Во время совместной стоянки 3 ноября у Гогланда была произведена частичная реорганизация состава второго отряда. Ледокол «Суур-Тыл» был отставлен от перехода Гогланд — Ханко из-за невозможности развить скорость 12 уз. Таким образом, отряд лишился наиболее крупного судна, в его составе не осталось ни одного транспортного судна, а боевые корабли не могли взять большое количество бойцов и командиров, а тем более грузов. Дополнительно в состав второго отряда был включен Т-207, вернувшийся с Ханко. Все параван-тралы он потерял при проводке первого конвоя. Эвакуированные на нем 270 человек были перегружены на ледокол «Суур-Тыл», который ушел в тот же день в Ленинград с первым отрядом. Предназначенные для похода торпедные катера типа Д-3 от похода отставлены, т. к. оказались без достаточного количества топлива. По решению командующего эскадрой вице-адмирала В.П. Дрозда командиром второго отряда был назначен начальник штаба эскадры капитан 2 ранга В.М. Нарыков, ходивший на Ханко с первым отрядом, а А.И. Заяц — его первым замом. Флаг командира отряда был поднят на эсминце «Сметливый». На «Сметливом» находился штурман 1-го дивизиона эсминцев старший лейтенант К.Е. Ефимов, на «Суровом» — штурман 2-го дивизиона старший лейтенант Б.Т. Чучин. Опытные штурманы вместе с командирами штурманских боевых частей эсминцев должны были обеспечить движение отряда точно по маршруту.
В 18.30 3 ноября отряд вышел на Ханко рекомендуемыми курсами фарватером № 1 (южным). Переход протекал в условиях полной луны при ясном небе, ветер юго-западный, 2–3 балла. Ясная лунная ночь помогала своевременно обнаруживать плавающие мины, которые замечали за 50–70 м. Головным без тралов шел «Шпиль», за ним в строю «минного» уступа «Верп», «Гафель» и «Рым». Эсминец «Суровый» держался в кильватер среднему Т-205 «Гафель», концевым был флагманский «Сметливый», катера МО находились в охранении. Один катер шел впереди «Сурового» для обнаружения и указания плавающих и подсеченных мин. На переходе были обнаружены плавающие мины и произошло несколько взрывов в тралах впереди идущих БТЩ. После одного из взрывов в трале Т-211 около 3.30 отряд был обнаружен и обстрелян батареей с острова Макилуото, которая с дистанции 140 каб. произвела три недолетных залпа.
В 8.10 4 ноября все корабли прибыли в Ханко, где сразу начали погрузку личного состава базы. На «Суровый» было принято 507 человек, на «Сметливый» — 560, на БТЩ — по 250–260 человек. Катера МО пополнялись горючим, они личного состава базы не принимали и являлись резервом для посадки людей в случае подрыва какого-либо из кораблей. Всего корабли приняли 2107 бойцов и командиров.
На этот раз противник учел урок прошлого, когда наша артиллерия подавила его батареи еще в первой половине дня, и открыл огонь по кораблям позже — в 16.20, когда начало смеркаться. В результате один снаряд попал в «Сметливый», который вовремя не вышел из гавани. На нем было выведено из строя носовое орудие, пробиты осколками каюты командира и военкома, убит младший командир и один краснофлотец ранен. Это был первый и последний случай повреждения кораблей при стоянке на Ханко.
Из-за неисправности гирокомпаса на «Сметливом» флагманский командный пункт был перенесен на «Суровый», а А.И. Заяц перешел на «Сметливый».
В тот же день, 4 ноября, с наступлением темноты в 19.00 отряд вышел с Ханко, имея скорость 12 уз. Теперь обратный путь становился более опасным. Противник точно знал время выхода наших кораблей из базы. Он мог тут же атаковать их торпедными катерами, а на переходе и на стоянке у Гогланда — самолетами, подводными лодками и торпедными катерами. Береговые батареи финнов и немцев были в готовности. И, наконец, появилась новая опасность — лед.
Ордер отряда: три БТЩ строем уступа (Т-207, как и на переходе на Ханко, шел направляющим без трала), «Суровый», «Сметливый», катера МО — в охранении. Примерно до 22.00 между кораблями выдерживалось положенное расстояние, в соответствии с чем общая глубина строя от головного БТЩ до концевого эсминца составляла 13–14 каб.
Ночь была ясная, лунная, море 2–3 балла. Следовательно, навигационные условия не были трудными. И все же из-за ненадежности навигационных приборов ведущий БТЩ не попал в проход между нашим минным полем, стоявшим у западного берега острова Найссаар, и немецким минным заграждением, находившимся мористее. По свойственной штурманам причине считать себя ближе к опасности, т. е. преувеличивать пройденное расстояние, поворот на курс 45°, ведший по оси проложенного здесь между обоими заграждениями фарватера, был сделан раньше, чем следовало, и в 11 милях к северо-западу от маяка Нарген. Около 23 часов взорвалась мина в трале «Верпа» (Т-206), через минуту в трале «Гафеля» (Т-205) взорвались две мины, но трал не был поврежден. В 23.07 произошел взрыв в параване «Сметливого», который к моменту подрыва по вине вахтенного офицера отстал от головного корабля на 10 каб. и, видимо, вышел из протраленной полосы, ширина которой была не более 1 каб. Подрыв произошел в точке ш=59°40′5″, д= 24°09′0″. Корабль окутался дымом и паром. Командир, спавший до этого в рубке, выбежал на мостик и, не разобравшись, дал самый полный назад. Но давление пара упало, корабль потерял ход. В 23.08 командиром отряда было дано приказание (открыто по УКВ) Т-205 «Гафель» идти на помощь подорвавшемуся эсминцу. Тральщик выбрал трал и направился к «Сметливому». Остальные корабли продолжали движение, не меняя скорости. Командир отряда, отправляя на помощь аварийному кораблю тральщик, должен был знать, что тот отстанет от каравана и ему придется идти одному, выделил почему-то именно «Гафель», у которого после взрыва двух мин в тралах показания магнитных компасов были ненадежны и сомнительны.
К 23.20 на «Сметливом» удалось поднять давление пара, корабль дал малый ход и лег на прежний курс, стараясь догнать «Суровый» и стать ему в кильватер. Через несколько минут командир «Сметливого» приказал выбрать параваны для осмотра. Прежде чем параван выбрали, он захватил вторую мину. На малом ходу параван не перерезал минреп, а подтянул ее к борту.
В 23.17 батарея Макилуото открыла огонь по эсминцу «Суровый» с дистанции 110–120 каб. На фоне луны корабль должен был хорошо виден противнику. После нескольких недолетов противник достиг накрытия, стрельба велась точно по целику. «Суровый» увеличил ход до 22 уз. и вышел из-под огня на зигзаге, оставив тральщики к югу. По УКВ им был дан приказ убрать тралы и дать полный ход. Т-211 «Рым» не принял этого сигнала и отстал от отряда. Батарея сделала 40 залпов, но попаданий в корабли не достигла и в 0.30 5 ноября прекратила огонь.
В 23.25 под носовым мостиком «Сметливого» взорвалась вторая мина. Сдетонировал боезапас в 3-м погребе, в результате чего у эсминца оторвало полубак по 61-й шп. Носовая часть продержалась на плаву 12 минут, а затем медленно ушла в воду. Погибли капитан 1 ранга А.И. Заяц, командир корабля капитан 2 ранга В.И. Маслов, военком батальонный комиссар С.В. Щеглов и другие командиры и краснофлотцы, а также размещенные в носовых кубриках бойцы с Ханко. Всем катерам МО было приказано подойти к «Сметливому». В командование кораблем (вернее тем, что от него осталось) вступил командир БЧ-3 старший лейтенант П.И. Иванов. Им была организована борьба за спасение корабля. Удалось укрепить носовые переборки и запустить дизель-генератор, что позволило перейти с аккумуляторного освещения на нормальное. На помощь искалеченному эсминцу подошел Т-205. Но через 25 минут после второго взрыва, в 23.50, дрейфующий эсминец коснулся мины.
Третьим взрывом корпус в районе 112–116-го шп. разорвало на две части. Носовая, с тремя котельными отделениями, затонула сразу. На плаву осталась кормовая часть по носовую машину включительно. Погас свет, и оставшаяся половина эсминца начала быстро погружаться.
Т-205 «Гафель» около 0.20 5 ноября ошвартовался к корме «Сметливого» и начал снимать людей, три катера МО — 210, 307, 407-й — подбирали людей из воды. В течение 25 минут на БТЩ были пересажены все уцелевшие люди, и «Гафель в 0.50 отошел.
После снятия людей на эсминце были осмотрены все помещения, людей нигде не оставалось. Предварительно были сняты и выброшены за борт стреляющие приспособления орудий и открыты кингстоны 5-го и 6-го артиллерийских погребов. К этому моменту кормовая половина корабля начала быстро погружаться в воду. Через некоторое время она встала вертикально винтами вверх и ушла под воду. На эсминце погибло около половины его экипажа и 233 пассажира из 560.
В период обстрела батареи Макилуото БТЩ продолжали следовать рекомендованными курсами и отстали от «Сурового». Прошло более часа после окончания обстрела, пока нарушенный походный порядок был восстановлен. Пройдя около 30 миль под прикрытием лишь одного паравана «Суровый», около 1.30 в 7 милях северо-восточнее о-ва Кери вступил в кильватер Т-206 «Верп». На шедшем впереди Т-207 вообще на было трала, а Т-211 «Рым», пытаясь догнать отряд, потерял оба паравана от взрывов минных защитников и присоединился к отряду только в районе острова Вайндло.
