Реалистически оценивая военную обстановку, финны полагали, что Советский Союз сможет держать на финском направлении лишь небольшую часть своих вооруженных сил (чтобы противостоять попыткам соучастия Финляндии в войне)8. Из распоряжений, направленных в 30-е годы Ленинградскому военному округу, можно заключить, что в случае войны предусматривалось достичь Хельсинки в течение трех недель. Главный удар планировалось нанести на Карельском перешейке через Выборг на Хямеенлинна и Хельсинки. От северного побережья Ладожского озера намечалось наступление через Сортавала и Миккели к Раума. Небольшие силы выделялись для выполнения весьма масштабной задачи — продвижения в направлении Пиексямяки и Оулу9.
Стратегическое положение Аландских островов, как замка на входе в Ботнический залив, было хорошо известно еще с первой мировой войны. С началом второй мировой войны западные державы не имели возможности их оккупировать, а германские военно-морские силы, как считалось, были неспособны осуществить высадку крупного десанта. В Советском Союзе, однако, не исключали, что Германия сможет использовать в своих целях территорию Финляндии, особенно ее южное побережье, а также Аландские острова10.
Летом 1939 г. Советский Союз на переговорах с Англией и Францией выдвигал идею захвата баз для прикрытия входа в Финский залив, в частности, Аландских островов. Она могла быть осуществлена в критической ситуации без согласия на то Финляндии и Эстонии. Однако взаимопонимания между великими державами достигнуть не удалось.
Советскими военно-морскими планами 30-х годов действия против Аландских островов не предусматривались, так же как и внезапное нападение на них из Кронштадта силами Балтийского флота. Тем не менее в политическом отношении Москва добилась отказа Швеции от эвентуального соглашения с Финляндией об обороне Аландского архипелага. Оперативные планы Балтийского флота ограничивались овладением некоторых островов в Финском заливе. В районе о-ва Суурсаари имелось в виду установить минные поля для прикрытия проходов со стороны Финляндии. Затем, в ноябре 1939 г., готовился захват с моря п-ова Ханко в ходе наступления сухопутных войск в глубь Финляндии11.
2 августа 1939 г. Балтийский флот получил от наркома Военно-Морского Флота директиву, согласно которой в военных планах необходимо было предусмотреть: 1. Уничтожение финского, эстонского и латвийского флотов. 2. Овладение о-ми Суурсаари, Большим и Малым Тютярсаари, Лавансаари и Сейскари. 3. Воспрепятствование проникновению немцев (силами подводных лодок) к Турку, Аландскому архипелагу, Хельсинки и Таллинну. Что касается островов восточной части Финского залива, то захват их мог быть осуществлен в случае нарушения Финляндией нейтралитета или если советское правительство не примет его во внимание. Подобное решение Советский Союз предлагал западным державам летом 1939 г. в Москве, имея в виду устье Финского залива12.
A.M. Василевский бывший начальником отделения оперативной подготовки Генерального штаба, рассказывает, что летом 1939 г. Главный военный совет рассмотрел подготовку советских вооруженных сил на финляндском направлении, поскольку "международное положение было тревожным" и это было необходимо в канун второй мировой войны. Генеральный штаб предложил разработанный ранее и одобренный Ворошиловым конкретный план. Его основные идеи и содержание представил Шапошников. Исходя, в частности, из того, что Финляндия, возможно, получит помощь от великих держав, он считал осуществление контрудара по Финляндии не простым делом, которое повлечет за собой "не менее нескольких месяцев напряженной и трудной войны". Надо иметь в виду, что Шапошников сам был в 1935–1937 гг. командующим Ленинградским военным округом. На заседании Главного военного совета он подчеркивал, что боевые действия требуется проводить предельно быстро и с привлечением немалых сил, ибо в противном случае в результате серьезной поддержки Финляндии извне конфликт затянется.
Сталин возразил Шапошникову: "Вы требуете столь значительных сил и средств для разрешения дела с такой страной, как Финляндия. Нет необходимости в таком количестве".
Советское политическое и военное руководство не ожидало, что Финляндия окажет серьезное противодействие. Это объяснялось отчасти его самоуверенностью: считалось, что вооружение финской армии старое, доставшееся от царской армии, что в войсках наблюдается дезертирство, что борьба с Красной Армией станет непосильной задачей; кроме того, рабочие и беднейшее крестьянство проявляют скрытое недовольство политикой правительства, требуют оздоровления отношений с Советским Союзом и угрожают расправиться с теми, кто проводит враждебную политику по отношению к СССР13.
Главный военный совет не принял плана Шапошникова и отдал распоряжение разработать новый вариант плана командующему Ленинградским военным округом Мерецкову. Вместе с тем было решено провести осенью в округе под его руководством военные учения.
Мерецков, согласно его мемуарам, в конце июня 1939 г. получил от Сталина задание подготовить докладную записку с вариантами "контрудара" по Финляндии из районов Мурманска и Ленинграда. За указанное время — в течение 2–3 недель — Мерецков составил записку и во второй половине июля получил на нее критический отзыв Сталина и Ворошилова. Они требовали, чтобы продолжительность наступления не превышала двух недель, и обещали выделить для этого дополнительные силы, находящиеся вне пределов Ленинградского военного округа. Мерецков получил указание быть готовым в начале осени представить новый план проведения оборонительных мероприятий14.
Развернулась конкретная работа в войсках. Управление тыла Красной Армии распорядилось 15 июля создать в Ленинградском военном округе до 25 августа пункты питания на основных железнодорожных магистралях, ведущих к Ленинграду, Мурманску и Архангельску, для прибывающих в этот округ войск и до 28 августа — базы снабжения в Вологде, Тихвине и Дно15.
Мерецков в воспоминаниях не раскрывает основного содержания военного плана. Следуя мемуарной литературе, мы можем лишь высказать предположение, что, поскольку Шапошников находился в отпуске на Черном море до начала зимней войны, то Мерецков, вероятно, и должен был "нести ответственность" за неудачи на фронте.
До похода на Польшу, т. е. до 17 сентября, Советский Союз осуществлял военные приготовления, посылая войска и на другие направления, в том числе к границам Балтии и Финляндии. Вблизи побережья Северного Ледовитого океана сосредоточение войск у границы с Финляндией началось 3 сентября. Вскоре была создана (на основе приказа от 10 сентября 1939 г.) Мурманская оперативная группа, в задачу которой входило воспрепятствовать наступлению с запада на район Полярное-Мурманск-Кандалакша, оборонять Кольский полуостров с севера и запада, а также от высадки десантов. Войска на Карельском перешейке также готовились к войне16. В планах военного совета Ленинградского военного округа по созданию основной группировки войск на границе с Финляндией во второй половине сентября произошли существенные изменения. Ее решили усилить. К имевшимся четырем дивизиям добавлялись еще три, штабы 8-й армии и армейского корпуса. Общее руководство войсками на перешейке возлагалось на штаб 7-й армии, который находился в то время на границе с Латвией.
Усиление 8-й армии означало вместе с тем, что для наступления было добавлено еще одно направление. Прежде на ухтинско-ребольском направлении предусматривалась только лишь оборона. Теперь размещение дополнительных сил подразумевало наступление на каяно-нурмеском участке, а также поддержку основных сил в наступлении южнее Видлицы. Тем самым укреплялась идея нанесения удара с востока в тыл главных сил Финляндии. Тем не менее успех и этого плана зависел от развития обстановки в Прибалтике и в Европе в целом. Первоначально предусматривалось развернуть подготовку к военным действиям против Финляндии в конце октября-ноября. Во второй половине сентября этот срок отодвинули на ноябрь17.
Концентрация войск на Карельском перешейке развернулась с октября, т. е. с окончанием переговоров с прибалтийскими государствами, результатами которых Советский Союз был удовлетворен, и их началом с Финляндией. В то же самое время в Финляндии приступили к мобилизации. Это время формально считается началом финляндской операции. 8 октября в 18.30 войска Ленинградского военного округа получили боевой приказ № 1: закончить сосредоточение на Карельском перешейке у границы к утру 10 октября. На перешеек была направлена крупнокалиберная артиллерия и три танковые бригады, а к финляндской границе — дополнительные войска.