В 20–30-е годы отношения двух стран продолжали оставаться напряженными. Несмотря на подписание в 1932 году пакта о ненападении, который два года спустя был продлен на 10 лет, правительство Финляндии с подозрением относилось к любой внешнеполитической инициативе советского руководства. Финны, наблюдая за активной подрывной и террористической деятельностью ВЧК-ОГПУ в соседних странах, не без основания полагали, что конечной целью коммунистов-интернационалистов является возвращение бывших «колоний» и установление в них «пролетарской диктатуры». Советские люди, бесновавшиеся в пароксизмах преданности делу Ленина—Сталина на митингах по поводу разоблачения очередной «антипартийной группы», были «чужой расой, у которой иное мировоззрение и иные нравственные ценности». Поэтому в течение 15 лет финское правительство выделяло миллионы марок на строительство укреплений на своих границах.
Московские товарищи, подталкиваемые военными, еще с середины 30-х годов вынашивали планы присоединения части территории на Карельском перешейке и полуострове Ханко, намереваясь построить там оборонительные рубежи и военно-морскую базу.
Наконец, с августа 1939 года, договорившись с Гитлером о разделе Европы, Сталин смог приступить к «территориально-политическому переустройству» оговоренной сферы интересов СССР. Сначала было покончено с Польшей. Затем в сентябре-октябре были навязаны договоры о «взаимопомощи» Эстонии, Латвии и Литве. На основании их советские «друзья» ввели в эти страны войска и разместили в Прибалтике военные базы. После этого Кремль начал шантажировать финское правительство. На переговорах в Москве Сталин предложил финнам подписать такой же договор и пойти на территориальные уступки на Карельском перешейке. Подчеркнув желание советской стороны, заключавшееся в том, «чтобы расстояние от Ленинграда до границы было 70 км», вождь блеснул остроумием: «Ленинград мы отодвинуть не можем, а поэтому должна отодвинуться граница». Кроме того, на полуострове Ханко предлагалось разместить советскую военную базу. Финская делегация категорически отвергла советские предложения, перемежавшиеся с неприкрытыми угрозами, и 13 ноября, прервав переговоры, покинула Москву. «Сегодня получают слово солдаты», — напутствовал ее Молотов. Затем последовала провокация в Майниле.
30 ноября в 8 часов утра войска Ленинградского фронта получили приказ без объявления войны «перейти границу и разгромить финские войска». Из текста приказа следует, что забота советского правительства о безопасности Ленинграда была фикцией. На самом деле «мы идем в Финляндию не как завоеватели, а как друзья и освободители финского народа от гнета помещиков и капиталистов». В тот же день президент заявил, что «Финляндия и СССР отныне находятся в состоянии войны».
На следующий день после начала боевых действий Москва заявила, что Советскому правительству путем «радиоперехвата стало известно», что в только что освобожденном финском городе Териоки «левыми силами» Финляндии было сформировано «правительство Демократической Финляндской Республики» во главе с видным деятелем коммунистического движения О. Куусиненом. Этим же «радио» удалось «перехватить» «Обращение ЦК Компартии Финляндии к трудовому народу». Это сделать было несложно, поскольку все «видные деятели» сидели на кремлевских харчах с 1919 года, а министерские портфели делили на квартире Отто Куусинена на Кировском проспекте. 3 декабря весь мир узнал о том, что «правительство ДФР» объявило о заключении «Договора о взаимной помощи и дружбе» с СССР и провозгласило недействительным правительство Финляндской Республики в Хельсинки.
4 декабря хельсинкское правительство попыталось урегулировать конфликт через шведского посланника Винтера. Однако Молотов ему объяснил, что СССР войны с Финляндией не ведет и не признает «так называемого «финляндского правительства», уже покинувшего Хельсинки и направившегося в неизвестном направлении…». 5 декабря Молотов заявил о том, что Красная Армия лишь оказывает помощь Вооруженным Силам ДФР, и подтвердил факт мира с Финляндией. Однако и на этот раз «фокус не удался». Сталинский трюк с созданием марионеточного правительства, призывавшего иностранное государство к оккупации собственной страны, привел к совершенно обратным результатам. Он консолидировал все силы в Финляндии на борьбу «против большевистского фашизма», хотя ранее многие политики, в том числе маршал Маннергейм, выступали в пользу далеко идущих уступок. Теперь даже бывшие бойцы Красной Гвардии записывались в добровольцы.
Война приняла затяжной и кровопролитный характер. Она показала потрясающе высокую боевую подготовку и стойкость финской армии и продемонстрировала всему миру невероятно низкую боеспособность и необученность советских воинов-освободителей. Последнее обстоятельство стало одним из аргументов, убедивших Гитлера подписать план «Барбаросса». Позорная агрессия привела к внешнеполитической изоляции Советского Союза, западные страны занимали все более враждебную позицию, прямо называя СССР союзником Гитлера. Внутри страны нарастали экономические трудности. Поэтому, свершив «дело чести» — прорвав «линию Маннергейма», советское руководство стало искать пути к заключению мира в этой необъявленной войне.
С маленькой Финляндией воевал уже не ЛенВО, а почти половина всей РККА. Финская армия держалась на пределе сил, положение на фронте было критическим, все резервы иссякли. Под давлением военных сейм согласился на переговоры.
12 марта 1940 года Москва подписала мирный договор с «презренным белофинским правительством помещиков и капиталистов». Никого не представлявшее «правительство» Куусинена отправилось на свалку истории. Спорные вопросы, естественно, были урегулированы в пользу победителей. В состав СССР вошли весь Карельский перешеек, включая город Выборг, Выборгский залив с островами, западное и северное побережье Ладожского озера, финская часть полуостровов Рыбачьего и Среднего. Финляндия сдала Советскому Союзу в аренду сроком на 30 лет полуостров Ханко, а СССР снял свое предложение о заключении пакта о взаимопомощи и обязался вывести свои войска из области Петсамо. Таким образом, Сталин формально получил даже больше, чем требовал до начала войны. Однако финны отстояли свою независимость и сохранили вооруженные силы. А Советский Союз вместо нейтрального государства получил на своей границе убежденного врага, жаждущего реванша.
Горький опыт Зимней войны усилил убежденность финского правительства во враждебности СССР. Финны стали искать политическую поддержку везде, где ее можно было найти. В конечном счете, именно советская агрессия и стремление «получить компенсацию» толкнули Финляндию на военный союз с Германией. Большое впечатление произвела оккупация и присоединение «к счастливой семье советских народов» независимых прибалтийских республик, осуществленная летом 1940 года. Финское правительство воочию увидело уготованное будущее. К тому же до финнов дошли слухи о требованиях относительно Финляндии, предъявленных Молотовым во время ноябрьского визита в Берлин. Финны опасались, что безусловный нейтралитет, которого они придерживались ранее, приведет лишь к войне одновременно против Германии и СССР. Предпочтительнее было вовремя выбрать одну из сторон. Перспективы дружбы со Сталиным вырисовывались достаточно ясно. Западные державы помочь ничем не могли. С августа 1940 года был взят курс на сближение и военное сотрудничество с Германией.
В конце мая 1941 года в Зальцбурге состоялись финляндско-германские переговоры. Как указывает генерал Дитмар: «Решающей предпосылкой для ведения операций против Ленинграда с севера, а также операции по захвату Мурманской железной дороги было вступление Финляндии в войну на стороне Германии. Советский Союз сам способствовал этому. Затеянная под пустячным предлогом зимой 1939/40 года война, суровые условия Московского мира, которым она закончилась, и почти открытые угрозы самому существованию Финляндии со стороны Советского Союза явились причиной возникновения в финском народе чувства такого отчаяния и тревоги, что присоединение к сильной, стоявшей тогда в зените своего могущества Германии казалось для финнов единственным выходом из создавшегося положения». Впрочем, немцы на финнов не давили, да и Финляндия не спешила с заверениями в союзнической верности. Была достигнута договоренность о перемещении германских войск из Норвегии в финское Заполярье, а также о совместном ведении боевых действий в случае нападения Советского Союза на Финляндию.
Главной целью финнов было возвращение утраченных территорий, далее все зависело от хода войны и желания немцев делиться приобретенным с «братьями по оружию».
Несмотря на военные приготовления Финляндии, поставленной в известность о плане «Барбаросса», поводом к началу войны стали советские бомбардировки финских городов и аэродромов, начавшиеся 25 июня 1941 года. Конечно, без объявления войны. Это правительства помещиков и капиталистов были обязаны придерживаться норм международного права, а первая в мире «республика трудящихся» ни с кем не воевала, а лишь оказывала помощь «угнетенным классам».