дети, с какого времени господари православные, великие князья русские начались; начались они с великого князя Владимира, продолжаются до нынешнего Иоанна Васильевича; они господари христианские русские и ваши господа, отчичи и дедичи, а вы их отчина из старины мужи вольные. Господин и сын мой князь великий сказывает, что жаловал вас и в старине держал и вперед жаловать хочет, а вы, сказывает, своих обещаний ему не исполняете… Ваши лиходеи наговаривают вам на великого князя: „Опасную-то грамоту он владыке нареченному дал, а между тем псковичей на нас поднимает и сам хочет на нас идти“. Дети! Такие мысли враг дьявол вкладывает людям: князь великий еще до смерти владыки и до вашего челобитья об опасной грамоте послал сказать псковичам, чтобы они были готовы идти на вас, если вы не исправитесь; а когда вы прислали челобитье, так и его жалованье к вам тотчас пошло. И о том, дети, подумайте: царствующий град Константинополь до тех пор непоколебимо стоял, пока соблюдал православие; а когда оставил истину, то и впал в руки поганых. Сколько лет ваши прадеды своей старины держались неотступно; а вы при конце последнего времени, когда человеку нужно душу свою спасать в православии, вы теперь, оставя старину, хотите за латинского господаря закладываться! Много у вас людей молодых, которые еще не навыкли доброй старине, как стоять и поборать по благочестии, а иные, оставшись по смерти отцов ненаказанными, как жить в благочестии, собираются в сонмы и поощряют на земское неустроение. А вы, сыны православные, старые посадники новгородские и тысяцкие, и бояре, и купцы, и весь Великий Новгород, сами остерегитесь, старые молодых понаучите, лихих удержите от злого начинания, чтоб не было у вас латинские похвалы на веру православных людей».