Тимур послал повеление Зайн ал-Абидину явиться к нему, но эмир не сделал этого. Осенью 1387 года Тимур во главе своей армии подошел к Исфахану. Зайн ал-Абидин бежал, а город сдался и был обложен большой данью. Но когда сборщики стали собирать дань, жители взбунтовались и перебили около 3 000 тюрок. Тимур в ответ решил примерно наказать Исфахан. После того, как город был взят штурмом, Тимур приказал своим воинам принести ему 70 тысяч отрезанных голов исфаханцев. Затем из этих голов были сложены несколько десятков пирамид вокруг города.
Именно на такой сюжет написана знаменитая картина В.В. Верещагина «Апофеоз войны», хотя и изображает такую пирамиду, сооруженную кокандским ханом Велиханом-Тюре в XIX в. В следующие несколько месяцев Тимур завладел Ширазом и всем Фарсом. Но в 1388–1392 годах Тимур вел войну в Средней Азии, и за это время музаффаридский эмир Мансур вновь овладел Фарсом и Хузестаном.
В 1393 году Тимур снова двинулся в Южный Иран. Решающее сражение произошло в окрестностях Шираза. Фланги армии Мансура были смяты, но он продолжал сражение. Мансуру даже удалось пробиться к Тимуру и он пытался ударить завоевателя саблей. Но телохранители оттеснили, а затем и убили Мансура. Заняв Шираз, Тимур казнил многих представителей династии Музаффаридов, а их земли присоединил к своей державе.
В 1394 году новый вождь Кара-Коюнлу Кара-Йусуф совместно с Джалаиридами сражался с Тимуром под Багдадом, но потерпел поражение. Багдад сдался без боя, а затем в течение года Тимур покорил все Междуречье. Пока в 1395–1399 годах Тимур сокрушал Золотую Орду и Делийский султанат, Ахмад снова овладел Багдадом. В 1400 году войско Тимура опять прибыло на запад державы. В августе 1400 года оно взяло город Сивас и устроило очередную бойню. В частности 4 000 человек были зарыты в землю заживо. Оттуда Тимур проследовал на юг, в Сирию. А после покорения Сирии направился на Багдад.
Султан Ахмад Гийас ад-дин естественно не собирался сражаться, а предпочел бежать к турецкому султану Байазиду I. Но прежде чем смыться, Ахмад собственноручно убил большую часть своих жен и наложниц, чтобы они не достались Тимуру. А вот население Багдада не могло сбежать, хотя и понимало, что пощады ему не будет. Ведь город уже сдавался Тимуру, а после этого предательски покорился Ахмаду.
Когда последнего и след простыл, армия Тимура окружила Багдад и осаждала его 40 дней. В июле 1401 года город был взят штурмом, и подвергнут чудовищному опустошению. Тимур приказал разрушить все здания, кроме мечетей, медресе и больниц, а всех жителей города истребить. Каждому воину было велено представить по две отрезанные головы для возведения любимых Тимуром пирамид. Поскольку голов багдадцев не хватало, солдаты стали рубить головы пленников, пригнанных из Сирии, а также женщин и детей. Но приказ был исполнен, и из 90 тысяч голов было сооружено 120 пирамид.
Едва армия Тимура ушла на зимовку в Карабах, как на развалинах Багдада объявился султан Ахмад и стал собирать остатки своего воинства. Но отсюда его прогнал вождь Кара-Коюнлу, Кара-Йусуф. Ахмад бежал к мамлюкам. Однако египетский султан Фарадж, опасаясь Тимура, велел посадить Ахмада в заключение в каирский замок.
Туркменский племенной союз Ак-Коюнлу признал власть Тимура и получил от него земельные пожалования. Ак-Коюнлу – «Белобаранные», ибо на их знамени был изображен белый баран – «ак коюн». В июле 1402 года Тимур нанес поражение в битве у Анкары султану Байазиду I. В этом сражении отличились: у Тимура – туркмены Ак-Коюнлу, а у Байазида – сербы.
В 1403 году Кара-Йусуф потерпел поражение у Хиллы от одного из полководцев Тимура и тоже бежал в Египет. И там составил компанию Ахмаду в каирском замке. В 1404 году Тимур вернулся в Самарканд, а в Иране оставил управлять своих сыновей. Миран-шах из Тебриза правил Западным Ираном, а Шах-Рух из Герата Хорасаном.
Те, что ищут забвения в чистом вине,
Те, что молятся Богу в ночной тишине, —
Все они, как во сне, над разверзнутой бездной,
А Единый над ними не спит в вышине!
18 февраля 1405 года Тимур скончался. Как только об этом узнали в Египте, Ахмада Гийас ад-дина и Кара-Йусуфа немедленно освободили из тюрьмы. Оба начали созывать своих вассалов. Но если к Ахмаду присоединились немногие, то Кара-Йусуфу удалось собрать огромную армию. Осенью 1406 года Кара-Йусуф разбил войско тимуридского полководца Абу Бакра. Затем 21 апреля 1408 года, в битве при Сардруде, войска Кара-Коюнлу разгромили тимуридскую армию. В этом сражении погиб Мираншах. Кара-Йусуф занял Тебриз и Южный Азербайджан.
Джалаиридский султан Ахмад в 1410 году, когда Кара-Йусуф был занят войной с Ак-Коюнлу, попытался овладеть Тебризом. Узнав об этом, Кара-Йусуф двинул войска Кара-Коюнлу в Азербайджан. 29 августа в сражении у Шанб-и Газана джалаиридское войско было разбито и рассеяно. Ахмад попытался спастись бегством. Но какой-то воин, не узнав султана, ранил его, свалил с коня, ограбил и раздел. Бывший повелитель, босой и в одной рубашке, спрятался в пригородном саду. Хозяин сада, башмачник из Тебриза, быстро обнаружил его. Ахмад умолял башмачника не выдавать его, но тот доложил обо всем Кара-Йусуфу. Последний заставил своего бывшего союзника подписать фирман о переходе власти к династии Кара-Йусуфа. После чего, 31 августа 1410 года султан Ахмад Гийас ад-дин и его сын Ала ад-даула были задушены.
После гибели Ахмада власть в Багдаде захватил его племянник Шах-Валад. Через полгода его жена Танду убила мужа, и провозгласила султаном их малолетнего сына Махмуда. В апреле 1411 года после осады пал Багдад. Танду с сыновьями Шах-Валада уехала в Шуштер. Владения Джалаиридов постепенно переходили к Кара-Коюнлу. В 1415 году Танду умерла. Султаном в Шуштере после ее смерти стал другой сын Шах-Валада, Увайс II. Он несколько расширил владения Джалаиридов, а в 1417 году взял Басру.
В 1418 году Кара-Йусуф в битве при Калат ар-Руме нанес поражение правителю Ак-Коюнлу Кара-Юлюку Усману. Но против Кара-Коюнлу выступил султан Шах-Рух. В 1420 году Кара-Йусуф умер, и его сменил сын Искандар. Он продолжал войну с Ак-Коюнлу. В это время войска Шах-руха без боя заняли Тебриз. В мае 1421 года Искандар победил Ак-Коюнлу и обратился против Тимуридов. Уже в августе 1421 года произошло решительное сражение в Алашкертской долине. Шах-Рух одержал полную победу, но осенью того же года оставил Азербайджан. Искандар вернулся в Тебриз, а его брат Джихан-шах правил в Султании.
В том же 1421 году в войне с Тимуридами погиб султан Увайс II. Сначала ему наследовал брат Мухаммад, но в следующем году престол вторично занял Махмуд. В 1427 году и он был свергнут, и на трон воссел сын Ала-ад-даулы Хусайн II.
В этом же году Искандар напал на владения Шах-Руха и захватил города Зенджан и Казвин. Воспользовавшись начавшейся войной, на Кара-Коюнлу напал Хусайн II и занял Мосул и Эрбиль. В 1429 году Шах-Рух вторгся в Азербайджан и нанес поражение армии Искандара в битве при Салмасе. Шах-Рух овладел крепостью Алинджа и зимовал в Карабахе. Он сохранил государство Кара-Коюнлу, но посадил на престол брата Искандара Абу Саида, признавшего себя вассалом Шах-Руха.
В мае 1430 года тимуридские войска покинули Азербайджан. Там немедленно появился Искандар, и началась междоусобная война. В ее результате Абу Саид был побежден и убит, а страна подверглась опустошению. В 1431 году Искандар вновь сел на трон. Он нанес поражение Хусайну II и осадил его в Хилле. После семимесячной осады город был взят в октябре 1431 года. Последний джалаиридский султан Хусайн II был взят в плен и казнен, а все земли Джалаиридов перешли к Кара-Коюнлу.
В 1434 году войска Искандара вторглись в Ширван и подвергли его опустошению. В ноябре того же года на помощь ширваншаху пришел Шах-Рух. Летом 1435 года войско Искандара было в третий раз разбито армией Шах-Руха. Падишах бежал к Эрзеруму, собрал там новое войско и напал с ним на союзника Шах-Руха, Кара-Юлюка. Ак-Коюнлу потерпело поражение, а Кара-Юлюк Усман вместе с одним из сыновей пал в сражении. После его смерти сыновья Али и Хамза поделили земли Ак-Коюнлу. Однако на ход войны эта победа влияния не оказала.
Осенью 1435 года Шах-рух снова занял Тебриз и посадил на престол Кара-Коюнлу другого брата Искандара, Джихан-шаха. Последний признал себя вассалом Тимуридов. Весной 1436 года Шах-Рух ушел из Азербайджана. Искандар еще раз попытался силой вернуть власть, но теперь был разбит Джихан-шахом и осажден в крепости Алинджа. Там в 1437 году сын Искандара, ШахКубад тайно вступил в связь с наложницей отца. А затем, по ее предложению, ночью зарезал пьяного падишаха в спальне, и голову Искандара преподнес Джихан-шаху.
Ак-Коюнлу в 1440-е годы было ослаблено междоусобицами, а по отношению к Шах-Руху Джихан-шах был лоялен. Все изменилось после кончины султана Шах-Руха в 1447 году. На престоле Тимуридов воссел сын Шах-Руха Улугбек. Но против него выступили племянники – сыновья его брата Байсонкура. Один из них – Бабур – стал править Хорасаном, а другой – Султан-Мухаммад завладел Мазендераном и Горганом. Самарканд захватил внук Миран-шаха и зять Улугбека, Абу Саид. А сын Улугбека Абд ал-Латиф утвердился в Балхе.
