Что же касается литературных дарований Симона Петлюры, то и они были более чем скромными. Его ранние статьи, последующие речи, манифесты, дипломатические акты и т. п., по отзыву С. Томашевского, удивляют, помимо узкой грамотности еще и убогостью мысли, и примитивностью формы. «Одинокое громогласное выступление его на писательском поприще, — отмечает историк, — это его позиция в «Украинской жизни» по поводу разразившейся мировой войны. Там он оказался всецело на российском государственном грунте и под аплодисменты московских националистов всех мастей, от Меньшикова и Милюкова до Алексинского и Бурцева, заявил: «Украинцы с честью исполнят свой долг перед государством».
Было бы однако ошибкой полагать, будто бы и в последующем Петлюра оставался убежденным российским «единонеделимцем». Придя в Центральную Раду, он заявил о своей готовности отстаивать ее политические принципы, иными словами он был за федерацию с Россией, пока у власти находилось буржуазное Временное правительство и стал сепаратистом-«самостийником», когда в результате Октябрьского переворота власть перешла к Советам.
В то же время политическая ориентация Петлюры в значительной мере определялась его тайной принадлежностью к масонской ложе. Ложа имела проантантовскую ориентацию и выступала за продолжение войны с немецко-австрийским блоком до «победного конца». Петлюра полностью ее разделял. Он не имел никаких проблем, пока существовало Временное правительство. Добиваясь создания в армии «украинизированных» частей, он рассматривал их как атрибут автономии Украины, обязанной, как и вся Отставка освобождала его от упреков масонской ложи по поводу Брестских переговоров, в которые включалась Центральная рада, предоставляла свободу действий, без которой он не смог бы восстановить свою репутацию «головного атамана». Отставной военный министр отправляется на Полтавщину, чтобы на деньги, полученные от французских эмиссаров, сформировать гайдамацкую часть. «Там он вступает в контакт с местным атаманом О. Волохом и к обоюдному удовлетворению объявляет его отряд «Кошем Слободской Украины». С этим войском в январе 1918 года Петлюра по собственной инициативе приходит на выручку Центральной раде, когда на ее стороне как военная сила оставался только «Галицко-Волынский курень» Е. Коновальца. Петлюровцы жестоко подавили восстание рабочих «Арсенала». Ими было повешено и расстреляно более 1500 человек. Но спасти Центральную раду это не могло. Через два дня она бежала из Киева под напором наступающих частей Красной Армии. Петлюровский «кош» прикрывал отступление Центральной рады до прифронтового местечка Сарны. Отсюда в обратном направлении Петлюра маршировал со своими гайдамаками впереди немецких оккупационных войск. Немецкое командование разрешило Петлюре первым войти в Киев и даже инсценировать на Софиевской площади парад своих гайдамаков. Так создавалась легенда о Петлюре — «освободителе Украины». Она найдет свое развитие на последующих этапах государственно-политической и военной карьеры С. Петлюры не без участия заинтересованных лиц. На первом этапе немецкой оккупации Украины таковыми оказались члены товарищества, издававшего газету «Час», В. Королив-Старый, В. Петрушевский и другие. Именно эти лица, когда Петлюра появился в Киеве с немецкими войсками, пригласили его в редакцию и предложили отойти от всех официальных дел в правительстве Центральной рады. Их стараниями он стал председателем Киевского губернского ведомства, а со временем, уже при гетманате, возглавил Всеукраинский Земский Союз.
В силу этих обстоятельств Петлюра оказался непричастным к приглашению на Украину немецко-австрийских войск и тем трагическим последствиям, которые принесла Украине немецко-австрийская оккупация. Но он не был и в оппозиции к гетману Скоропадскому, скорее, как отмечают его биографы, находился с ним в отношениях, выдержанных в духе конструктивистского сотрудничества. Когда же оккупационный режим на Украине шел к своему закату, масонская ложа через своего представителя в гетманате «превращает» Петлюру в «жертву режима». В конце августа 1918 года Петлюру арестовывают гетманские власти, инсценируя пресечение деятельности Украинского национального союза (УНС).
Предусмотрительно к началу образования Директории (она была учреждена на собрании УНС, состоявшемся в Киеве в ночь с 13 на 14 ноября 1918 г.) его освобождают из заключения. На том же собрании УНС, на котором была образована Директория в качестве органа противогетманского восстания, Петлюру избирают членом Директории. Избирают заочно, так как все дни после освобождения из гетманской тюрьмы Петлюра находился в компании своих наставников в редакции «Час». Отсюда он подался в Белую Церковь, где дислоцировался полк сечевых стрельцов Е. Коновальца, и поднял его по тревоге, заявив, что приехал от Национального Союза с поручением начать акцию восстания. От собственного имени издал воззвание к украинскому народу с призывом к восстанию. «А когда Директория и члены Национального Союза, — вспоминает В. Винниченко, — поодиночке смогли пробраться через немецко-гетманские наряды, окружавшие Киев, то воззвание, подписанное «главным атаманом» С. Петлюрой о восстании, уже распространялось по Украине. И сия акция сразу приобрела тот характер персональности, которого так опасались инициаторы и организаторы восстания. Началось движение не украинское, не государственно-национальное и социальное, а петлюровское, не Национальный Союз и избранный им Высший Орган руководили им, а какой-то Петлюра, такой же, как были уже разные бандитские атаманы на Украине в те времена: Махно, Тютюник, Григорьев и другие. Народ отнесся с недоверием к воззванию Петлюри и первое время восстание успеха не имело».
Петлюра не упускал случая для саморекламы и самовосхваления. Где бы он ни появлялся со своим войском, там непременно организовывали парады и богослужения. Так, по случаю падения гетманщины в Киеве была построена торжественная арка и проведен помпезный парад; на протяжении двух недель после этого не прекращались оргии в виде так называемых обедов, вечеров, банкетов, на которых славили Петлюру» «освободителя» и его атаманов. Между тем город перешел на осадное положение. Запрещены какие бы то ни было собрания. Пресса взята под жесточайший контроль. Профессиональные и иные рабочие организации разогнаны, а их делопроизводство уничтожено. Карательные подразделения петлюровцев, преследуя большевиков, расстреливали свои жертвы без следствия и суда.
Любая агитация против Директории преследовалась, как тяжкое преступление. Высылке за пределы Украины подлежали не только сами агитаторы, но и их семьи. Настоящий геноцид обрушился на еврейское население. Еврейские погромы, начавшиеся с приходом петлюровщины, прокатились по всей Украине тысячу двести девяносто пять раз. Тысячи убитых и замученных людей, сотни разрушенных и сожженных городов и селений. Таким был «гуманизм» и «демократизм» Петлюры и петлюровщины.
Война, объявленная Директорией Советской России 15 января 1919 года, ничуть не упрочнила ее авторитет в глазах западных союзников. Союзники хотя и десантировались в Одессе, но с признанием УНР и оказанием ей военной помощи не спешили. Положение усложнилось после того, как Директория под натиском частей Красной Армии в начале февраля 1919 года оставила Киев и снова оказалась в Виннице. В ответ на просьбу ее представителя об ускорении военной помощи начальник штаба интервенционистских войск в Одессе французский полковник А. Фрейденберг ответил требованием «изгнать, как собак» из руководства У HP В. Винниченко и В. Чеховского (тогдашний глава правительства Директории — А. В.) за «большевизм» и С. Петлюру за бандитизм. Националистическое руководство УСДРП и УПСР тотчас отозвало своих представителей из Директории и ее правительства в пользу других, более приемлемых для союзников кругов. Петлюра же, который считался членом УСДРП, вновь заявил о своем выходе из партии и тем сохранил за собой место члена Директории и главного атамана. Тем не менее, деятели УНР ограничили его влияние, введя должность «наказного атамана». На последнего возлагались обязанности по «непосредственному ведению всех военных операций», а за Петлюрой оставался лишь «верховный присмотр вооруженными силами». К тому же «верховным присмотром» занимался и «министр военных дел» атаман Петров. После отъезда В. Винниченко за границу С. Петлюра не сразу занимает его место, довольствуясь сложившимся порядком, когда члены Директории председательствовали на ее заседаниях по очереди. В начале 1919 года в нарушение статуса Директории, созданной, как известно, для руководства противогетманским восстанием, Петлюра провозглашает себя ее единоличным председателем.
Стремление к единовластию и презрение к коллективным формам руководства он не скрывал и раньше. Так, на «государственном совещании», которое состоялось 14 марта 1919 года в Проскурове, Петлюра категорически отклонил мнение большинства о прекращении переговоров с командованием Антанты в Одессе и о мире с большевиками. Аналогичным образом Петлюра поступил и тогда, когда Директория еще до изгнания ее из Киева приняла предложение Советского правительства и выслала в Москву свою делегацию для ведения переговоров о мире. Возглавлял делегацию Семен Мазуренко, член социал-демократической партии. «После продолжительных переговоров, — свидетельствует В. Винниченко в своем «Завещании», — было достигнуто соглашение о прекращении военных действий и о взаимоотношениях между Украиной и Советской Россией. Семен Мазуренко тотчас по прямому проводу уведомил об этом свое правительство и попросил о ратификации Директорией этого важного акта. Его уведомление принял С. Петлюра, заведовавший военным телеграфом, но Директорию об этом не известил, и ратификация договора не состоялась. С. Мазуренко несколько раз домогался ответа, но не получал его. Он хотел возвратиться на Украину, чтобы привезти заключенный договор, но по приказу Главного атамана С. Петлюры его на границе не пустили на Украину. Таким образом, этот величайшего значения для нашей государственности акт был спрятан от украинства и вся дальнейшая борьба за нее пошла в таком несчастливом для нас направлении. Москва, не дождавшись ратификации мирного пакта, считая молчание Директории нежеланием мира, возобновила военные действия, заняла Киев, надавила на разбитую украинскую армию и вытеснила ее за границы Украины до Польши».
