Мир с крестоносцами и подавление восстаний в Смоленске и на Подолии позволили литовской власти расправиться также с восстаниями, вновь вспыхнувшими в 1405 г. в пограничных с Россией княжествах, в том числе в Северщине. Их возглавляли предводитель недавнего восстания в Смоленске князь Юрий, возвратившийся из Москвы, куда он бежал после насильственного отторжения Смоленска Литвой, стародубский князь Александр Патрикеевич и князь Александр Иванович Гольшанский. С помощью Русского государства восставшие надеялись добиться независимости от Литвы, но потерпели поражение. Гольшанский с группой бояр перешел на службу к московскому князю.
В Москве решил искать помощи в борьбе против польско-литовской власти и Свидригайло. Он установил сношения с московским князем, и слухи об этом дошли до Витовта. Стремясь предупредить очередной бунт, Витовт отправил к Свидригайлу своих бояр. Но было уже поздно: в июле 1408 г. Свидригайло сжег порученные ему Витовтом замки, заковал послов в кандалы и вместе со своими сподвижниками ушел в Москву. Среди них были брянский владыка, ряд чернигово-северских князей и бояр (черниговские, брянские, стародубские и др.)
Переход Свидригайла в Москву отражал настроения русского, украинского и белорусского населения Великого княжества Литовского, его тяготение к Русскому государству. Он был хорошо организован и предварительно согласован в Москве. Князь и его сообщники были приняты подчеркнуто хорошо. Свидригайлу были переданы в княжение Владимир-на-Клязьме, Переяславль, Юрьев-Польский, Волоколамск, Ржев и половина Коломны.
Свидригайло рассчитывал получить в Московском государстве поддержку и помощь в борьбе с королевской, а также великокняжеской властью. Кроме того, он стремился поднять свой политический престиж во всех русских землях, прежде всего в украинских землях Великого княжества Литовского, население которых было его главной опорой. Русское же правительство, передавая в распоряжение Свидригайла почти половину великого княжения Московского, рассчитывало не только удержать его в сфере своего влияния, но и побудить других князей Великого княжества Литовского последовать его примеру и таким образом ускорить процесс собирания русских земель.
Свидригайло пробыл в Московском государстве около года. В 1409 г. он снова появился в Великом княжестве Литовском, был прощен королем и Витовтом, но тем не менее сразу же приступил к организации нового заговора против Витовта. Узнав об этом, взбешенный Витовт с согласия короля заключил Свидригайла в тюрьму. Лишь через восемь с половиной лет, весной 1418 г., Свидригайло был освобожден из заточения и Кременецкой крепости группой заговорщиков во главе с украинскими князьями Дашком Острожским и Александром Носом.
Сразу же после этих событий феодалы Подолии, совсем недавно на протяжении нескольких лет пылавшей в огне освободительного восстания, по указанию короля были приведены к присяге Витовту.
После побега Свидригайло собрал отряд, насчитывавший до 500 всадников. Волынские бояре прислали ему еще около полутора сотен воинов. С этими небольшими силами Свидригайло взял Луцк, однако не смог в нем удержаться. Литовские правительственные войска подавили восстание, не допустив его распространения. Свидригайло с Дашком Острожским бежали в Молдавию и далее в Венгрию, на сей раз напрасно надеясь опереться в своей борьбе на международную поддержку.
Вскоре после этого, несмотря на возражения Витовта, Свидригайло был вновь прощен королем, как уже неоднократно случалось и прежде. Подобная политика королевской власти по отношению к бунтарской личности, самое имя которой вызывало подъем не только антилитовского, но и антипольского движения на Украине, в Белоруссии и даже в литовских землях, объясняется стремлением польского правительства противопоставить Свидригайла Витовту, который укрепил к этому времени Великое княжество Литовское и великокняжескую власть в нем и пытался упрочить независимость Литовского государства от Польши, а также удержать под литовским господством завоеванные Литвой украинские и белорусские земли.
Год спустя, в 1420 г., при посредничестве короля состоялось примирение Свидригайла с Витовтом. Свидригайло получил в княжение Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск и Брянск.
Между тем недовольство литовской властью на Украине не только не утихало, но все более нарастало. Сознание, что актом Городельской унии феодалам-католикам были дарованы большие сословные привилегии, бередило умы православных украинских феодалов. Отстраненные от участия в государственном управлении, они были готовы вести борьбу за равные с католиками политические права, стремясь гарантировать свои социальные привилегии — феодальные права на земельную собственность и эксплуатацию крестьянства. Православное украинское население выражало недовольство усиливавшимся национально-религиозным гнетом. И, наконец, главное: расширилась социальная база освободительного движения. Этому способствовала значительно возросшая эксплуатация широких народных масс, прежде всего крестьянства.
Освободительное движение в 30-е годы XV в. После смерти Витовта в 1430 г. на Украине поднялась новая волна освободительного движения против литовского и польского владычества. На ее гребне украинские, белорусские и русские феодалы Великого княжества Литовского выдвинули на великое княжение давнишнего вождя этого движения князя Свидригайла Ольгердовича. Немедленно выявились антипольские настроения нового великого князя: уже на церемонии инвеституры Свидригайло заявил Ягайлу и представителям польского правительства, что польско-литовская уния вредна для княжества и что он не является польским ленником, а великокняжеский стол принадлежит ему по праву наследования. Затем, опираясь на поддержку украинских, белорусских и частично русских феодалов, Свидригайло заменил размещенные в литовских городах польские гарнизоны верными ему войсками.
Перед лицом реальной угрозы разрыва польско-литовской унии польские феодалы перешли к решительным действиям. Их войска вторглись в Западную Подолию, выбили из Каменца гарнизон литовского старосты Довгерта и заняли Каменецкий замок. В ответ на оккупацию Западной Подолии польскими войсками литовские отряды заняли Городло, Збараж, Кременец и Олеско — крепости на Волыни, которыми владело Польское королевство.
Летом 1431 г. начался захватнический поход большой польской армии на принадлежавшую Великому княжеству Литовскому Восточную Волынь. Коронное войско продвигалось, преодолевая упорное сопротивление литовско-русских гарнизонов и населения. После продолжительной обороны местные жители покинули и сожгли Городло, Владимир и Збараж. Они уходили в окрестные леса, чтобы продолжать борьбу. Оккупанты беспощадно расправлялись с населением, оставляя после себя трупы а пепелища. Но, несмотря на террор, население Волыни и Подолии продолжало борьбу. Разрасталось партизанское движение. Один из наиболее крупных отрядов напал на шляхетское карательное подразделение, чинившее расправы над местными жителями под Брацлавом.
Подавление партизанского движения осуществляли крупные силы польско-шляхетского войска, в частности, на борьбу с ним было брошено шеститысячное войско во главе с мазовецким князем Яном Менжиком.
С течением времени освободительное движение против польско-шляхетского гнета все шире охватывало и украинские земли, захваченные Польшей. Особенно активной была борьба в Западной Волыни, через которую проследовала на восток королевская армия летом 1431 г. Князья украинского происхождения примыкали к освободительному движению. Жители королевских крепостей на этих украинских землях помогали литовско-русским войскам овладевать замками. При их содействии, например, перешел под контроль повстанцев находившийся в тылу польских войск королевский замок Ратно. Ширилось партизанское движение. Один из повстанческих отрядов, действовавший в Белзской и Холмской землях, насчитывал более 340 человек.
Кольчуга, изготовленная на Украине. XV в.
Освободительное движение охватило также Галичину. Опорным пунктом борьбы против польско-шляхетских захватчиков стал Олеско. Отсюда отряды, возглавляемые местным старостой Иваном Преслужичем, нападали на польские гарнизоны в окрестных городах. Укрепившись в замке Буска, восставшие крестьяне и горожане создали угрозу коммуникациям королевского войска. Поднявшееся на борьбу с оккупантами население разрушало католические храмы.
К концу июля оккупанты заняли все крепости Белзской земли, кроме все еще оборонявшегося Олеско. 31 июля польское войско подошло к Луцку. Защищавшие Луцк литовско-русские войска под командованием Свидригайла отступили, оставив в крепости около 4 тыс. ратников во главе с воеводой Юршей. Началась осада замка. Несколько раз королевское войско, используя метательные орудия, предпринимало штурм. Стены крепости были проломлены, но ее защитники не сдавались. Более того, они совершали неожиданные дерзкие вылазки. В стане врагов находились сочувствующие осажденным. Они передавали в крепость еду и боеприпасы.