Еще прежде взятия Нарвы приехали в Москву большие послы ливонские, во главе которых был родной брат магистра Федор Фюрстенберг. Они привезли 60000 талеров за недоимки и военные издержки; касательно же дани с Дерптской области просили, чтоб царь не требовал теперь ее, потому что эта область опустошена вконец и в несколько лет не поправится и потому что царское войско взяло на войне гораздо больше условленной суммы. Сначала Иоанн не хотел слышать об этих условиях, но потом купцы московские, желавшие мира с Ливониею, не пожалели богатых подарков для бояр, и переговоры начали было подвигаться вперед, как пришло известие о взятии Нарвы. Адашев объявил послам, что немцы, взявши опасную грамоту, несмотря на то, две недели стреляли по Ивангороду и били людей; государь велел промышлять над Нарвою, и воеводы взяли ее; теперь государь велел промышлять над другими городами, а верить немцам нельзя: клятв своих не исполняют. Если же они хотят мира, то магистр, архиепископ рижский и епископ дерптский должны сделать то же, что сделали цари казанский, астраханский и Шиг-Алей: должны сами явиться пред государем с данью со всей земли Ливонской, ударить ему челом и впредь во всем исполнять его волю, а города завоеванные останутся за Москвою Шуйск. Послы уехали, и война продолжалась. Некоторые города сдавались без сопротивления; воеводы строили в них православные церкви, приводили жителей - латышей и немцев - к присяге московскому царю. С большим трудом взят был Нейгауз; магистр Фюрстенберг не помог ему: он не смел вступить в битву с русскими войсками, имея не с большим только 8000 ратных людей. По взятии Нейгауза он едва ушел от русских к Валку; здесь по старости он сложил с себя достоинство магистра, и на его место был выбран феллинский командор Готгард Кетлер. Но и молодой магистр так же мало был способен помочь Ордену, как и старый: нравственные силы народонаселения были истощены. Тщетно раздавался благородный голос дерптского бургомистра Тиле, который говорил, что нечего ждать помощи извне, что надобно пожертвовать всем богатством для спасения родной страны, встать всем, как один человек, и соединенными силами дать отпор врагу, а не дожидаться каждому месту своей очереди. Никто не слушал его, никто не хотел жертвовать своим добром добру общему, и те, которые прежде кричали, что скорее пожертвуют 100 рейхсталеров на войну с Москвою, чем один талер для дани царю, на покупку мира, те теперь, когда беда пришла, не хотели жертвовать ничем ни для мира, ни для войны.
В июле русское войско под начальством князя Петра Ивановича Шуйского обложило Дерпт, где затворился епископ Герман Вейланд с гражданами и двумя тысячами наемных заморских немцев; большая часть дворян, узнав о приближении неприятеля, ночью покинула город. Осажденные сначала защищались мужественно, отстреливались, делали частые вылазки, как следует рыцарским мужам, по выражению Курбского, но осаждающие придвигались все ближе и ближе, от стрельбы их рушились стены, гибло много людей, остальные были измучены трудами при защите города; послали к магистру с просьбою о помощи; посланный возвратился с ответом, что магистр порицает поступок дворянства, хвалит мужество епископа и граждан, желает, чтоб они защитили город, но сам не в состоянии противиться такому сильному неприятелю и употребляет все старания, чтоб увеличить свое войско; а московский воевода объявил милость царскую, если осажденные сдадутся; в противном случае грозил, что не оставит в живых и малого ребенка. Осажденные выпросили два дня сроку для размышления, потом выпросили еще один день, на четвертый объявили, что сдадутся на следующих условиях: 1) епископ получает для жительства своего монастырь Фалькенау в двух милях от Дерпта со всеми принадлежащими ему землями, людьми и пошлинами; под его ведомством остаются латинское духовенство и церкви с их имуществом. 2) Дворяне, желающие остаться под властию государя, удерживают свои земли и людей, находятся под ведомством епископа и не могут быть выведены в Россию. 3) Граждане дерптские остаются при своей религии аугсбургского исповедания безо всяких перемен и не будут принуждаемы отступить от нее; церкви их со всеми принадлежностями остаются как были, равно как и школы их. 4) Городовое управление остается по старине. 5) Браки с заморскими немцами дозволяются. 6) Все горожане и обитатели Дерпта при его сдаче могут выехать в течение 8 дней из города со всем своим имением, и чего не смогут взять с собою, то могут оставить у своих приятелей или в своих домах и взять после при удобном случае. 7) Если потом они сами или дети их захотят опять переселиться в Дерпт и жить под властию государя, то могут это сделать. 8) Ратные люди могут выйти из города с имением и оружием. 9) Иностранные купцы, немецкие и русские, не могут торговать в Дерпте непосредственно друг с другом, а только с дерптскими горожанами. 10) Русские ратные люди не будут становиться в домах обывательских. 11) Государь не будет выводить горожан или обывателей из Дерпта в Россию или другие места. 12) Все преступления, даже против государя, судятся городовым судом. 13) Право гражданства дается по старине городовым управлением; новый гражданин должен присягать государю и городовому управлению. 14) Городовое управление желает, чтоб на его судные приговоры могла быть апелляция к рижскому городовому управлению.
18 июля уполномоченные от епископа, дворянства, капитула, от городового совета и общины отправились с этими условиями к князю Петру Ивановичу Шуйскому, который должен был скрепить их. Шуйский скрепил их в надежде, что они будут утверждены и государем. Уполномоченные просили воеводу, чтоб русское войско не вторгалось в домы граждан, не пугало их жен и детей. Это было обещано, и обещание строго исполнено. Епископ, ратные люди и те горожане, которые хотели выехать с семействами из города, выехали под прикрытием русских отрядов, чтоб с ними не случилось ни малейшей неприятности. По вступлении своем в город Шуйский повестил, чтоб ратные люди не смели обижать жителей под страхом жестокого наказания, а жители чтоб не смели продавать ратным людям крепких напитков. По свидетельству современника и очевидца, немца, порядок был сохранен, нарушители его действительно подверглись строгим наказаниям; боярские дети ежедневно объезжали город, забирали всех пьяных и дурно ведших себя людей; жители не терпели никакого насилия и утешали себя этим в несчастии; Шуйский объявил, что его дом и уши будут отворены для каждого, кто придет с жалобою на русских ратных людей. Совет и община послали ему в подарок вина, пива и разных съестных припасов, а Шуйский чрез несколько дней угостил членов совета и лучших людей хорошим обедом в замке. 6 сентября царь дал жителям Дерпта жалованную грамоту, в которой некоторые из условий были дополнены, некоторые изменены: например, в городском суде должен был заседать и русский чиновник (Drost) для охранения русских людей; апелляции к рижскому городовому суду не были позволены; вместо них поставлена была апелляция к дерптскому воеводе; дела же, которых и воевода решить не мог, отсылались к царю; на монете должен быть с одной стороны герб царский, на другой городовой; на городовой печати должен быть царский герб. В случае нужды ратные люди могут стоять в домах черных людей. Дерптские жители могут торговать беспошлинно в Новгороде, Пскове, Ивангороде и Нарве, но если поедут с торгом в Казань, Астрахань или другие области московские, то должны платить пошлины наравне с русскими купцами; свободно могут они отъезжать за море и торговать всякими товарами; если не захотят жить в Дерпте, могут свободно выехать за границу со всем имуществом, заплатив с него десятую деньгу в царскую казну. Если кто из дерптских жителей дойдет по своей вине смертной казни, то имущество его идет в казну, которая платит его долги. Если преступник уйдет за море, то имущество его отбирается в казну, которая из него платит его заимодавцам; если же он убежит со всем своим движимым имением, то недвижимое все идет в казну, которая ничего не платит заимодавцам: зачем они не обращают внимания на таких людей? Дерптские жители могут свободно покупать дома и сады и жить в них в Новгороде, Пскове, Ивангороде, Нарве и во всех других русских областях, равно как новгородцы, псковичи, ивангородцы, нарвцы и всякие русские люди могут покупать дома и сады в Дерпте во всех местах.
Такие льготы, данные покорившемуся городу, показывали ясно намерение царя завоевать Ливонию и удержать навсегда за собою это завоевание; детям боярским розданы были земли в покоренных областях; князь Шуйский послал в Ревель с требованием, чтоб он последовал примеру Дерпта, что в таком случае государь даст ему большие привилегии, чем те, которыми он пользовался прежде; в противном же случае да страшится царского гнева. Ревель не покорился, но покорилось несколько других городов, число которых с прежде завоеванными дошло к осени уже до 20. Совершивши такой блистательный поход, воеводы, по тогдашнему обычаю, отправились в Москву в сентябре, оставив гарнизоны в завоеванных городах. Этим удалением воспользовался магистр Кетлер: собравши более 10000 войска, он осадил Ринген и взял его приступом, потерявши, как шел слух, 2000 человек Шуйск. Воеводы, остававшиеся в Ливонии, не могли собрать более 2000 человек, не могли потому выдержать натиска немцев и при встрече с магистром обратились в бегство, могли только бить отдельные отряды немцев, посылаемые за сбором кормов; немцы пробрались и в собственно русские владения, сожгли посад у псковского пригорода Красного, были и под Себежом, сожгли монастырь святого Николая. Взятием Рингена, впрочем, магистр должен был удовольствоваться: с таким небольшим войском, какое было у него, он не мог предпринять осады более значительных городов и ушел назад в конце октября. Во время осады Рингена все мужчины были выведены из Дерпта во Псков и оставались там до тех пор, пока магистр ушел назад в Ригу, тогда их возвратили к семействам, которым в их отсутствие не было сделано ни малейшего вреда, по свидетельству немецкого летописца; эта мера объясняется известием русских летописей, что дерптские немцы ссылались с магистром, звали его к своему городу, где по их словам, у русских было мало войска.
