Он написал завещание в присутствии знатнейших Бояр, Князей. Василия Холмского, Даниила Щени, Якова Захарьевича, Казначея Дмитрия Владимировича и Духовника, Архимандрита Андрониковского, именем Митрофана, объявив старшего сына, Василия Иоанновича, преемником Монархии, Государем всей России и меньших его братьев. Тут, в исчислении всех областей Василиевых, в первый раз упоминается о дикой Лапландии; далее сказано, что Старая Рязань и Перевитеск составляют уже достояние Государя Московского, быв отказаны Иоанну умершим его племянником, сыном Великой Княгини Анны, Феодором; именуются также и все города, отнятые у Литвы, Мценск. Белев, Новосиль, Одоев, кроме Чернигова, Стародуба, Новагорода Северского, Рыльска: ибо тамошние Князья хотя и поддалися Государю Московскому, но удержали право владетельных. Другим сыновьям Иоанн дал богатые отчины: Юрию Дмитров, Звенигород, Кашин, Рузу, Брянск. Серпейск; Димитрию Углич, Хлепень, Рогачев, Зубцов, Опоки, Мещовск, Опаков, Мологу; Симеону Бежецкий Верх, Калугу, Козельск; Андрею Верею, Вышегород, Алексин, Любутск, Старицу, Холм, Новый Городок. Имея особенных придворных и воинских чиновников, пользуясь всеми доходами своих городов и волостей, братья Василиевы не могли в оных судить душегубства, ни делать монеты, и не участвовали в выгоде откупов государственных; однако ж Василий обязывался уделять им часть некоторых Московских сборов и не покупать земель в их отчинах, которые оставались наследственными для их сыновей и внуков. То есть меньшие сыновья Иоанновы долженствовали иметь права только частных владельцев, а не Князей Владетельных. Одна Рязань еще представляла тень вольной Державы: Князь ее, Иоанн, умер в 1500 году, оставив пятилетнего сына, именем также Иоанна, под опекою матери, Агриппины, и бабки его, любимой сестры Великого Князя, Анны, которая преставилась в 1501 году, утвердив внука в достоинстве независимого Владетеля, но только именем: ибо государь Московский был в самом деле верховным повелителем Рязани, ее войска и народа. — Исполняя желание отца, Василий и братья его обязались между собою грамотами жить в согласии по родительскому завещанию.
Иоанн хотел утвердить спокойствие нашей Православной Церкви. В сие время возобновилось дело Жидовской ереси, нами описанной. Еще она не пресеклась, хотя и скрывалась. Иосиф Волоцкий в Москве, Архиепископ Геннадий в Новегороде неутомимо старались истребить сие несчастное заблуждение ума: первый только говорил и писал, второй действовал в своей Епархии, откуда многие из гонимых еретиков бежали в Немецкую землю и в Литву. Убежденный наконец представлениями Духовенства или сам видя упрямство отступников, не исправленных средствами умеренности, ни клятвою церковною, ни заточением, Великий Князь решился быть строгим, опасаясь казаться излишне снисходительным или беспечным в деле душевного спасения. Созвав Епископов, он вместе с ними и с Митрополитом снова выслушал доносы. Иосиф Волоцкий заседал с судиями, гремел красноречием, обличал еретиков и требовал для них мирской казни. Главными из обвиняемых были Дьяк Волк Иван Курицын, посыланный к Императору Максимилиану с Юрием Траханиотом, — Дмитрий Коноплев, Иван Максимов, Некрас Рукавов и Кассиан, Архимандрит Юрьевского Новогородского монастыря: они дерзнули говорить откровенно, утверждая мнимую истину своих понятий о Вере; были осуждены на смерть и всенародно сожжены в клетке; иным отрезали язык, других заключили в темницы или разослали по монастырям. Почти все изъявляли раскаяние; но Иосиф доказывал, что раскаяние, вынужденное пылающим костром, не есть истинное и не должно спасти их от смерти. Сия жестокость скорее может быть оправдана политикою, нежели Верою Христианскою, столь небесно-человеколюбивою, что она ни в коем случае не прибегает к мечу; единственными орудиями служат ей мирные наставления, молитва, любовь: таков по крайней мере дух Евангелия и книг Апостольских. Но если кроткие наставления не имеют действия; если явный, дерзостный соблазн угрожает Церкви и Государству, коего благо тесно связано с ее невредимостию: тогда не Митрополит, не Духовенство, но Государь может справедливым образом казнить еретиков. Сия пристойность была соблюдена: их осудили, как сказано в летописях, по градскому закону.
Узнав о болезни Иоанна и думая, что приближение смерти легко может ослабить твердость его в правилах внешней Политики, Александр чрез новых Великих Послов, Воеводу Станислава Глебовича, Пана Юрья Зиновьевича и Писаря, или Секретаря Государственного, Богдана Сапегу, предложил Великому Князю купить дружество Литвы уступкою ей наших завоеваний. Король именовал Иоанна отцом и братом : Елена кланялась ему с почтением и нежностью. Сей Монарх, приближаясь ко гробу, без сомнения желал бы провести остаток своих дней в тишине, тем более что спокойствие его любезной дочери зависело от согласия между ее родителем и супругом; но Иоанн знал свою обязанность: еще сидел на троне, следственно, должен был мыслить только о благоденствии отечества; не измерял веком своим века России, смотрел далее гроба и хотел жить в ее величии. Боярин его, Яков Захарьевич, сказал Послам Литовским: «Великий Князь никому не отдает своего. Желаете ли истинного, прочного мира? уступите России и Смоленск и Киев». По многих прениях Паны уехали, и Король уверился в невозможности заключить вечный мир с Иоанном на условиях, каких ему хотелось. Предметом дальнейших сношений между ими были единственно дела пограничные: жаловались то наши, то Литовские подданные на обиды. С обеих сторон обещали удовлетворение и рождались новые неудовольствия. Знатный Королевский чиновник, Евстафий Дашкович, житель Волынии, Веры Греческой, уехал в Москву с великим богатством и со многими Дворянами: Александр требовал, чтобы мы, согласно с перемирною грамотою, выдали ему сего человека. Иоанн ответствовал, что грамотою определено выдавать татей, беглецов, холопей, должников и злодеев; а Дашкович был у Короля Воеводою, не уличен ни в каком преступлении и добровольно вошел к нам в службу, как то и в старину делалось невозбранно. — Чтобы иметь верные известия о внутренних обстоятельствах Литвы, Государь посылал гонцов к Елене с дарами, приказывая всегда дружески кланяться ее супругу.
[1504—1505 гг.] Мы видели, что Политика Западной Европы уже находилась в связи с нашею: война Литовская, славная для Иоаннова оружия, придала нам еще более важности и знаменитости. Император Максимилиан вспомнил о России и выгодах ее союза против сыновей Казимировых: он жалел о Венгрии, неохотно им уступленной Владиславу; думал возобновить свои требования на сие Королевство и послал к Великому Князю чиновника, именем Гартингера, который, выехав из Аугсбурга в Августе 1502 года, прибыл в Москву не прежде, как в июле 1504. Слог Максимилианова письма достоин замечания. «Слышу, — говорит Император, — что некоторые соседственные Державы восстали на Россию. Помня клятвенные обеты нашей взаимной любви, я готов помогать тебе, моему брату, советом и делом». Не сказано ни слова о Венгрии; но посол, как надобно думать, говорил о том изустно Иоанновым Боярам. В другом особенном письме Император просит у Великого Князя белых кречетов. Милостиво угостив Гартингера обеденным столом во дворце, Иоанн ответствовал Максимилиану, что Россию воевали Король Польский и Магистр Ордена, были наказаны и примирились с нею на время; что если Император, в случае новых неприятельских действий с их стороны, поможет Россиянам, то и Россияне, исполняя договор, помогут Австрии овладеть Венгриею. Государь извинялся, что не отправляет собственного Посла в Германию: ибо Король Александр и Магистр Ливонский без сомнения остановили бы его на пути. — В следующем году тот же Гартингер, находясь в Эстонии, чрез Иваньгород доставил в Москву новые грамоты от Максимилиана и сына его, Филиппа, Короля Испанского, к Иоанну и юному Василию, Царям России. Гартингер просил ответа на языке Латинском, сказывая, что Делатор умер и что при дворе их нет уже ни одного человека, знающего Русский язык. Дело шло о Ливонских пленниках: Максимилиан и Филипп убеждали Великих Князей освободить сих несчастных, изнуренных долговременною неволею; а Гартингер ручался за безопасность нашего Посольства, если Иоанн велит кому-нибудь из своих придворных ехать в Немецкую землю на Ригу, чтобы сделать тем удовольствие Максимилиану. Но Великий Князь не сделал сего; сам писал к Императору, а Василий к Королю Филиппу, учтиво и ласково, с объяснением, что пленники немедленно будут свободны, когда Магистр прервет дружественную связь с Литвою. Одним словом, Иоанн, по-видимому, уже худо верил Максимилиану: платил только ласками за ласки и дарил ему кречетов, но не хотел изменить для него своим правилам и жалел денег на бесполезное Посольство в Австрию.