Самые большие надежды Людовико связывал с императором. Бьянка Мария, не обладавшая большим влиянием на своего мужа, вела унылую, одинокую жизнь в Инсбруке и сохранила добрые отношения со своей семьей, всегда с нетерпением ожидая новостей из Милана. Но Максимилиан постоянно испытывал недостаток средств, что стало прочным фундаментом для их союза, которому император действительно придавал большое значение. И нельзя не удивляться той ловкости, с которой он опустошал карманы Моро и использовал свое влияние. Людовико поддерживал его в войне против швейцарцев, вызвав тем самым некоторую враждебность по отношению к себе в кантонах, которые были союзниками Франции, тогда как деньги, израсходованные им на пополнение казны императора, стали наиболее очевидной причиной тех трудностей, с которыми ему пришлось столкнуться, когда угроза французского вторжения стала реальностью.
Именно недостаток денег на наем и оплату войск в большей степени, чем какие-либо иные обстоятельства, определил поражение. Присвоение Людовико герцогского титула и изгнание милейшего малыша Дукетто, отца которого, как верили многие, отравили по его приказу, — все это изменило общественное мнение не в его пользу. Смерть Беатриче, пользовавшейся большой любовью в народе, еще более уменьшила доверие к Моро. Но худшим из зол стало увеличение налогов из-за его расточительности; налоги часто устанавливались произвольно и были тяжелым бременем для его подданных, что наносило немалый ущерб его популярности.
Тогда же Людовико совершил непростительную ошибку, обратившись к турецкому султану Баязету и призывая его спасти Милан от нападения Венеции. Он намеревался даже отправить к султану свое посольство, хотя прежде публично давал торжественное обещание императорскому послу, что в случае начала планируемого крестового похода будет вносить на его нужды по 50 000 дукатов в год. Султан охотно откликнулся на его просьбу, ибо и сам всегда был рад нанести удар по своим заклятым врагам и прекрасно понимал, что с ними гораздо проще иметь дело, когда им приходится отражать нападение с материка. Паоло Джовио, несмотря на свой епископский сан, нисколько не осуждает действия Людовико, полагая, что только стечение обстоятельств вынудило его обратиться к туркам.
С самого начала перспективы Людовико выглядели весьма сомнительными. Казалось, что он не предполагал, что Людовик XII сразу же начнет наступление. Как показывает Пелиссье в своей замечательной книге, военные приготовления герцога продвигались медленно и были не слишком эффективны; даже когда он осознал действительное положение дел, недостаток средств не позволил ему сделать все, что было необходимо. Те же самые качества, которые позволили Милану, несмотря на многие его недостатки, считаться, пожалуй, самым блестящим правящим двором Ренессанса, в этот момент стали главными его недостатками. Людовико был человеком мирного времени, лишенным необходимых для ведения войны качеств. Кроме того, он не умел подбирать командующих, опасаясь передавать власть в руки людей, обладающих по-настоящему сильным характером. Джан Франческо Гонзагэ, маркиз Мантуанский, которого все считали лучшим воином в Италии того времени, чувствовал себя неловко среди фривольных нравов миланского двора. В отместку Людовико он бранил его лошадей, заявляя, что никакая сила не заставила бы его купить таких кляч. Галеаццо Сансеверино, бонвиван и охотник до развлечений, был назначен командующим армией Людовико вовсе не за его умение руководить военными действиями; и к несчастью для Милана, властные манеры Сансеверино оттолкнули многих из лучших друзей Сфорца. Главным из них был Джан-Джакомо Тривульцио. У него не было того шарма, которым обладал его соперник, но это был хороший воин, всегда верно служивший своему хозяину. Французы отказывались служить под началом итальянцев, поэтому его от всей души ненавидели многие из его соратников, такие как Стюарт д'Обиньи и граф де Линьи. Но Людовик XII понимал всю важность участия Тривульцио в военной кампании против Милана, где у того было много друзей и родственников, и поддерживал его в этой затруднительной ситуации, хотя впоследствии он отказался от него, когда тот обнаружил свою полную несостоятельность на посту губернатора завоеванного герцогства.
Маркиз Мантуанский начал с того, что принял предложение Людовико стать его кондотьером. Изабелла была довольна таким поворотом событий; ее дружеское расположение к Моро видно по тем хлопотам, которыми сопровождалась ее подготовка к предполагавшемуся визиту Людовико в Мантую: она даже справилась у своего посла в Милане о том, какое вино предпочитает герцог. Но этот визит так никогда и не состоялся, поскольку маркиз рассорился с Людовико по поводу предложенного ему звания. По-видимому, его войско должно было выступить против венецианцев: сложно представить, чтобы он сражался на одном фронте с Сансеверино. Изабелла приложила все усилия, чтобы уговорить своего мужа не разрывать с Миланом, ибо, вне зависимости от их родственных связей, победа французов не принесла бы никаких выгод Мантуе. Гонзага недолюбливал Людовико за дружбу с его женой. Костабили даже обвиняет в этом герцога Милана, «ведь он не раз говорил, что маркиз ненавидит его из ревности к своей жене». Дело закончилось тем, что Гонзага решил придерживаться нейтралитета.
Людовико не мог даже рассчитывать на поддержку всего рода Сансеверино. Он нанес оскорбление главе клана графу Каяццо, который, вероятно, был более умелым воином, чем его брат, чьим успехам, по-видимому, он втайне завидовал. Каяццо отомстил за себя, нанеся значительный ущерб Сфорца еще до того, как фактически перешел на сторону Франции. Галеаццо же с самого начала обнаружил свою некомпетентность тем, как поверхностно и небрежно контролировал подготовку к обороне.
Асканио, спешно прибывший из Рима, стал главным помощником Людовико. Их встреча была отложена на день из-за неблагоприятного расположения звезд, что, впрочем, не помешало братьям проявить самую искреннюю любовь друг к другу. Кардинал принял управление Миланом, а Людовико на неделю удалился в Ле Грацие, вероятно рассчитывая скорее на Божью помощь или желая узнать свою судьбу, чем из каких-либо бескорыстных религиозных соображений. Асканио погрузился в работу с энергией и умением, впечатлившими всех наблюдателей. Кроме того, он щедро тратил собственные средства. Ему помогали Сансеверино и кардинал Ипполито д'Эсте, архиепископ Милана, чья личная привязанность к Моро перевесила предостережения его отца, союзника Франции, который не желал, чтобы его сын разделил участь его врагов.
Положение Людовико с самого начала было безнадежным. По большому счету, итальянцы эпохи Ренессанса были неспособны противостоять французам тех героических дней. Все чаще доносили о проявлениях недовольства среди населения. Людовико потребовал даже заложников из некоторых приграничных городов. Финансовое положение герцога было отчаянным; таковы же были и методы, используемые им для поправления дел. Он в равной степени увеличил все налоги, изъял половину доходов Церкви и ввел принудительные займы, особенно для лиц, подозреваемых в симпатии к французам, причем само их количество должно было вызывать тревогу. С течением времени налоговое бремя становилось невыносимым. Зная, что Кремона будет первым городом, который окажется в руках венецианцев, первого августа он приказал его жителям выплачивать по 50 000 дукатов в неделю и конфисковал все церковные подати из этого региона. Граждане Милана в большинстве своем оставались удивительно преданными и оказывали властям посильную помощь, выделяя для этого фиксированное количество работников. Они на себе испытали французские методы ведения войны и не имели желания повторять этот опыт. Людовико пытался обмануть Костабили, а возможно, и самого себя, умышленно завышая число своих войск, однако трудности с денежным обеспечением уже вызывали некоторые проявления недовольства в армии. Тем временем герцог использовал любую возможность, чтобы вступить в переговоры с Людовиком XII, рассчитывая на компромисс, но король Франции отказывался даже думать об этом. Он предпочитал относиться к своему врагу не как к герцогу Милана, а как к синьору Людовико.
В середине августа 1499 года французы начали наступление из Асти. Намеренная жестокость их действий — гарнизон Анноны после падения цитадели был безжалостно уничтожен — повергла западную Ломбардию в такой ужас, что даже укрепленные города не оказывали серьезного сопротивления. К двадцать пятому августа французы стояли возле Алессандрии. Здесь Галеаццо Сансеверино расположил главные силы миланской армии, чтобы сдержать дальнейшее наступление врага. Ни войска, ни городское население не могли положиться на своего командующего, который тратил время на развлечения и флирт; в свою очередь, он и сам не испытывал ни малейшего доверия к своим подчиненным. Он отзывался о них как о жалких трусах, заранее напуганных своим противником. Возможно, это и стало главным доказательством его несостоятельности. От атак конницы французы несли ощутимые потери, и город имел все возможности для упорного сопротивления, когда двадцать восьмого числа Галеаццо Сансеверино вместе с Эрмесом Сфорца и их свитой покинули крепость и направились к Милану; остальные войска в совершенном беспорядке последовали за ними. Французы вошли в город, захватив большое число пленников, многие из которых занимали высокое положение. Основная армия Милана разбежалась.
