Борьба развернулась на двух основных направлениях: под Кромами и Ельцом. Крепость Кромы была сожжена дотла в 1605 году. Неизвестно, в какой мере ее укрепления были отстроены заново в недолгие месяцы правления Лжедмитрия. Однако никто не забыл, что судьба династии Годуновых решилась под стенами Кром. Поэтому вожди восстания выделили часть сил на помощь Кромам, чтобы помешать войскам Шуйского овладеть этим пунктом. Но все же главным центром борьбы стали не Кромы, а Елец. Готовясь к наступлению на Азов, Лжедмитрий приказал укрепить Елец и сосредоточил там крупные запасы продовольствия и оружия.
Находясь в Москве, Я. Маржарет в июле получил достоверную информацию о поражении повстанческих войск на всех направлениях. Его сведения находят подтверждение в Разрядах. Из Разрядных записей следует, что главный воевода князь И. М. Воротынский с крупными силами прибыл к Ельцу и наголову разгромил «воровское» войско, присланное на помощь ельчанам. «А как воровских людей под Ельцом побили, — значится в Разрядах, — и к боярам и к воеводам князю Ивану Михайловичу Воротынскому приезжал стольник князь Борис Ондреевич Хилков».
На Кромы выступили второстепенные воеводы князь Ю. Н. Трубецкой и М. А. Нагой. Трубецкой задержался в Карачеве, формируя полки, а «наперед себя» послал под Кромы Нагого. В это самое время, как свидетельствуют Разряды, «Болотников приходил под Кромы, и он (Нагой. — Р.С.) Болотникова побил, и с тово бою прислал к Москве к государю с сеунчом дорогобуженина Ондрея Семенова сына Колычева».
Итак, на первых порах Болотников не оправдал надежды, которые возлагал на него самборский самозванец. Он понес поражение до того, как воеводы подтянули к Кромам свои главные полки.
Однако царь Василий не смог воспользоваться плодами своих июньских побед. Тяжеловооруженная дворянская конница, обладавшая подавляющим численным перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но в руках восставших оставались крепости, снабженные артиллерией. Попытки занять их не увенчались успехом.
Правительство тщетно пыталось использовать имя Грозного, чтобы повлиять на восставшие города. Вдова Грозного Мария Нагая обратилась с личным письмом к жителям Ельца, призывая их отвернуться от мертвого расстриги. Грамоту ельчанам передал дядя царевича Дмитрия боярин Г. Ф. Нагой. Аналогичные грамоты были посланы в другие места. Но обращения царя Василия не имели успеха.
На первом этапе гражданской войны, в 1605 году, армия Годуновых распалась после двухмесячной осады Кром. Воеводе Воротынскому пришлось осаждать Елец также не менее двух месяцев. Столько же времени отряды Трубецкого провели у стен Кром.
В августе 1606 года правительственные войска отступили к Москве. Верно ли мнение историков о том, что причиной отступления было поражение царской армии? В какой мере источники подтверждают это мнение? В дневнике поляка А. Рожнятовского можно найти записи, которые на первый взгляд не оставляют места для сомнений: «День 17 сентября. Пришло известие к пану воеводе, что под Ельцом войско Шуйского в 5 тыс. наголову разбито. День 21 сентября. Снова пришла весть, что под Кромами побито 8 тыс. людей Шуйского, гнали и били их на протяжении 6 миль». Упомянутый в дневнике «пан воевода» был не кем иным, как Юрием Мнишеком. Рожнятовский жил на дворе у Мнишеха в качестве его слуги. Его дневниковые записи всецело отражали точку зрения господина. Мнишек активно участвовал в новой самозванческой интриге и старался внушить своему окружению и зарубежным корреспондентам преувеличенные представления об успехах сторонников своего «спасшегося» зятя. Приемы обращения Мнишека с информацией хорошо известны. В 1604 году в руки Мнишека попал московский дворянин Хрущев, сообщивший ему о смерти вдовствующей царицы Ирины Годуновой. Люди Мнишека (а окружение его не изменилось в 1606 году) обработали показания Хрущева, сочинив версию, что Годунова признала права на трон «истинного Дмитрия», за что была убита братом Борисом. Вся эта немыслимая ложь понадобилась Мнишеку, чтобы оправдать войну с «тираном» Борисом Годуновым. Аналогичные средства Мнишек употреблял в борьбе с другим «узурпатором» — Василием Шуйским.
В окружении Мнишека охотно подхватили слухи о катастрофическом поражении войск Шуйского и постарались подкрепить их «точными» фактами. Однако приведенные в дневнике Рожнятовского цифры не заслуживают доверия. Армию под Ельцом возглавлял один из главных руководителей думы — удельный князь И. М. Воротынский, и его полки (вопреки утверждению Рожнятовского) были значительно более многочисленными, чем полки второстепенных воевод Ю. Н. Трубецкого и М. А. Нагого. Было несколько причин, вынудивших воевод к отступлению. Казенные житницы были опустошены в период трехлетнего голода при Годунове. Весной 1606 года в разгар цветения хлеба были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания етали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Повстанцы не раз терпели поражение в открытом бою, но восстание ширилось, захватывая новые местности. В конце концов войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.
Дворянское ополчение обнаружило вновь свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разбитый йод Кромами, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. На этот раз его поддержал отряд путивльских повстанцев во главе с Юрием Беззубцевым. У Болотникова и Беззубцева было слишком мало сил, чтобы разгромить полки Трубецкого, но Беззубцев повторил маневр, который принес ему успех в 1605 году. Повстанцы «оттолкнули» воевод со своего пути и пробились в осажденную крепость Кромы. Болотников добился ограниченного успеха. Тем не менее события под Кромами послужили толчком к отступлению царских войск из-под Кром и Ельца.
В средние века воевавшие армии несли наибольшие потери не в момент боя, а в ходе отступления, когда сопротивление прекращалось и легко возникала паника. Не будучи разгромлены, царские полки при отступлении утратили порядок и превратились в нестройную толпу. Заметив признаки надвигавшегося мятежа в крепости Новосили, служившей тыловым опорным пунктом армии Воротынского, командование направило туда воеводу князя М. Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и не пустили в город Кашина. Точно так же воевода Ю. Трубецкой после отступления от Кром не был пущен в Орел, где произошел мятеж.
Главный воевода Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы и туляки вновь обнаружили свою ненадежность. Полки Воротынского фактически развалились. Заокские города переходили на сторону повстанцев один за другим, и в таких условиях воеводам не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записках об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору. И Воротынский с товарыщи пошли с Тулы к Москве, а городы зарецкие все заворовалися, целовали крест вору».
Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.
Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Об этом сообщают два источника различного происхождения — записки немецкого купца Г. Паэрле, находившегося в Москве в 1606 году, и документы Разрядного приказа. Известно, что повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 года. Отсюда следует, что началась осада 28 октября. Однако есть основания полагать, что впервые отряды мятежников появились в окрестностях Москвы много раньше.
К числу самых ранних источников, непосредственно отразивших события тех дней, относится «Повесть протопопа Терентия». На одном из списков имеется пометка о публичном чтении этой повести в Кремле 16 октября 1606 года. В заголовке другого списка повести указана точная дата ее сочинения: «Повесть сиа лета 7115 года сентября». Содержание повести вкратце сводится к следующему. Осенью 1606 года протопоп кремлевского Благовещенского собора Терентий объявил властям о видении Христа и Богородицы, предвестивших наступление многих бед для людей (москвичей). Он начал «Повесть» с молитвы о «мире всего мира и о нынешних лютых на нас находящих», а затем еще раз упомянул о «нынешнем» нашествии на Москву «кровоядцев и немилостивых разбойников». Сведения о появлении мятежников у стен столицы, таким образом, были впервые записаны в сентябре 1606 года. По авторитетному свидетельству Буссова, армия Пашкова двинулась к Москве в августе, а уже к Михайлову дню она оказалась в миле с четвертью от города. По русскому календарю Михайлов день приходится на 17 сентября. Таким образом, свидетельство Буссова подкрепляет данные «Повести Терентия».