Поражение войска В. Д. Хилкова лишило защиты южные пределы новгородской земли и позволило оставленным на рубеже польско-литовским отрядам продолжить военные действия в этом районе и зимней порой. В декабре-марте 1581 г. противник совершил глубокий рейд в глубь русской территории, дойдя до озера Ильмень. Во время этого похода «скрадом», то есть в результате внезапного нападения, отряд Вацлава Жабки захватил город Холм (по одним сведениям, в конце декабря 1580 г., по другим — 10 февраля 1581 г.). В плен попали воевода князь Петр Иванович Барятинский, осадный голова Меньшой Панкратович Панин и стрелецкий голова Михаил Александрович Зыбин. В марте 1581 г. «литовскими людьми» была сожжена Старая Русса. Находившиеся в городе воеводы Владимир Иванович Бахтеаров, Иван Федорович Крюк Колычев и князь Федор Иванович Кривоборский, оборонять его не стали, действуя по полученным из Москвы инструкциям, так как в Старой Руссе тогда не было никаких укреплений. Все население заранее вывели из города, который был сожжен пришедшими в эти места литовцами. Вскоре, однако, произошел второй набег на Старую Руссу. Литовские отряды вышли к городу после прибытия туда новых воевод из Москвы (князя Василия Петровича Мусы Туренина, Дмитрия Борисовича Салтыкова, Ивана Львовича Салтыкова и Дмитрия Андреевича Замыцкого). На этот раз вражеское нападение оказалось нежданным. В городе был захвачен старший из воевод князь Василий Петрович Туренин. Другие русские воеводы «Дмитрей Салтыков да Иван Салтыков, да Дмитрей Замытцкой побежали, а князя Василья выдали». Тогда же противник овладел псковской крепостью Воронеч. В Ливонии польскими войсками был захвачен замок Шмильтен.
Осенью 1580 г. литовские отряды попытались начать наступление и на смоленском направлении. Вскоре после падения Великих Лук, из Орши к Днепру выступил 9-тысячный отряд оршанского старосты Филона Кмиты, провозглашенного «воеводой смоленским». Он намеревался сжечь смоленские посады, а затем пройти по смоленским, дорогобужским и белевским волостям и соединиться с польским королем, после взятия Великих Лук ожидавшего результатов Смоленского похода Кмиты. В октябре 1580 г. отряд Филона подошел к деревне Настасьино, находившейся в 7 верстах от Смоленска и «учал ставитца» там лагерем. Внезапно противника атаковали полки Ивана Михайловича Бутурлина и других русских воевод. Под их натиском польско-литовское войско было «сбито с станов» и отступило к обозу, где укрепилось. По-видимому, надежды удержаться в этом укреплении у Филона Кмиты не было, так как той же ночью он покинул лагерь под Настасьино и начал поспешное отступление. Действуя энергично и настойчиво, Бутурлин организовал преследование уходящего неприятеля. Отряды Филона были настигнуты в 40 верстах от Смоленска, на Спасских Лугах. Русские полки вновь решительно атаковали литовское войско и нанесли ему полное поражение. В разрядной записи о результатах сражения отмечено: «да Филона побили и наряд и знамена поимали, а взяли десять пушак да пятьдесят затинных пищалей и шатры поимали, да триста восмьдесят языков литвы и кош весь взяли». Потери были и с русской стороны. В числе убитых оказался один из смоленских воевод Игнатий Борисович Блудов.
Однако эта первая после многих неудач победа русского оружия уже не могла переломить ход военных действий. Тем не менее, разбивший неприятельское войско и изгнавший его остатки из Смоленской земли воевода Иван Михайлович Бутурлин защитил свой город и его окрестности от разорения польско-литовским отрядами, вынудив противника искать более уязвимые места на русском рубеже.
Тем временем шведы возобновили натиск на русские владения в Прибалтике. В октябре — декабре 1580 г. шведская армия осадила замок Падис (русское название Падца)[28], который защищал небольшой русский гарнизон во главе с воеводой Данилой Чихачевым. Решив защищаться до последнего, Чихачев приказал убить шведского парламентера, явившегося к нему с требованием капитуляции. Не имея продовольственных запасов, защитники Падиса терпели страшный голод: поев всех собак и кошек, в конце осады они питались соломой и кожами. Тем не менее, русский гарнизон 13 недель мужественно сдерживал натиск шведского войска. Лишь по истечении этого срока шведам удалось взять приступом крепость, которую упорно обороняли едва живые русские воины. После падения Падцы все уцелевшие в последнем бою защитники города были перебиты. Взятие шведами Падиса положило конец русскому присутствию в западной части Эстляндии. 4 ноября 1580 г. Понтус Делагарди занял город Корелу, переименованный в Кексгольм, где его солдаты перебили около 2 тыс. жителей.
Исход войны призван был решить третий, решающий удар Стефана Батория по ослабленному прежними неудачами Московскому государству[29]. К этому времени Иван Грозный направил к польскому королю уже несколько русских гонцов и посольств: Репчука Климентьева, Ефстафия Михайловича Пушкина и Федора Андреевича Писемского. От имени царя они предлагали Баторию заключить мир с Россией на все более выгодных для поляков условиях. Решение о необходимости прекращения войны было подтверждено на состоявшемся конце 1580 г. Земском соборе.
Измена царского стольника Давыда Нежданова Бельского (племянника Малюты Скуратова), бежавшего в Литву в мае 1581 г., склонила Батория к решению продолжить войну и нанести удар по Пскову. Д. Н. Бельский сообщил полякам о слабости оборонительных сооружений Пскова, о недостаточности находящихся там оборонительных средств, о том, что оттуда якобы был вывезен весь «наряд», о нежелании дворян воевать и т. п. Впрочем, еще до приезда беглого московского стольника Баторий осуществил крупный денежный заем у немецких владетельных князей. Таким образом, он получил возможность нанять новые воинские отряды, необходимые для осуществления его завоевательных планов.
20 июня 1581 г. польская армия выступила в третий поход. На этот раз скрыть его подготовку и направление главного удара королю не удалось. Русским воеводам удалось, опередив врага, нанести предупреждающий удар, разорив окрестности Дубровны, Орши, Шклова и Могилева. Это нападение не только замедлило продвижение польской армии (по-видимому, именно из-за него Баторий вынужден был на две недели задержаться в лагере на реке Дриссе), но и ослабило силы выступившей на Псков армии. Королю пришлось направить к восточным границам Литвы сильный отряд троцкого воеводы Христофора Радзивилла, насчитывающий около 3 тыс. человек. Благодаря временной остановке польского наступления, русскому командованию удалось перебросить в Псков дополнительные воинские контингенты из ливонских замков.
С конца лета 1581 г., узнав о приближении большой польской армии (47 тыс. человек, в том числе 27 тыс. наемников из европейских стран), псковские воеводы князь Василий Федорович Скопин-Шуйский и князь Иван Петрович Шуйский стали готовить крепость к обороне. Всего в городе находилось около 16 тыс. человек, но в это число входили 12 тыс. вооруженных жителей Пскова и его пригородов. Гарнизон Пскова, без учета привлеченных к его защите горожан, насчитывал 1000 дворян и детей боярских, 2500 стрельцов и 500 казаков. Ожидая приближения неприятельской армии, псковичи спешно исправили крепостные укрепления, дополнили их деревянными и земляными сооружениями, при возведении которых использовались новейшие фортификационные приемы[30]. На башнях, раскатах и стенах города были установлены многочисленные пушки. Наличие у обороняющихся двух больших орудий — «Барса» и «Трескотухи», стрелявших на дистанцию около 1 версты, сыграло в защите Псковской крепости решающую роль, так как у поляков не было ни одной равной им пушки.
18 августа 1581 г. польское войско, разбив на берегах реки Черехи отряд русской конницы, вышло на ближние подступы к Пскову. 21 августа, не выдержав ожесточенной бомбардировки, сдалась врагу небольшая крепость Остров. За день до этого передовые отряды Батория подошли к Пскову, остановились на расстоянии трех пушечных выстрелов от крепостных стен. Русские воеводы, узнав о приближении врага, велели зажечь предместья и бить в осадный колокол. Так началась знаменитая Псковская оборона. Но только спустя неделю, 26 августа, после подхода главных сил, поляки попытались вплотную подойти к городским укреплениям, чтобы начать осадные работы. Однако защитники Пскова встретили неприятеля орудийным огнем со стен и башен псковского Окольного города и вынудили его отойти от крепостных укреплений.
1 сентября, убедившись в прочности русской обороны, Баторий приказал своим войскам начать траншейные работы, чтобы приблизить свою осадную артиллерию к укреплениям Пскова. Штурмовать крепость Баторий решил с южной стороны Окольного города, где находились Покровская и Свинорская башни (последняя в ряде источников именуется и как Свинусская башня). В непосредственной близости от этих башен осаждающими были заложены шанцы. Работы закончились в ночь с 4 на 5 сентября. Установив батарею из 20 орудий, противник начал бомбардировку псковских укреплений, длившуюся два дня. В результате обстрела Покровская и Свинорская башни были полуразрушены, в стене между ними образовался большой пролом.
