Правителями Московского княжества был и не «теократы» Алексей или Сергий, а московские великие бояре. Они-то и управляли государством от имени малолетнего княжича Без них Дмитрий Иванович не мог вести войну и решать государственные дела Северо-Восточная Русь делилась на множество независимых княжеств, постоянно враждовавших между собой. Если князь затевал войну, без совета с боярами, те могли покинуть его и поступить на службу к другому князю. Их право на отъезд подтверждали все без исключения междукняжеские договоры. Время великого князя Дмитрия Ивановича с полным правом называют золотым веком боярства. По словам летописи, Дмитрий советовал своим сыновьям править государством в согласии с боярами.: «И боляры свои любите, честь им достойную воздавайте, противу служению их, без совета их ничьто же не творите». В прощальной речи к боярам великий князь сказал: «Великое княжение свое вельми укрепих… отчину свою с вами соблюдах… И вам честь и любовь даровах… И веселихся с вами, с вами и поскорбех. Ве не нарекостеся у меня боляре, но князи земли моей…» Сочиненные много позже речи при всех их риторических красотах и преувеличениях, достаточно верно отражали характер взаимоотношений великого князя и его бояр.
По временам великим князьям не удавалось избежать раздора с «правителями земли», что приводило к кровавым драмам. При жизни Семена Гордого боярин Алексей Хвост затеял интригу в пользу его брата удельного князя Ивана. Семен наказал боярина и запретил братьям принимать его в уделы. Когда Иван II занял великокняжеский престол, он тотчас поставил боярина Хвоста на пост тысяцкого — главы столичной «тысячи» воинов. Московские бояре, вершившие дела при Семене Гордом, не пожелали уступить первенство Хвосту. Они убили его и бросили труп посреди Кремля. Инициатор заговора Василий Васильевич Вельяминов принужден был после гибели тысяцкого бежать в Орду.
Татарское нашествие привело к тому, что старая знать, происходившая от варяжских дружинников, исчезла с лица земли. Бояре Вельяминовы принадлежали к числу немногих уцелевших норманнских родов. Предок Василия Протасий Вельяминов обосновался в Москве при Данииле Александровиче. При Иване Даниловиче Калите занял пост тысяцкого. В том же чине служили его сын Василий и внук Василий Васильевич, тысяцкий Семена Гордого.
Московский митрополит Алексей, происходивший из знатного боярского рода Бяконтов, позаботился о том, чтобы потушить конфликт при дворе. Благодаря его ходатайству Вельяминов мог вернуться в Москву и вновь занял одно из первых мест в думе. Вскоре он породнился с великокняжеской семьей, женив великого князя Дмитрия и своего сына Микулу на родных сестрах. Когда тысяцкий В.В. Вельяминов умер, Дмитрий Иванович, тяготившийся опекой старых бояр, упразднил должность тысяцкого, после чего сын умершего И. Вельяминов бежал в Тверь, а оттуда в Орду.
Начиная с XIV в. все большую роль в истории Восточной Европы начинает играть Литовское великое княжество, подчинившее себе Белую Русь. При князе Ольгерде (1345-1377) литовцы захватили историческое ядро Руси — Чернигов, Киев и Переяславль, а также большую часть Владимирско-Волынского княжества. Для западных и южных русских земель присоединение к Литве сулило освобождение от татарской власти и постылого «выхода». (А. Е. Пресняков).
К середине XIV в. Литва превратилась в Литовско-Русское государство. Подавляющую часть его населения составляли русские люди, а государственным языком Литвы стал русский язык. Литовские князья стали претендовать на то, чтобы объединить под своим княжеством всю Русь, что неизбежно сталкивало их с Москвой. Важную роль в назревавшем конфликте играла Тверь.
В 1368 г. князь Дмитрий пригласил в Москву тверского князя Михаила Александровича. Положившись на обещания митрополита, Михаил прибыл в Москву, где его бросили в тюрьму, а затем продиктовали условия мира. Навязанный Твери мир оказался непрочным. Тотчас по возвращении в Тверь Михаил обратился за помощью в Литву. Вскоре же Ольгерд во главе литовских, тверских и смоленских полков вторгся в пределы Московского княжества. Застигнутый врасплох князь Дмитрий не успел собрать значительного войска. Высланный им под Волоколамск сторожевой полк был разгромлен на реке Тросна ратью Ольгерда 21 ноября 1368 г. Князь Дмитрий затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Литовцы три дня стояли у стен крепости, а затем отступили, подвергнув страшному разорению московскую округу.
Тверской князь Михаил попытался вовлечь в войну с Москвой не только литовцев, но и татар. В 1370 г. он ездил в Орду к эмиру Мамаю и получил от него ярлык на великое княжество Владимирское. Но Дмитрий отказался подчиниться Орде и не пустил Михаила Тверского во Владимир. Тогда Тверь во второй раз призвала на помощь литовцев. В течение двух дней Ольгерд безуспешно пытался взять Волоколамск, а затем восемь дней осаждал Москву. Второй поход на Москву закончился тем, что противники заключили перемирие на полгода.
Вернувшись из похода, Михаил Тверской снова отправился к Мамаю и вернулся на Русь с ярлыком в сопровождении татарского посла Сарыхожи. Дмитрий Иванович и на этот раз отказался подчиниться воле Мамая, но принял Сарыхожу в Москве и осыпал подарками. Чтобы избежать полного разрыва с Мамаем, князь Дмитрий вынужден был отправиться на поклон к нему в Сарай. Истратив огромные суммы денег, он вернул ярлык на великое княжество.
В июне 1372 г. Ольгерд и Михаил Тверской предприняли новый поход на Москву. Но этот раз князь Дмитрий успел хорошо подготовиться к войне. Многочисленное московское войско встретило противника близ южной границы под Любутском. Несколько дней рати стояли друг против друга, а затем разошлись в разные стороны. Мирное соглашение завершило длительную и трудную войну.
Как и в 1368 г. Москва пустила в ход всевозможные ухищрения, чтобы навязать Твери свои условия мира. Московские послы заплатили татарам неслыханную сумму «тму рублев» (10 000) за княжича Ивана, наследника тверского князя, оставленного отцом в Орде в качестве заложника поле получения ярлыка на великое княжение. В конце 1372 г. княжича привезли в Москву и стали «держати в ыстоме» на митрополичьем дворе. Михаилу пришлось покориться. Мир был подписан, а княжич Иван отпущен к отцу.
В начале правления Дмитрий и его бояре проводили политику подчинения Орде, традиционную со времен Александра Невского и Ивана I Калиты. Однако как только в Орде начались междоусобицы и смута, Русь попыталась избавиться от чужеземного ига. В 1374 г. в Нижнем Новгороде народ перебил татарских послов с отрядом в 1000 человек. Москва немедленно послала на границу свои войска. При посредничестве митрополита Алексея и посланца константинопольского патриарха Киприана русские князья составили коалицию и стали готовиться к войне с Мамаем, правителем Орды. Основу коалиции составил союз между Москвой, Тверью и Рязанью. Крушение коалиции началось после того, как в Твери появился беглый московский боярин И. Вельяминов. Он поведал тверскому князю Михаилу о раздорах в Москве и склонил к войне с князем Дмитрием. Литва и татары обещали Михаилу военную помощь. Вельяминов отправился в Орду, после чего хан передал ярлык на владимирский престол тверскому князю. Получив ярлык, Михаил тотчас послал рать на московскую границу. Он явно переоценил свои силы. В 1375 г. войска десятка русских княжеств, собранные, по-видимому, для войны с Ордой, обрушились на Тверь. После месячной осады Твери Михаил признал свое поражение и объявил о возвращении в состав антиордынской коалиции. Боярин И. Вельяминов, будучи в Орде, именовал себя московским тысяцким. Князь Дмитрий нашел случай отомстить ему за интриги. Боярина хитростью заманили на Русь, схватили и обезглавили.
В 1378 г. полки Московского и Рязанского княжеств нанести поражение татарам на реке Воже в пределах Рязанского княжества. Правителю Орды надо было либо отказаться от богатого русского улуса, либо обрушить на Русь сокрушительный удар, чтобы в корне пресечь угрозу татарской власти.
В орде эмир Мамай имел серьезного противника в лице хана Тохтамыша, подчинившего себе среднеазиатские владения империи. Тем не менее под властью Мамая оставались обширные территории от Нижней Волги до Крыма и Северного Кавказа.
Золотая Орда представляла собой сложный конгломерат кочевых племен и народностей. Монгольские племена, приведенные на Волгу Батыем, по-прежнему составляли ядро ее военных сил. Но основным населением ордынских степей были половцы. Завоеватели сохранили власть над половцами, но приняли их культуру. В качестве государственного языка в Орде в конце XIV в. стал использоваться половецкий.
Русь вступила в войну с Ордой в неблагоприятных условиях. Против нее объединились два наиболее сильных противника — татары и литовцы. Орда Мамая придвинулась к русской границе. На помощь ему шел литовский великий князь Ягайло с литовско-румынскими полками. Дмитрий Иванович решил отправиться в ордынскую степь, чтобы сразиться с татарами до их соединения с Ягайло. Ему удалось осуществить свой план.
