Избрание римским первосвященником уроженца Вечного города в определенной степени примирило римлян со Священной коллегией. Клименту удалось заключить мир с сенатом, находившимся в течение 24 лет в оппозиции к папству. Правда, это примирение в большой степени было уже подготовлено Григорием VIII. В феврале 1188 г. папа, сопровождаемый консулом Львом и большим эскортом, которым командовал король Генрих, был принят со всеми почестями в своей столице. Сразу после избрания папа приступил к реорганизации курии, а также к подготовке новой, третьей крестоносной экспедиции, целью которой было отвоевание Иерусалима, захваченного в 1184 г. турками.
В отношениях между папством и империей наступила некоторая оттепель. Гогенштауфенам Климент постоянно демонстрировал свое желание урегулировать все текущие вопросы до начала крестового похода.
Папа не оставлял забот об удачном завершении планируемого богоугодного предприятия. Он обратился за содействием к правителю армянской Киликии в горах Тавра — царю Левону II, и армянскому патриарху Григорию VII с просьбой о помощи святому воинству.
1189 г. датировано письмо папы Климента III сербскому правителю Стефану Немане и его братьям, в котором папа предлагал оказать хороший прием и проявить повиновение при решении церковных дел новому архиепископу Дубровника Бернарду IV. По-видимому, Немане удалось в итоге наладить достаточно дружественные отношения с курией. Позднее его сын и преемник Стефан писал папе Иннокентию III, что он намерен всегда следовать за святой Римской церковью «как доброй памяти отец мой».
11 мая 1189 г. новое крестоносное войско, получив гарантии помощи от всех христианских правителей и благословляемое папой, отправилось освобождать святыни Палестины от неверных. Никогда еще христианская армия не имела такого сонма коронованных предводителей. Короли Ричард I Английский (Львиное Сердце), Филипп II Август Французский, Вильгельм II Сицилийский готовы были повести против неверных отряды своих баронов и рыцарей. Семидесятилетний, но весьма бодрый Фридрих I, передав власть в империи своему сыну Генриху VI, возглавлял ополчение швабов, саксонцев, баварцев, голландцев, провансальцев и других подданных империи, собранных под знамена Христа.
Но судьба не благоволила предприятию.
Король Вильгельм умер, не успев начать посадку на корабли снаряженного им мощного флота. После затяжного и трудного продвижения к Святой земле, 10 июня 1190 г., на привале трагический случай оборвал жизнь человека, почти полвека вершившего судьбу Европы, низлагавшего и создававшего пап. Император Фридрих I утонул в небольшой речушке близ Тарса, родного города апостола Павла. Короли английский и французский в Палестине смертельно возненавидели друг друга, что впоследствии привело к затяжной войне в Европе. Все это не дало возможность решить главную задачу похода — отвоевать Иерусалим. Зато третий по порядку крестовый поход позволил христианам взять крупный приморский город Акру и несколько небольших прилегающих поселений. Так что его неудача была относительна. С тех пор именно Акра стала столицей Иерусалимского королевства.
Папству же теперь предстояло иметь дело с сыном Фридриха Барбароссы Генрихом VI (1190–1197), который был храбр, предприимчив и упорен, как его отец. Он был еще молод, но его уже называли «Молот мира». Греческий писатель описывал его почти болезненное честолюбие и хладнокровную расчетливость. Все его мысли вращались вокруг проблемы, каким образом создать огромную монархию и водворить себя на место властителей всех царств. «Он вожделенно стремился к своей империи и говорил, подобно Александру: “И это, и то — все мое!” Бледным и озабоченным выглядел он!»
Папа продолжал демонстрировать императору полную лояльность и дружелюбие. Однако современные историки приписывают тайному умыслу Климента упорное сопротивление, которое оказывали Генриху на Сицилии. Архиепископ Палермо в январе 1190 г. совершил коронацию занявшего сицилийский престол внебрачного сына Рожера II Танкреда Лечче (1189–1194). Этот даровитый принц принес присягу верности своей родственнице Констанции, но перед предложением дворянства занять трон не смог устоять.
В 1191 г. Генрих выступил против побочнного отпрыска династии Отвилей на правах мужа законной представительницы. Горожане Салерно довольно быстро сдали город и поклялись супругам в верности. Неаполь остался верным Танкреду. Через три года Генрих VI снова выступил в поход против незаконной ветви Отвилей. На этот раз ситуация сложилась прямо противоположная: Неаполь быстро сдался, а жители Салерно оказали яростное сопротивление немцам. В итоге Генрих VI взял город, разграбил его и сурово наказал жителей. Король Танкред умер в тюрьме.
За благосклонностью папы к нормандской династии скрывалась попытка помешать объединению германских и итальянских владений Штауфенов. Но хотя Климент и способствовал коронации Танкреда, он медлил с его признанием, вынужденый считаться с энергичным напором Генриха VI, за которым стояла вся мощь империи.
В волнении от предстоящей встречи с новым императором престарелый Климент III умер в Риме.
К числу значительных событий его понтификата можно отнести утверждение архиепископов Трирского (конфликт вокруг двойных выборов тянулся со времён Луция III) и Сент-Эндрюсского. 13 марта 1188 г. Климент III освободил Шотландскую церковь от власти архиепископа Йорка, подчинив её напрямую Святому престолу.
Поспешно избранный папа Целестин III (30.3.1191–8.1.1198) в лице Генриха VI получил упорного и бескомпромиссного противника.
Папа Целестин был тот самый Джианчинто (Иакинф) Бобоне, который много лет назад решился выступить против Бернара Клервоского в защиту Пьера Абеляра. Затем уже вместе со св. Бернаром он представлял интересы Иннокентия II в Салерно. Личное знакомство с великолепным Рожером II Сицилийским не произвело на него впечатления, и он остался врагом нормандцев. Теперь империя проявляла опасное стремление объединиться с Сицилией, что для папства было смерти подобно.
Престарелый кардинал Бобоне — ему было далеко за восемьдесят — являлся сыном Пьетро Бобо и братом Урса, основателя фамилии Орсини. Римлянин и очень опытный политик, новый папа оттягивал собственное посвящение, чтобы отдалить коронацию Генриха VI, о которой все еще шли переговоры. Для ускорения процесса король отдал на разграбление римлянам Тиволи, ранее доверившийся ему. Этим предательством, как отмечал один из немецких летописцев, он «не в малой степени опозорил империю».
Но лишь после того, как Генрих уже подошел к Риму с большим войском, Целестин III назначил на 14 апреля свое посвящение в папский сан в базилике Св. Петра с тем, чтобы на следующий день, скрепя сердце, совершить коронование молодого Гогенштауфена и его супруги Констанции Сицилийской. Он ясно сознавал грозящую папству опасность, так как, уничтожив короля Танкреда в 1194 г., Генрих VI подчинил Сицилию своей власти. Теперь немецкие владения теснили Папскую область и с севера, и с юга. Коварство, с которым этот лишенный всякой совести государь истребил последних потомков нормандской династии и нормандскую знать, возмутило чувство справедливости итальянцев. Деспотизм нового императора угрожал независимости ломбардцев, добытой такой дорогой ценой.
В Центральной Италии, вопреки ранее состоявшимся соглашениям с курией, Генрих отдал своему брату Филиппу Швабскому Тоскану и домены графини Матильды.
В Палермо он захватил в плен дочь императора Исаака Ангела Ирину. Она была вдовой старшего сына Танкреда Лечче. Генрих выдал ее за своего брата Филиппа, затем под предлогом защиты нового родственника — греческого императора — отправил в Константинополь шайку немецких авантюристов. Его намерения в отношении греков были очевидны; о них говорят как западные, так и восточные летописцы: вместе с короной сицилийских королей он перенял и их стремление завоевать Византию.
Целестин, которому в момент интронизации якобы уже исполнилось 85 лет, с горечью принужден был наблюдать, как, не довольствуясь присвоением спорного наследства Матильды, Генрих VI захватил саму область св. Петра. «Генрих, — говорит папский биограф, — овладел областью римской Церкви вплоть до ворот города, и его боялись там больше, чем папы».
В ходе переговоров между папой и императором спорные проблемы разрешались с огромным трудом. Папа оставался неуступчивым в вопросе объединения империи и Сицилийского королевства. Он отклонил требование императора крестить его сына Фридриха и помазать его на царство. В тот момент еще не было ясно, будет ли Фридрих, уже избранный королем обеих Сицилии, править германским или сицилийским королевством. Германские анналы сообщают: «В негодовании от неудач после всех своих усилий император уехал из Рима на юг».