Не бездействовали и болотниковцы. В конце мая 1607 г. они сформировали большой отряд из донских, терских, волжских, яицких казаков и служилых людей Путивля и Ельца, всего около 30 000 человек, и направили его к Кашире, чтобы помешать формированию царских полков у Серпухова. Во главе него был поставлен князь A. A. Телятевский.
Остановить «воровское войско» было поручено находившимся в Кашире воеводам: боярину князю Андрею Васильевичу Голицыну, Григорию Григорьевичу Пушкину Сулемше и Богдану Матвеевичу Глебову. Под их началом было не больше нескольких тысяч человек. Понимая, что силы слишком неравные, они попросили помощь у рязанских воевод.
В это время в Переяславле-Рязанском стоял большой отряд под командованием боярина князя Бориса Михайловича Лыкова и Федора Булгакова. К нему присоединилась и местная городовая дружина под комадованием Прокопия Петровича Ляпунова. Все вместе они отправились к Кашире и встретились с A. B. Голицыным и его помощниками на речке Беспуте.
Вскоре разведка донесла, что войско болотниковцев движется по направлению к реке Восьме. Там царские воеводы и решили встретиться с ним. Решающее сражение разгорелось ранним утром 5 июня. Оно продолжалось пять часов. В какой-то момент показалось, что «воры» осиливают, но бояре стали всячески ободрять своих воинов и сами отважно бросились в самую гущу схватки. Мужество и смекалку показали и рязанцы под руководством Ляпунова. Они обошли болотниковцев сзади и ударили там, где те не ожидали. Все это вызвало у них панику, и они побежали. Более тридцати верст гнались за ними царские отряды, расправляясь с отстающими. A. A. Телятевский едва спасся на свежем коне. Вскоре выяснилось, что не всем болотниковцам удалось покинуть поле боя. Несколько сотен казаков засели в овраге и продолжали оказывать отчаянное сопротивление. Два дня царские воеводы уговаривали их сдаться, но все было напрасно. Кончилось дело тем, что у казаков закончился порох, и им пришлось выйти из оврага. Большую часть их тут же казнили за все злодеяния. В живых оставили только 7 человек, которых вместе с радостным известием о победе послали к царю Василию, уже находившемуся в Серпухове. В ответ тот всех щедро наградил, но отдыхать не позволил. Всем воеводам было приказано принять участие в походе на Тулу.
В Новом летописце содержится красочное описание Восьменской битвы.
«О побое воровским людем на Возме. Вор же Петрушка, слышав то, что царь Василей прииде в Серпухов, а воеводы с ратными людьми приидоша на Каширу, посла воеводу от себя князя Андрея Телятевского да с ними многих ратных людей. Они же приидоша к Кашире. Воеводы же сведаху их приход на себя и поидоша против их и сошлися на реке на Возме. И бысть бой день весь, и начаша воры Московских людей осиливати. Московские же люди, видя над собою победу от врагов, все воззопиша единогласно, что померети всем до единого. Бояре же и воеводы: князь Андрей, князь Борис, ездя по полкам, возопиша ратным людем со слезами: «Где суть нам бежати? Лучше нам здеся померети друг за друга единодушно всем». Ратные же люди все единогласно воззопияху: «Подобает вам начинати, а нам помирати». Бояре же, призвав Бога, отложиша все житие свое, наступиша на них злодеев со всеми ратными людьми, многую храбрость показаху предо всеми ратными людьми. По милости же всещедраго Бога тех воровских людей побиша на голову, а достальные многие седоша в оврагех, а той князь Андрей Телятевский утек не с великими людьми». (ПСРЛ. Т. 14. С. 75.)
В Восьменской битве приняли участие несколько воевод. Некоторые из них прославились потом как члены «Семибоярщины» — временного правительства, созданного после свержения Василия в июле 1610 г. Это A. B. Голицын и Б. М. Лыков. П. П. Ляпунов стал потом одним из руководителей Первого ополчения. Менее известными людьми были Г. Г. Пушкин и Денисьев, хотя их биографии достаточно интересны.
Григорий Григорьевич Пушкин Сулемша
Григорий Григорьевич Пушкин, носивший прозвище Сулемша, был вторым воеводой Большого полка (после A. B. Голицына), участвовавшим в битве на р. Восьме. Он принадлежал к древнему боярскому роду, ведущему свое начало от героя Невской битвы Гаврилы Апексича из рода Ратши, т. е. Ратибора или Ратмира. Родоначальником Г. Г. Пушкина стал старший сын Гаврилы, Иван Морхиня, живший во второй половине XIII в. Старший сын Ивана, Григорий, носил прозвище Пушка, которое дало фамилию всем его потомкам. Они с XIV в. служили московским князьям.
Григорий Григорьевич начал служить в 1571 г. городовым воеводой. В 1572 г. он участвовал в одном из ливонских походов Ивана Грозного. В 1581/1582 гг. во время нападения польского короля Стефана Батория на русские территории Г. Г. Пушкин попал в плен. Но вскоре после обмена пленными был освобожден и продолжил воеводскую службу. В 1591 г. при царе Федоре Ивановиче он был назначен приставом при литовских послах. После этого его направили в Смоленск для строительства там каменных стен. По приказу царя руководителем всех строительных работ был назначен окольничий И. М. Бутурлин. Он принадлежл к одному роду с Григорием Григорьевичем. Сам Г. Г. Пушкин в чине головы должен был подчиняться князю В. Г. Щербатому.
Следующие сведения о службе Григория Григорьевича относятся уже к периоду борьбы с болотниковцами царя B. И. Шуйского. В середине декабря 1606 г. вместе с C. Г Ододуровым он был отправлен усмирять мятеж в поволжских городах Муроме, Арзамасе и Алатыре. К февралю 1607 г. воеводам удалось арестовать зачинщиков мятежей и убедить местное население целовать крест царю Василию Шуйскому. После этого им пришлось срочно выступить в поход к Серебряным Прудам, где царские воеводы A. B. Хилков и Б. М. Глебов вели ожесточенные бои с болотниковцами. Общими усилиями повстанцы были разбиты. После этого Григорий Григорьевич отправил в Москву с радостной вестью (сеунчем) находящегося у него в подчинении князя Д. П. Пожарского, родственника прославившегося потом полководца-освободителя Д. М. Пожарского.
Однако эти победы Г. Г. Пушкина не улучшили ситуацию на фронтах борьбы царя В. И. Шуйского с повстанцами. После разгрома царских войск под Пчельней в мае 1607 г. И. И. Болотникову удалось вырваться из осажденной Калуги и соединиться в Туле с самозваным царевичем Петрушей. Чтобы закрепить успех, они решили вновь начать поход на Москву.
Встретить полки И. И. Болотникова и его сторонника князя A. A. Телятевского на р. Восьме 5 июня пришлось каширским отрядам под руководством князя A. B. Голицына и Г. Г. Пушкина. В помощь им прибыли из Рязани князь Б. М. Лыков, Ф. Ю. Булгаков-Денисьев и П. П. Ляпунов. Отважные воеводы дали бой повстанцам и заставили их отступить. Более 30 верст они гнали противников, собирая в качестве трофеев знамена, оружие, палатки и т. д. 1800 человек были взяты в плен. За эту очень важную победу Г. Г. Пушкин вместе с другими воеводами получил награду — золотую монету, своеобразный орден того времени.
Спустя несколько дней каширские воеводы получили новое назначение — направиться к Туле и создать вокруг города, в котором находились И. И. Болотников и Петруша, блокадное кольцо. С этим заданием они также успешно справились. В итоге 10 октября 1607 г. мятежная Тула сдалась. Однако и после этой победы ситуация в стране не нормализовалась. Еще летом в Стародубе появился новый самозванец, назвавшийся именем свергнутого Лжедмитрия I — Лжедмитрий II. Под его знамена вновь стали собираться противники царя В. И. Шуйского.
В апреле 1608 г. Г. Г. Пушкин был направлен в составе царского войска под Волхов. Главнокомандующим был назначен царский брат Д. И. Шуйский. Г. Г. Пушкин получил назначение вместе с боярином и князем И. С. Куракиным возглавить Сторожевой полк. Однако, узнав, что вторым воеводой Передового полка назначен боярин М. А. Нагой, Григорий Григорьевич заявил, что ниже его быть не хочет — этим он умалял свою родовую честь. В Разрядном приказе быстро разобрались с ситуацией и дали Пушкину Невместную грамоту, означавшую, что в споре с Нагим он был прав.
Бои под Болховым с Лжедмитрием II оказались неудачными для царских войск из-за неслаженных действий ведущих полководцев, Д. И. Шуйского и В. В. Голицына. В итоге они были вынуждены сдать Волхов и отойти к Москве.
После этого царь Василий отправил три полка на Коломенскую дорогу, чтобы создать заслон от войска польского полковника А. Лисовского, союзника Лжедмитрия II. Г. Г. Пушкин был назначен вторым воеводой Большого полка после князя И. С. Куракина. Однако с ним тут же стали местничать князья Г. К. Волконский и Ф. Мерин-Волконский, назначенные вторыми воеводами Передового и Сторожевого полков. Хотя князья выиграли спор, тяжба существенно подорвала боевую мощь царского войска, и оно отступило под натиском лисовцев.
Уже летом 1608 г. Москва вновь оказалась в блокадном кольце. На этот раз ее осадил второй самозванец, прозванный Тушинским вором. Г. Г. Пушкин, видимо, находился в столице в это время, поскольку его имение Озарово находилось в районе Медведкова и подвергалось нападениям тушинцев.
