Еще прежде начала переговоров о волостях послы были у великой княгпни Софии и перед тем спрашивали, будут ли при ней дочери. Им отвечали, что дочерей не будет. По окончании переговоров Иоанн объявил, что соглашается выдать дочь за Александра, если только, как говорили послы и ручались головою, неволи ей в вере не будет. На другой день послы отправились к великой княгине и увидели тут невесту, старшую княжну Елену, после чего в тот же день было и обрученье: кресты с цепями и перстни меняли; место жениха занимал пан Станислав, а, старшего, пана Петра, отстранили потому, что он был женат на другой жене. Иоанн требовал, чтоб Александр дал ему относительно веры Елениной утвержденную грамоту в такой форме: «Нам его дочери не нудить к римскому закону, держит она свой греческий закон». Для получения этой грамоты и для взятия с Александра клятвы в соблюдении мирного договора отправились в Литву послами князья Ряполовские — Василий и Семен Ивановичи. Любопытно, что Ряполовские должны были править поклоны Александру от всех сыновей Иоанновых, начиная с Василия, и потом уже от внука Димитрия — знак, что в 1494 году последний считался ниже всех своих дядей и Василий являлся наследником великого княжения. Ряполовские получили такой наказ: «Говорить накрепко, чтоб Александр дал грамоту о вере Елениной по списку слово в слово, если же он не захочет никак дать грамоты, то укрепить его на словах, пусть крепкое свое слово молвит, что не будет ей принуждения в греческом законе». Александр не отказался дать грамоту, но велел написать ее по другой форме, а именно вставлено было новое обстоятельство: «Александр не станет принуждать жены к перемене закона, но если она сама захочет принять римский закон, то ее воля». Ряполовские отказались принять эту грамоту, и когда приехал в Москву посол от Александра, Лютавор Хребтович, то Иоанн спросил у него, зачем изменена форма грамоты. Хребтович отвечал, что он не может отвечать на этот вопрос, не имея наказа; тогда Иоанн объявил, что если Александр не даст грамоты по прежней форме, то он не выдаст за него дочери. Александр уступил, прислал грамоту, какой требовал Иоанн, и тот назначил срок приезжать за Еленою — Рождество Христово, «чтобы нашей дочери быть у великого князя Александра за неделю до нашего великого заговенья мясного».
В январе 1495 года приехали в Москву за Еленою литовские послы: воевода виленский князь Александр Юрьевич, известный уже нам наместник полоцкий Ян Заберезский и наместник брацлавский пан Юрий. Иоанн сказал им: «Скажите от нас брату и зятю вашему, великому князю Александру: на чем он нам молвил и лист свой дал, на том бы и стоял, чтоб нашей дочери никаким образом к римскому закону не нудил; если бы даже наша дочь и захотела сама приступить к римскому закону, то мы ей на то воли не даем, и князь бы великий Александр на то ей воли не давал же, чтоб между нами про то любовь и прочная дружба не порушилась. Да скажите великому князю Александру: как, даст бог, наша дочь будет за ним, то он бы нашу дочь, а свою великую княгиню жаловал, держал бы ее так, как бог указал мужьям жен держать, а мы, слыша его к нашей дочери жалованье, радовались бы тому. Да чтоб сделал для нас, велел бы нашей дочери поставить церковь нашего греческого закона на переходах у своего двора, у ее хором, чтоб ей близко было к церкви ходить, а нам бы его жалованье к нашей дочери приятно было слышать. Да скажите от нас епископу и панам вашей братье, всей Раде, да и сами поберегите, чтоб брат наш и зять нашу дочь жаловал и между ними братство и любовь и прочная дружба не порушились бы».
13 генваря Иоанн, отслушав обедню в Успенском соборе со всем семейством и боярами, подозвал литовских послов к дверям и передал им дочь. Елена остановилась в Дорогомилове и жила два дня: брат ее Василий угощал здесь послов обедом, мать ночевала с нею, сам великий князь приезжал два раза; он наказал дочери, чтоб она во всех городах, через которые будет проезжать, была в соборных церквах и служила молебны; в Витебске мост городовой худ, и если можно будет ей проехать к соборной церкви, то она поехала бы, а будет нельзя, то она бы не ездила; наказал, как поступить, когда какие-нибудь паньи встретят ее; если кто-нибудь из панов даст обед Елене, то жене его быть на обеде, а самому ему не быть; князей, отъехавших из Москвы, Шемячича и других, не допускать к себе; если бы даже и потом, в Вильне, они захотели ударить ей челом, то чтобы Александр не велел им и княгиням их к ней ходить. Если встретит Елену сам великий князь Александр, то ей из тапканы (экипажа) выйти и челом ударить и быть ей в это время в наряде; если позовет ее к руке, то ей к руке идти и руку дать; если велит ей идти в свою повозку, но там не будет его матери, то ей в его повозку не ходить, ехать ей в своей тапкане. В латинскую божницу не ходить, а ходить в свою церковь; захочет посмотреть латинскую божницу или монастырь латинский, то может посмотреть один раз или дважды. Если будет в Вильне королева, мать Александрова, ее свекровь, и если пойдет в свою божницу, а ей велит идти с собою, то Елене провожать королеву до божницы и потом вежливо отпроситься в свою церковь, а в божницу не ходить.
Александр, как доносили наши послы, встретил великую княжну за три версты от Вильны: он сидел верхом на лошади, от его коня до тапканы Елениной постлали красное сукно, а у тапканы постлали по сукну камку с золотом; Елена вышла из тапканы на камку, за нею вышли и боярыни. Александр в то же время сошел с лошади, подошел к Елене, дал ей руку, принял ее к себе, спросил о здоровье и велел опять пойти в тапкану; потом, дав также руку боярыням, сел на коня, и все вместе въехали в город. В тот же день происходило венчание: латинский епископ и сам Александр крепко настаивали, чтоб русский священник Фома, приехавший с Еленою, не говорил молитв и княгиня Марья Ряполовская не держала венца; но князь Семен Ряполовский, главный из бояр, провожавших Елену, настоял на том, чтоб был исполнен приказ Иоаннов: священник Фома говорил молитвы и княгиня Марья держала венец.
Отпуская бояр, провожавших Елену, князя Семена Ряполовского и Михайла Русалку, Александр сказал: «Вы говорили от великого князя Ивана Васильевича, чтоб мы дочери его, а нашей великой княгине поставили церковь греческого закона на переходах, подле ее хором; но князья наши и паны, вся земля имеют право и записи от предков наших, отца нашего и нас самих, а в правах написано, что церквей греческого закона больше не прибавлять — так нам этих прав рушить не годится. А княгине нашей церковь греческого закона в городе есть близко, если ее милость захочет в церковь, то мы ей не мешаем. Брат и тесть наш хочет также, чтоб мы дали ему грамоту на пергамене относительно греческого закона его дочери; но мы дали ему грамоту точно такую, какой он сам от пас хотел; эта грамота теперь у него с нашею печатью». В мае приехал от Александра посол Станислав Петряшкович изъявить Иоанну благодарность за присылку Елены и объявить, что воевода молдавский Стефан напал на литовские владения; относительно Елены Александр велел Петряшковичу сказать следующее тестю: «Ты хотел, чтоб мы оставили несколько твоих бояр и детей боярских при твоей дочери, пока попривыкнет к чужой стороне, и мы для тебя велели им остаться при ней некоторое время, но теперь пора уже им выехать от нас: ведь у нас, слава богу, слуг много, есть кому служить нашей великой княгине, какая будет ее воля, кому что прикажет, и они будут по ее приказу делать все, что только ни захочет». Наконец, Петряшкович жаловался на московских послов, князя Ряполовского и Михайла Русалку, которые будто бы на возвратном пути из Вильны грабили жителей на две мили по обе стороны дороги, грабили и купцов, им встречавшихся. Иоанну сильно не нравилось и то, что зять перестал называть его государем всея Руси, и то, что не хотел построить церкви для Елены, когда он именно просил его сделать это для него, и то, что Александр отсылал из Вильны бояр московских, которых Иоанну хотелось непременно удержать при дочери. Он отвечал Петряшковичу насчет церкви: «Наш брат, князь великий, сам знает, с кем там его предки и он сам утвердил те права, что новых церквей греческого закона не строить, нам до тех его прав дела нет никакого; а с нами брат наш, князь великий, да и его Рада договаривались на том, чтобы нашей дочери держать свой греческий закон, и, что нам брат наш и его Рада обещали, все теперь делается не так». Относительно послов был ответ, что они не грабили, а, напротив, терпели дорогою во всем недостаток; с Стефаном молдавским Иоанн обещал помирить зятя.
В Вильну отправился из Москвы гонец Михайла Погожев с грамотою, в которой отец писал Елене: «Сказывали мне, что ты нездорова, и я послал навестить тебя Михаила Погожего, ты бы ко мне с ним отписала, чем неможешь и как тебя нынче бог милует». Но наедине гонец должен был сказать Елене от Иоанна: «Эту грамоту о твоей болезни я нарочно прислал к тебе для того, чтоб не догадались, зачем я отправил Погожего». Погожев был прислан с приказом, чтоб Елена не держала при себе людей латинской веры и не отпускала бояр московских. Главному из них, князю Ромодановскому, Иоанн велел сказать чрез Погожего: «Что ко мне дочь моя пишет, и что вы пишете, и что с вами дочь моя говорит — все это и робята у вас знают: пригоже ли так делаете?»
