После его смерти в Литве произошли междоусобия, вследствие которых Литовское княжество в значительной степени потеряло приобретенную при Миндовге силу и внутреннюю связь; однако оно уже настолько окрепло при Миндовге, что не могло окончательно разложиться после его смерти.
Основателем же могущества Литовского княжества считается Гедимин, хотя и предшественник его Витень много сделал в этом отношении.
О происхождении Витеня и Гедимина и времени их вокняжения летописи не дают точных сведений. В рассказах летописцев мы встречаем известия о военной деятельности Витеня (1293–1316) и Гедимина (1316–1341), причем характер их военных действий указывает на новый переворот, происшедший во внутреннем строе Литовского княжества. У Витеня и Гедимина были уже дисциплинированные войска вместо прежних нестройных ополчений. Войска эти предпринимают осаду городов, умеют брать приступом укрепления, им знакомо употребление осадных орудий. Литва защищена не только дремучими лесами и болотами, но укреплениями, замками и городами, жители которых несут правильно распределенные государственные повинности и главным образом обязаны защищать свои города и крепости. Перемена в организации военных сил государства произошла от прилива русской народности, на которую главным образом опирались литовские князья; доказательством этого служат известия летописей, в которых постоянно встречаются названия ополчений Витеня и Гедимина не литовских только, а литовско-русских. Участие русских не ограничивалось только военной помощью литовским князьям; они участвуют в дипломатических делах, правят посольства от литовских князей, имеют влияние и на внутреннее управление Литвы. Так, главным сподвижником Гедимина был русский человек Давид — воевода Гродненский. По дошедшим о нем сведениям, он занимал высокое положение в стране, пользовался большим влиянием на внутреннее управление Литвой; по словам литовских источников, он занимал первое место после великого князя; кроме того, ему была поручена охрана одной из важнейших крепостей, Гродны, и начальство над армиями в тех походах, в которых Гедимин лично не принимал участия; в одном из таких походов Давид был изменническим образом убит одним мазовецким князем Андреем.
Гедимин, как и его предшественники, держался завоевательной политики; однако летописи и предания часто приписывают ему завоевание таких областей, которые или были покорены Литвой уже после его смерти, или же были присоединены к Литве мирным образом. (Так, например, мы находим в летописях известия о походе Гедимина на Волынь и Киев в 1320 г., причем летописцы передают это, как достаточно верный факт; изображают битвы, результатом которых якобы явилось подчинение Волыни и Киева; между тем из более подробного изучения этих рассказов и сличения с более достоверными источниками видно, что это вымысел). При таких недостоверных источниках историческая критика может только указать на некоторые земли, присоединенные Гедимином к Литве: Киевскую, Полоцкую, Минскую, Туровскую, Пинскую и Витебскую. Когда мы сообразим количественное отношение территорий, населенных русскими и литовцами, то увидим, что около двух третей территории было занято русскими, так что в первой четверти XIV в. Литовское княжество приобрело значение сильного центра, около которого группировались более слабые русские области. Московское государство находилось в таком же положении; политика как московских, так и литовских князей была одинакова: те и другие стремились стягивать более слабые русские области вокруг сильного политического центра.
Между Москвой и Литвой в XIV в. находилась целая полоса княжеств, которые служили предметом споров между этими двумя державами; Гедимин соперничал с Москвой из-за влияния на дела Пскова и Новгорода и затем из-за влияния на смоленских князей. Известно, например, что во время несогласий в Новгородской земле, происходивших из-за стремления Пскова отделиться от Новгорода, псковитян поддерживала Литва, а Новгород — московские князья.
Из-за этой полосы слабейших земель и развилась постоянная и непрерывная борьба Москвы с Литвой в XIV и XV вв.
Гедимин оставил семь сыновей, между которыми и поделил литовские земли.
Из них Ольгерд получил Крево и Витебск, Кейстут — Троки, Гродно и Жмудь, а младший, Явнутий, — столицу Вильно. В. Б. Антонович, вопреки старому мнению, что после Гедимина великим князем стал считаться Явнутий, высказывается в том смысле, что Явнутий, как самый младший и неопытный в делах правления, не мог быть назначен отцом на великое княжение; он поддерживает свое мнение тем, что в источниках о влиянии Явнутия как великого князя на событие того времени не упоминается; напротив, каждый удельный князь действует вполне самостоятельно: заключает договоры с иностранцами, предпринимает походы. Поэтому Антонович и предполагает, что в данный промежуток времени скорей никто не наследовал старшего стола, пока Ольгерд и Кейстут не вступили в союз с целью восстановить в Литве великокняжескую власть. По мнению же Бестужева-Рюмина, великокняжеский престол достался именно младшему Явнутию, как и позднее Ольгерд тоже отдал великокняжеский престол своему младшему сыну Ягайло. Это говорит Бестужев, указывая на известный обычай, схожий со старым гражданским обычаем: по "Русской Правде" отцовский дом доставался младшему сыну. Однако Явнутий недолго оставался на великокняжеском престоле. Кейстут в союзе с Ольгердом сверг Явнутия, и Ольгерд был провозглашен великим князем. Другие князья должны были признать его власть и обязались повиноваться ему, как великому князю и верховному распорядителю их уделов.
Антонович дает нам следующую мастерскую характеристику Ольгерда:
"Ольгерд, по свидетельству современников, отличался по преимуществу глубокими политическими дарованиями, он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением в непроницаемой тайне сохранять свои политические и военные планы. Русские летописи, не расположенные вообще к Ольгерду вследствие его столкновений с северо-восточной Русью, называют его "зловерным", "безбожным" и "льстивым"; однако признают в нем умение пользоваться обстоятельствами, сдержанность, хитрость, — словом, все качества, нужные для усиления своей власти в государстве и для расширения его пределов. По отношению к различным национальностям, можно сказать, что все симпатии и внимание Ольгерда сосредоточивались на русской народности; Ольгерд, по его взглядам, привычками и семейным связям, принадлежал русской народности и служил в Литве ее представителем". В то самое время, когда Ольгерд усиливал Литву присоединением русских областей, Кейстут является ее защитником перед крестоносцами и заслуживает славу народного богатыря. Кейстут — язычник, но даже его враги, крестоносцы, признают в нем качества образцового христианина-рыцаря. Такие же качества признавали в нем поляки.
Оба князя так точно разделили управление Литвой, что русские летописи знают только Ольгерда, а немецкие — только Кейстута. О характере борьбы Кейстута с немцами мы находим блестящую страницу в уже указанной книге Антоновича (с. 99). Крестоносцы делали ежегодно на Литву набеги, называемые "рейзами". Литовцы платили ордену тем же, но так как литовские нападения требовали больших приготовлений, то они бывали вдвое реже. Таким способом шли войны из года в год, составляя главное занятие литовцев и русских в течение всего княжения Ольгерда. Эти набеги, более или менее опустошительные и кровопролитные, обыкновенно не приводили к окончательному результату, и больших и решительных битв было мало; в княжение Ольгерда их насчитывают две: на реке Страве (1348) и у замка Рудавы (1370). Они не имели никаких последствий, хотя немецкие летописцы придают этим битвам решительный характер и преувеличивают размеры побед. По отношению к Руси Ольгерд продолжает политику своего отца. Он старается влиять на Новгород, Псков, Смоленск; поддерживает тверских князей против Москвы, хотя его вмешательство в этом случае и неудачно. Соперничество Ольгерда с Москвой в стремлении подчинить русские земли, пограничные с Литвой, и в Новгороде и Пскове склонялось в пользу Москвы, но зато Ольгерд умел захватить северную Русь: Брянск, Новгород-Северский и др.
После смерти Ольгерда на престол вступил Ягайло, и наступило время династического соединения Литвы с Польшей в унии 1386 г. Соединение это было предложено Польшей с целью направить силы обоих государств на общего врага, на немцев. Успех был достигнут. Соединенные литовско-русские и польские войска нанесли немцам роковой удар под Грюнвальдом (Танненбергом, 1410), и сила немецкого ордена была сломлена навсегда. Но были и другие результаты унии, неблагоприятные для Литвы. Литва была вполне русским государством с русской культурой, с господством русского князя и православия. А между тем уния политическая, по мнению Ягайло и католиков, должна была вести к унии и религиозной. Поляки стремились окатоличить "языческую" Литву и ввести в ней "культуру", т. е. польские обычаи. Языческая Литва была давно уже очень слаба, и борьба, направленная против нее, скоро перешла в борьбу с православием. Именно таким образом в новом государстве создались обстоятельства, которые должны были дурно отозваться на его политическом могуществе, и вследствие национального и вероисповедного внутреннего разлада Литва начинает клониться к погибели в то самое время, когда она достигает, казалось бы, полного расцвета своих сил. Это было при Витовте. В русской части Литвы уния и в особенности принятие католичества официальными лицами не могло обойтись без протеста: русские с той поры, как Ягайло стал польским королем, захотели иметь своего особого князя, что заставило их сгруппироваться сначала вокруг Андрея Ольгердовича, попытка которого захватить власть, однако, окончилась неудачей. Тем не менее в Литве неудовольствие против унии все росло, чем и воспользовался сын Кейстута — Витовт. Заручившись союзниками, он вступил в борьбу с Ягайло, и тот в конце концов должен был уступить Литву Витовту и признать последнего князем литовским.
