Как отдельная волость земля вятичей выступает только при Святославе Ярославиче (сыне Ярослава Мудрого) Черниговском, с какового времени здесь и появляются города. Под 1146 г. упоминается впервые Козельск; в 1155 г. Воротынск, в 1158 г. Городенск (ныне село Городня в 12 в. от Калуги), Мосальск и др.[6] Эти города делаются княжескими, и в XIII в. нынешняя Калужская губерния дробится на много мелких княжеств, главнейшими из которых были: 1) Мосальское с Серенском (ныне сельцо недалеко от Мещовска), 2) Тарусское и Оболенское (ныне село), 3) Козельское, 4) Воротынское, где были потомки Михаила Черниговского, 5) Перемышльское с той же линией князей, 6) Мезецкое, или Мещовское. Медынь же принадлежала Смоленску, а Боровск, Малоярославецкий и часть Калужского уезда — Суздалю. Таким образом, край начал оживляться и представлял для князей значительный интерес, почему здесь происходили княжеские столкновения. Но этому оживлению нанесли сильный удар татары, опустошившие под начальством Батыя в 1238 г. область и разрушившие Козельск. Однако, отдаленное положение края от татар дало возможность ему оправиться, и он скоро снова зажил прежней жизнью.
В XIV веке некоторые из Калужских земель находятся уже под властью Москвы; в этом же веке впервые упоминается и Калуга. Однако, начавшиеся с Симеона Гордого столкновения Московских князей с Литвою отдали почти весь край литовцам. Хитрый и грозный Ольгерд три раза вступал сюда при Дмитрии Донском. А Витовт уже владел Медынским, Мосальским, Мещовским, Жиздринским, Козельским, Перемышльским и Лихвинским уездами, так что граница между Москвой и Литвой шла по Оке и Угре. Даже Воротынск, в 15 верстах от Калуги, и Любутск были под властью Литвы, а Калуга и Боровск были пограничными городами. Но с Василия I начинается возвращение утраченных городов и приобретение других. В 1408 г. Витовт уступил ему Козельск и Любутск[7], которые были отданы в. князем своему дяде Владимиру Андреевичу Храброму, а от него перешли к детям его. От них эти города постепенно отходят в распоряжение в. князя. Василий II отнял у Литвы Медынь. А Ивану III по миру 1494 г. окончательно достались Перемышль, Таруса, Оболенск, Воротынск, Серенск; мир с Литвою 1503 г. вернул Москве Серпейск, Мосальск и Опаков. За Литвою осталась только незначительная часть на западе губернии.
Вообще княжение Ивана III является памятным и важным в истории Калужской области. При нем же в 1480–1481 гг. в пределах нынешней Калужской губернии совершилось освобождение русской земли от татарского ига и превращение Москвы из ханского улуса в суверенное государство.
По летописным рассказам, несомненно, нуждающимся в критическом пересмотре, хан Ахмат, желая проучить гордого Московского вассала, летом 1480 г., рассчитывая на затруднения на Московской западной границе (Ливонский орден грозил недавно присоединенному Новгороду и Пскову) и раздоры Ивана с братьями, вступил в Московские пределы, но встретил многочисленную рать в. князя около Алексина и Тарусы. Татары были отбиты при попытках перейти Оку; повальная болезнь довершила их расстройство, и они быстро ушли. Но в следующем, 1481 г., хан повторил свою попытку перейти Оку и добраться до Москвы. И на этот раз он натолкнулся на русские полки. Тогда он повернул к своей союзнице Литве, к р. Угре и двигался по Лихвинскому, Перемышльскому и Медынскому уезду. Однако и здесь, в Калужском и Медынском уездах, пути были своевременно заслонены войсками. Главным станом войск Ивана был Кременец (ныне с. Кременское Медынского у.). Сюда пришли и помирившиеся с вел. князем братья, удачно перед этим оборонившие западную границу. Попытки татар переправиться через Угру под Опаковым (недалеко от Юхнова) окончились неудачей, и татары ожидали, когда река замерзнет. Был конец холодного октября, и река стала уже покрываться льдом, открывая в недалеком будущем хану пути в любом месте. Тогда Иван III отвел все свои войска на превосходную позицию к Кременцу, рассчитывая дать генеральный бой близ Боровска. Отступление русских войск от Угры было произведено очень поспешно и беспорядочно, почему хан заподозрил в действиях русских военную хитрость и, в свою очередь, поспешно бежал. Так странно совершилось падение татарского ига на «поясе Богородицы», как летописцы называли Угру, вероятно, за то, что во всех почти прилегающих к ней селах храмы были построены во имя Богородицы.[8]
Однако, в последующее время литовцы не перестали беспокоить Калужской области; более того, к ним еще присоединились крымские татары, и жизнь в крае текла по-прежнему тревожно.
В 1508 г. при Василии III, по договору с Сигизмундом отошла и неприсоединенная часть Калужской губернии к Москве, а отнятые ранее места утверждались за нею окончательно. В договорной грамоте сказано, что Сигизмунд утверждает за слугами Василия Ивановича — князьями Перемышльскими, Воротынскими, Мосальскими и другими, из поколения св. Михаила все их вотчины и что он обязан не вступаться в Тарусу, Оболенск, Мосальск, Воротынск и в г. Любутск (ныне село вниз по Оке), и в г. Козельск, и в Людимеск (село Перемыш. у.), и в Серенск и во все козельские, и в людемские, и в серенские места. Но этот договор не гарантировал спокойного существования упоминаемым волостям. Пограничная жизнь была полна беспрерывными ссорами и грабежами москвичей и литовцев; все были постоянно на стороже, и города обратились в сильно укрепленные пункты.
Крымские татары начинают беспокоить калужский край с 1512 г. Союзники Москвы при Иване III, они теперь меняют свою тактику и открывают ряд набегов на Московские пределы, в том числе и на Калугу с ее уездами. Для защиты от крымцев через Калужскую губернию была проведена засека, тянувшаяся вдоль юго-восточной и южной границы, почти до г. Жиздры, 193 в. Засека называлась Лихвинской и Козельской и делилась на участки, называвшиеся по имени засечных ворот. Лихвинских засек было 7, а Козельских 4. «Лихвинская засека состояла из глубокого рва с крутым гласисом, по которому был проведен палисад с бойницами, а далее путь был прегражден громадами порубленных и поваленных больших деревьев». Ворота же стояли на самой дороге к засеке; ворота были укреплены башнями и бойницами для пушек и пищалей. В конце XVII в. были еще целы ворота, но в настоящее время только в некоторых местах можно видеть остатки рва и гласисов.
Военный характер Калужских городов налагал свою печать на жителей, которые были мало склонны к гражданскому порядку и спокойной жизни. А так как к тому же Иван IV не мешал уходить на эту украйну преступникам, беглым холопам и вообще «ворам», по терминологии того времени, то естественно, что в бурную эпоху лихолетья Калуга играет видную роль, оказывая самозванцам радушный прием. Сначала здесь подвизался Болотников, а потом «калужский царик» Тушинский вор, здесь же и сложивший на охоте 11 декабря 1610 г. свою буйную голову. На смену ему явились литовские люди с Сапегой, которые «воевали» Калужский, Воротынский и Перемышльский уезды. Грехи свои калужане искупили под начальством кн. Дм. Трубецкого, приняв участие в освобождении Москвы от поляков. На земском соборе 1613 г. были депутаты от Калуги, Малоярославца, Козельска, Мещовска, Перемышля, Серпейска и Боровска.
При вступлении на престол М. Ф. Романова Калужская область была в очень печальном положении. В 1614 г. Боровский уезд был опустошен ногайцами, а в юго-западной части области гнездились казаки и холопы, к которым присоединился еще ат. Баловень. Завернул в Калужскую землю и неуловимый Лисовский. В 1617 г. во время первой польской войны на Калужский край посыпались новые бедствия. Его жестоко опустошили летучие отряды Чаплинского и Опалинского, а потом вконец разорил гетман Сагайдачный, завладевший и самой Калугой.
Деулинское перемирие прекратило беды, но зато отдало в руки Польши Серпейск, возвращенный обратно в 1634 г. Начавшееся сравнительно спокойное время, когда Калужская земля начала оправляться, тянулось до 1654 г., когда край был опустошен моровым поветрием. За пять месяцев эпидемии в некоторых местах вымерло до двух третей населения.
С этого времени жизнь в области течет мирно, не волнуемая и не нарушаемая опасностями до самой войны 1812 г.
В 1681 г. в городах Калужской губернии было такое количество дворов: 1) Калуга — 1045, 2) Мещовск — 38, 3) Боровск — 41, 4) Малоярославец — 101, 5) Таруса — 20, 6) Лихвин — 39, 7) Воротынск — 61, 8) Серпейск — 48, 9) Мосальск — 15, 10) Перемышль — 27.
При разделении России на 8 губ. города Калужской земли распались между Смоленской губ. и Московской. Серпейск, Мосальск, Мещовск, Перемышль, Козельск, Лихвин и Воротынск принадлежали к первой, а остальные ко второй. При образовании же провинций по указу 29 мая 1719 г. была выделена Калужская провинция Московской губ. В состав провинции входили: 1) Калуга и Медынь с уездом — 2515 дв., 2) Воротынск — 1008 дв., 3) Мещовск — 2812 дв., 4) Перемышль — 993, 5) Мосальск — 1165 дв., 6) Козельск — 5428 дв., 7) Серпейск — 1997 дв., 8) Лихвин — 1418 дв., 9) Одоев. Остальные города нынешней Калужской губернии с уездами входили в Московскую провинцию. В них было 7765 дв., а всего тогда было в Калужской губернии 19.366 дворов и 158.843 жителей.
