Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Жолкевскому для отражения наступления турок. Посему королевич вернулся на несколько месяцев в Варшаву и лишь в августе прибыл в Смоленск.
В конце сентября войско Владислава подошло к Дорогобужу, который уже был оставлен отрядом Ходкевича. Узнав о прибытии королевича, дорогобужский воевода И. Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) открыл ворота ляхам и целовал крест Владиславу как русскому царю.
Владислав приказал не разорять город, а, наоборот, торжественно прикладывался к крестам и образам, которые ему подносило православное духовенство. Русский гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к войску королевича.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало панику в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Местные воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин бросили город и бежали в Москву, стрельцы и часть горожан последовали за ними. А казаки из гарнизона Вязьмы отправились разбойничать на Украину.
18 октября 1617 года Владислав торжественно вступил в Вязьму. Надо ли говорить, что от этих успехов двадцатидвухлетний королевич впал в эйфорию и направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска Зубова с грамотой. В ней говорилось, что «...по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию божиею свое государство Московское, от бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ смоленский Сергий и бояре, князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве, а Ададурова и Зубова схватили и разослали по городам, воевод же Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.
Поляки попытались внезапно овладеть Можайском, но получили отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев заперлись в городе и решили стоять на смерть. А из Москвы на помощь Можайску двинулись воеводы Б. М. Лыков и Г. Л. Валуев. Помимо трех тысяч дворян и боевых холопов у них было четыреста татар и 1600 казаков. Город Волоколамск был занят русским пятитысячным отрядом во главе с князем Дмитрием Мамстрюковичем Черкасским и Василием Петровичем Лыковым. Поляки сочли за лучшее отойти обратно к Вязьме.
Ситуация в королевском войске под Вязьмой стала обостряться. Наемники и «рыцарство» начали требовать денег. Но у королевича казна оказалась пуста, а тут наступили морозы и голод. Воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно посылали под Вязьму казаков и татар, которые уничтожали поляков, пытавшихся добыть еду в окрестностях города. Любопытно, что значительная часть русских партизан передвигались на лыжах.
Первыми от Владислава, как положено, побежали казаки. Уровень казаков хорошо можно проиллюстрировать на примере перехода двух сотен казаков во главе с атаманом Д. И. Конюховым. Отряд Конюхова занимал Федоровский монастырь недалеко от Вязьмы и прикрывал Владислава с запада. В одну прекрасную ночь двое молодых казаков убежали в Можайск, прихватив у атамана двух лошадей, 30 золотых и дорогие ткани: атлас, камку и сукно. Атаман возмутился и написал письмо Лыкову, что, мол, готов вернуться на царскую службу, если Лыков найдет похищенное имущество и отдаст жене Конюхова. А та, в свою очередь, должна лично написать письмо мужу.
Положение у московских воевод тоже было не блестящее, и волей-неволей приходилось пользоваться услугами изменников. Жену атамана Анну нашли в Волоколамске, где она жила у матери и братьев. Ей вернули украденное у мужа имущество, а взамен Анна под диктовку написала грамоту: «...мы-то, жонки, все ведаем его царскую милость, а ты взят неволею, от нужи, и тебе было чево боятись?» Заканчивалась грамота так: «Умилися на наши слезы, не погуби нас во веки, приедь к государю и, что государю годно, то учини».
Конюхов получил грамоту и, оставив монастырь, вместе с отрядом отправился в Можайск. «За службу и за выезд» атаман 27 февраля 1618 года был награжден в Москве «сороком куниц и сукнами».
Получив известие о «сидении» Владислава в Вязьме, радные паны направили письмо комиссарам с предложением закончить дело миром с русскими. В конце декабря 1617 года в Москву был направлен королевский секретарь Ян Гридич с предложением устроить перемирие с 20 января по 20 апреля 1618 года, немедленно разменять пленных и начать переговоры. Бояре отказали ему.
5 июня 1618 года польское войско вышло из Вязьмы. Накануне гетман Ходкевич предложил двинуться на Калугу в менее опустошенные войной края, но комиссары настояли на походе на Москву. Но на пути ляхов был Можайск, где засел с войском воевода Лыков. Взять Можайск приступом поляки не могли за неимением осадных орудий, а оставлять его в тылу было опасно. Тогда поляки атаковали небольшую крепость Борисово Городище, построенную в 1599 году в качестве летней резиденции царя Бориса. Ходкевич надеялся таким путем выманить Лыкова из Можайска и разбить его «в поле». В Борисовом Городище было всего несколько сотен защитников, но полякам так и не удалось его взять.
В конце июня начались бои за Можайск. Поляки стояли под городом, но полностью блокировать его не могли. Запасы продовольствия в Можайске быстро таяли. Поэтому по приказу из Москвы воеводы Лыков и Черкасский с основной частью войска покинули его в начале июля, оставив небольшой гарнизон с осадным воеводой Федором Волынским.
Борисово Городище было сожжено русскими, а его гарнизон отступил к Москве.
Владислав с войском вновь начал наступление на Москву. А с юго-запада ему на помощь шел малороссийский гетман Петр Конашевич Сагайдачный. 17 сентября королевич занял город Звенигород, а 20-го стал лагерем в знаменитом Тушине. Сагайдачный подошел тем временем к Донскому монастырю и через два дня соединился с поляками.
В ночь на 1 октября 1618 года поляки начали штурм Москвы. Кавалер Мальтийского ордена Адам Новодворский сделал пролом в стене Земляного города и дошел до Арбатских ворот. Но из ворот выскочили русские. Тридцать поляков было убито на месте и около ста ранено. Ранен был и сам Новодворский. Уцелевшие поляки бежали. Штурм был отбит и в других местах.
20 октября на реке Пресне недалеко от стен Земляного города начались переговоры русских и польских представителей. Обе стороны вели переговоры, не слезая с лошадей. Теперь поляки и не поминали о воцарении в Москве Владислава, речь шла, в основном, о городах, уступаемых Польше, и сроках перемирия. И русские, и ляхи не собирались уступать. Последующие съезды 23 и 25 октября также ничего не дали.
Между тем наступили холода. Владислав с войском оставил Тушино и двинулся по Переяславской дороге к Троице-Сергиеву монастырю. Гетман Сагайдачный двинулся на юг. Он сжег посады Серпухова и Калуги, но взять оба города не сумел. Из Калуги Сагайдачный отправился в Киев, где объявил себя гетманом Украины.
Подойдя к Троицкому монастырю, поляки попытались взять его штурмом, но были встречены интенсивным артиллерийским огнем. Владислав приказал отступить на 12 верст от монастыря и разбить лагерь у села Рогачева. Королевич отправил отряды поляков грабить галицкие, костромские, ярославские, пошехонские и белозерские места, но в Белозерском уезде поляки были настигнуты воеводой князем Григорием Тюфякиным и побиты.
В конце ноября в селе Деулине, принадлежавшем Троице-Сергиеву монастырю и находившемся в трех верстах от него, возобновились русско-польские переговоры. Объективно время работало на Москву — вторая зимовка могла стать роковой для польского войска. К тому же пришлось бы зимовать не в городе Вязьме, а почти в чистом поле, и расстояние до польской границы было в два раза большим. Но тут большое влияние на русских послов оказали субъективные факторы.
В дела посольские вмешалось руководство Троицкого монастыря, которое мало интересовала судьба юго-западных русских городов, но зато рьяно требовалось снятие польской блокады с монастыря любой ценой. А главное, Михаилу Романову и его матери во что бы то ни стало хотелось видеть Филарета в Москве.
В итоге 1 декабря 1618 года в Деулине было подписано перемирие сроком на 14 лет и 6 месяцев, то есть до 3 января 1632 года. По условиям перемирия полякам отдавались уже захваченными ими города Смоленск, Белый, Рославль, Дорогобуж, Серпейск, Трубчевск, Новгород Северский с округами по обе стороны Десны, а также Чернигов с областью. Мало того, им отдавался и ряд городов, контролируемых русскими войсками, среди которых были Стародуб, Перемышль, Почеп, Невель, Себеж, Красный, Торопец, Велиж с их округами и уездами. Причем, крепости отдавались вместе с пушками и «пушечными запасами». Эти территории отдавались врагу вместе с населением. Право уехать в Россию получали дворяне со служилыми людьми, духовенство и купцы. Крестьяне и горожане должны были принудительно оставаться на своих местах.
